Ацетотолуидин

Ацилирование аминов часто проводят с целью защиты аминогруппы от действия других реагентов, в первую очередь—окислителей. Ацилирование аминоз можно проводить ангидридами кислот (в синтезах ацетанилида, п-ацетаминофенола, п-ацетотолуидина), хлорангидрида-ми и карбоновыми кислотами (в синтезе бензанилида из бензойной кислоты и анилина). Ацилирование ароматических аминов ангидридами и хлорангидридами кислот осуществляется очень легко, значительно труднее — кислотами. Механизм ацилирования аминов очень похож на механизм ацилирования спиртов [c.53]

Трудность контролируемого бромирования анилинов может быть уменьшена первоначальным ацетилированием амина получающийся при этом ацетанилид реагирует с бромом намного медленнее, чем сам анилин. 2-Бром-п-толуидин, например, получается бромированием п-ацетотолуидина при 50—55° и последующим удалением ацетильной группы гидролизом. Хотя ацетамидная группа — гораздо менее слабый ориентант, чем аминогруппа, она тем не менее способна определять положение вступающего заместителя. [c.97]

Л г 3393 -АЦЕТОТОЛУИДИН—ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ—ВОДА [c.1177]

Метод этот менее рентабелен, так как имеет лишнюю стадию получения п-ацетотолуидина и требует для его окисления дорогостоящего перманганата калия. [c.329]

В эмалированном сосуда емкостью 10 л, снабженном механической мешалкой, размешивают полученной п-ацетотолуидин с 6 л воды. К взвеси в течение /- 6,5 часа небольшими порциями добавляют 42Ю г перманганата калия (примечание 4), В процессе окисления содерншмое колбы интенсивно перемешивают, поддерживая температуру 65—70°. [c.393]

Получение 5 Хлор-2-аминотолуола. В одногорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой и шариковым холодильником, помещают 51 г 5-хлор-о-ацетотолуидина и 850 мл разбавленной (1 1) соляной кислоты. Смесь нагревают на открытом пламени с сеткой, прн этом осадок растворяется -и через 10—15 мин начинают выпадать кристаллы в виде перламутровых пластинок. Реакционную массу размешивают при слабом кипении 2 ч, охлаждают и фильтруют. Осадок растворяют в 420 мл кипящей дистиллированной воды и приливают раствор едкого натра до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге (примерно 135 мл). Выпавший осадок отфильтровывают и сушат в эксикаторе над едким натром. Продукт очищают перегонкой в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 118—120 °С прн 18 мм рт. ст. Получают 28,5 г 5-хлор-2-аминотолуола, представляющего собой белые гигроскопичные кристаллы с т. пл. 28—30 °С выход 50% (считая на о-ацетотолуидин). По литературным данным, т. пл. 29-30 °С 3- и 30—31 °С [c.206]

Примером второго способа может служить синтез мета-нитротолуола через пара-ацетотолуидин [c.82]

Л" 3392 и-АЦЕТОТОЛУИДИН—ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ—ВОДА [c.1177]

Состав растворителя, вес. % Растворимость ацетанилида, вес. /о Состав растворителя, вес. % Растворимость ацетотолуидина, вес. % [c.1522]

Состав растворителя, вес. 7 Растворимость ацетотолуидина, вес. 7 г Состав растворителя, вес. 7о Растворимость ацетотолуидина, вес. 7о 1 [c.1524]

Состав расгворителя, вес. Растворимость ацетотолуидина, вес. % 1 Состав растворителя, вес. % [c.1529]

Хлор-2-аминотолуол — промежуточный продукт в синтезах диазоля красного ТР и фосфат-нафтола ТР, являющихся ценными гистохимическими препаратами. В литературе описано получение 5-хлор-2-аминотолуола хлорированием о-ацетотолуидина хлоратом калия или натрия и соляной кислотой молекулярным хлором хлористым сульфурилом Мы проверили и уточнили последний способ получения, применив в качестве растворителя вместо сероуглерода хлороформ. [c.205]

Синтез 5-хлор-о-ацетотолуидина. В трехгорлой колбе емкостью 1 л, снабженной мешалкой, шариковым холодильником, капельной воронкой и термометром, растворяют при размешивании и комнатной температуре 60 г (0,4 моль) о-ацетотолуидин0 в 220 мл хлороформа. Колбу помещают в ледяную баню и в течение 2 ч прибавляют по каплям 36 мл (60 г, 0,45 моль) хлористого сульфурила. Реакционную смесь перемешивают 30 мин, кипятят на водяной бэне 1 ч и затем отгоняют хлороформ. Оставшийся в колбе коричневый маслообразный продукт при охлаждении кристаллизуется в монолитную белую массу. После высушивания при 75 °С получают 72,4 г технического продукта ,т. пл. 127—128 °С, выход 98% (от теоретического). Вещество перекристаллизовывают из 1400 мл 25%-ного этилового спирта и получают 50—51 г продукта в виде кристаллов белого цвета т. пл. 139—141 °С, выход 69% (от теоретического). [c.206]

В круглодонной колбе емкостью 50 мл, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г и-толуидина в 10 мл безводного бензола. К этому раствору через обратный холодильник осторожно приливают 5 г уксусного ангидрида. При этом реакционная смесь разогревается до кипения. По окончании приливания уксусного ангидрида смеси дают охладиться. По мере охлаждения содержимое колбы закристаллизовывается. Выделившиеся игольчатые кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера и сушат. Выход и-ацетотолуидина 7 г (95% теоретического), т. пл. 147° С. Его можно перекристаллизовать из кипящего спирта. [c.202]

Составьте полное уравнение реакции окисления п-ацетотолуидина в л-ацетаминобензойную кислоту при по.мощи перманганата калия. Объясните, почему данный процесс обычно ведут в присутствии сульфата магния. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология