Синтез ацетанилида

Исходным соединением для синтеза сульфаниламидов служит анилин. Приведем в качестве примера схему синтетической получения из анилина одного из самых простых сульфаниламидных препаратов — белого стрептоцида (сульфаниламида, рис. 6.2). Вначале анилин превращают в ацетанилид, чтобы защитить аминогруппу (стадия 1). На следующей стадии ацетанилид подвергают сульфохлорированию сульфохлорирование — одна из разновидностей реакции сульфирования, протекает по механизму электрофильного замещения и приводит преимущественно к пара-томеру. На третьей стадии полученный сульфохлорид обрабатывают аммиаком, при этом происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу. Используя на [c.216]

АЦЕТАНИЛИД (антифебрин) — бесцветные блестящие листочки или ромбические пластинки т. пл. 114, 2° С, растворяется в воде, эфире, спирте и др. При нагревании с кислотами и щелочами А. разлагается с образованием аннлина и уксусной кислоты, на чем основано открытие А. Получают А. взаимодействием анилина с уксусной кислотой, уксусным ангидридом и др. Применяют в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства в медицине, полупродукта синтеза красителей и лекарств (напр., стрептоцида), стабилизатора пероксида водорода. [c.35]

Ацилирование аминов часто проводят с целью защиты аминогруппы от действия других реагентов, в первую очередь—окислителей. Ацилирование аминоз можно проводить ангидридами кислот (в синтезах ацетанилида, п-ацетаминофенола, п-ацетотолуидина), хлорангидрида-ми и карбоновыми кислотами (в синтезе бензанилида из бензойной кислоты и анилина). Ацилирование ароматических аминов ангидридами и хлорангидридами кислот осуществляется очень легко, значительно труднее — кислотами. Механизм ацилирования аминов очень похож на механизм ацилирования спиртов [c.53]

Синтез га-нитроацетанилида. В стакан, снабженный механической мешалкой и термометром, наливают 30 мл концентрированной серной кислоты, вносят 13,5 г тонко измельченного сухого ацетанилида и перемешивают до получения прозрачного раствора (примечание 1). После охлаждения смеси до 0° С (во льду с солью) постепенно приливают к ней смесь 8 мл концентрированной азотной кислоты и 5 мл концентрированной серной кислоты, следя за тем, чтобы температура при нитрования не поднималась выше 2—3° С (примечание 2). Прибавив.всю нитрующую смесь, продолжают перемешивание еще полчаса, после чего оставляют реакционную смесь стоять на холоду в течение ночи. [c.88]

Необходимо отметить, что ацетилирование аминогруппы часто применяется с целью защиты ее от окисления. В частности, при нитровании анилина предварительно получают ацетанилид и после его нитрования (см. синтез п-нитроацетанилида и п-нитро-анилина с. 87) омылением и-нитроацетанилида переходят к ге-нитроанилину. [c.195]

В качестве примеров ацилирования с помощью ангидридов кислот можно привести синтезы ацетанилида и аспирина [c.78]

Исходным соединением в синтезе является ацетанилид. Можно использовать ацетанилид, полученный в одном из предыдущих синтезов. В этом случае нужно проверить его температуру плавления (114—115° С) и убедиться в отсутствии в нем влаги. Тонкоизмельченный ацетанилид растворяют в концентрированной серной кислоте и охлаждают смесью снега с солью до [c.132]

В реакционную колбу О помещают 25 г (0,27 мол.) анилина и в качестве растворителя 50 мл сухого эфира (примечание 8). Во вторую реакционную колбу, присоединенную к С, помещают 5 г анилина, растворенного в 20 мл эфира. Эта колба служит для улавливания кетена в начале и в конце синтеза (примечание 5). Всего через прибор пропускают мл ацетона, из которых обратно получают 41 мл. Следовательно, разлагаете 44 мл (или 35 г) ацетона. Прибавление ацетона ведут в течение 30 мин. Из реакционной смеси можно выделить 21 ацетанилида, что соответствует выходу в 25,8Уо, считая на разложившийся ацетон (примечание 9). [c.227]

Ацетанилид, используемый как болеутоляющее средство и промежуточный продукт органического синтеза, является К-фенилацетамидом. Какая из приводимых ниже формул изображает это соединение [c.193]

Реакция. Синтез 2-хлорхинолина формилированием ацетанилида по Вильсмейеру с последующим замыканием цикла под действием оксихлорида фосфора. [c.386]

Анилин представляет собой бесцветную, неприятно пахнущую жидкость, быстро темнеющую на воздухе. Анилин ядовит. Служит исходным веществом для многочисленных синтезов. С хлорной известью анилин дает характерное красно-фиолетовое окрашивание проба Рунге), Ацетилхлорид и уксусный ангидрид ацилируют анилин с образованием ацетанилида Ы-фенилацетамида) [c.494]

С целью прямого получения 4-хиназолонов были сделаны многочисленные попытки осуществить конденсацию уретанового производного с анилином. Хотя общий метод синтеза и не удалось разработать, ряд замещенных 4-хиназолонов был этим способом получен. При нагревании уретана и ацетанилида с пятиокисью фосфора в течение 3 час. в ксилоле был получен 2-метил-4-хиназолон [40, 41]. [c.278]

До конца XIX века применявшиеся в медицинской практике лекарственные вещества получались исключительно нз природного сырья. В 1886 г. впервые было установлено, что один из промежуточных продуктов синтеза красителей — ацетанилид является хорошим жаропонижающим средством. С тех пор на анилино-красочных заводах стали вырабатывать синтетические лекарственные вещества. В 1957 г. в США было выпушено уже около 45 тыс. т лекарственных веществ, в том числе более [c.27]

Ацетанилид ранее использовался в медицине под названием антифебрина (от латинских слов anti — против и febis — лихорадка). Теперь используется в ветеринарии и как исходное вещество для синтеза лекарственных препаратов. [c.113]

Нами была поставлена задача найти оптимальные условия окисления ге-нитро- и г-ацетилнроизводных этилбензола до соответствующих ацетофенонов. Производные ацетофенона находят широкое применение в синтезе красителей, люминофоров, лекарственных препаратов, синтетических волокон и других продуктов. Описано [7—14] несколько методов получения замещенных ацетофенонов многостадийные синтезы с использованием малонового или ацетоуксусного эфиров, ацетанилида, стирола и окисление этилбензолов. В последнем случае в качестве окислителей применяют кислород в присутствии катализаторов [И, 12] и перманганат калия в уксусной кислоте или в водной среде в присутствии буферов [13, 14]. Недостатками этих методов являются сложность аппаратурного оформления, применение дефицитного сырья, низкий выход продуктов и образование большого количества сточных вод. [c.294]

В одном случае синтез бь1Л осуществлен [8 без выделения нитрозопроизволпого в результате прибавления бензольного растнора хлористого нитрозила к бензольному раствору ацетанилида в присутствии плавленого уксуснокислого калин при 5 и последующего нагревания в течение 2 час. при 30° был получен бифенил с выходом 40 /у. [c.272]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты, анилин и ксилол предварительно должны быть подвергнуты перегонкё. Необходимо, чтобы колба и реагенты не содержали влаги. Наличие примесей и особенно следов кислот снижает выход. Авторы синтеза, исходя из тщательно очищенного ксилола, получали беизоил-ацетанилид с выходом 82—83%. [c.74]

Поскольку протодесульфирование проходит так легко, сульфо-группу можно использовать в качестве защитной, как это показано на примере синтеза о-нитроанилина из ацетанилида (схема уравнений 131). [c.373]

Для предотвраш,ения термоокислительной деструкции пластификаторов при высокотемпературной переработке полимеров и эксплуатации изделий необходимо применять ингибиторы окисления. Большинство антиокислителей, применяемых для ингибирования процессов окисления в полимерах можно использовать и для сложных эфиров [53, 62]. К таким антиокислителям относятся фенолы, ароматические амины, фосфиты и др. Сравнение эффективности ингибирования соединений различных классов по отношению к пластификаторам сложноэфирного типа показало высокую активность амидов, имидов, ароматических аминов, бисфе-нолов, фенолов различного строения [63, 64]. Наиример, введение в сложные эфиры от 6,01 до 1% формамида, бензамида, ацетами-да, сукцинимида, ацетанилида устраняет вредное действие следов соединений серы, попадающ,ей в систему в процессе, [63] синтеза. Особенно эффективны первичные амины. Свойства полимеров с такими стабилизированными пластификаторами не ухудшаются [63]. [c.104]

Некоторые из описанных методов синтеза хинолинов и изохинолинов связаны с одновременным образованием двух связей С-С. 2-Арилхинолины можно получить при реакции оснований Шиффа с эфирами енолов в присутствии трифлата итгербия(П1) [127]. 2-Хлор-З-формилхинолин легко образуется при взаимодействии ацетанилида с фосфорилхлоридом и диметилформамидом [128]. Для синтеза изохинолинов также может быть использована реакция эфиров арилуксусных кислот с нитрилом и ангидридом трифторметансульфоновой кислоты [129]. [c.189]

Классический [63], но используемый до сих пор [5,64] метод синтеза индазолов заключается в Ы-нитрозировании ацетанилида с последующей циклизацией по ор/ио-алкильной группе, причем даже неакгивированные алкильные группы вступают в реакции. Однако в примере, приведенном ниже, ор/яо-заместитель содержит активирующую эфирную группу. Последовательность превращений, по-видимому, включает промежуточное образование диазоацетата. [c.570]

Трехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню со льдом. Загружают 65 мл конц. H2SO4 и затем при перемешивании 27 г сухого тонкорастертого в ступке ацетанилида (IV) (см. синтез 1.1) во избежание гидролиза (IV) температура при смешении не должна превышать 25 °С. После полного растворения ацетанилида при интенсивном перемешивании и хорошем охлаждении смесью льда с поваренной солью добавляют из капельной воронки в течение 30 мин нитрующую смесь. При нитровании температура не должна превышать 5°С, так как относительно более низкая температура благоприятствует снижению количества побочно образующегося 2-нитроацетанилида. После прибавления всей нитрующей смеси раствор перемешивают еще 3 ч при 3—5°С. Отбирают пробу, разбавляют ее водой и кипятят в пробирке с 30 % раствором NaOH отсутствие запаха анилина свидетельствует о конце реакции. [c.188]

Этот позднее всех предложенный и наиболее важный метод синтеза оксиндолов был впервые применен в 1914 г. Штолле для получения 1-этилоксиндола (Illa) и 1-фенилоксиндола (Шб) [499]. Позднее Штолле распространил эту реакцию (с различным успехом) на многие замещенные ацетанилиды [15, 405, 500, 501]. [c.105]

Синтез Фридлендера. При нагревании ацетанилида с хлористым цинком образуется краситель флаванилин [148]. Реакция, приводящая к синтезу фла-ванилина, и структура красителя оставались неясными до тех лор, пока Фридлендер не получил хинолин конденсацией о-аминобензальдегида с ацетальде гидом в присутствии едкого натра [149]. Замыкание цикла по Фридлеидеру состоит из двух различных реакций 1) образование шиффова основания (взаимодействие аминогруппы анилина и карбонильной группой ацетальдегида) и 2) реакция конденсации типа Кляйзена между альдегидной группой ароматического альдегида и а-водородными атомами ацетальдегида. Эта реакция, а также другие, весьма сходные с ней, будут отнесены к реакциям циклизации типа II, принимая во внимание признаки, определяющие такую классификацию (стр. 7). На практике обычно не изолируют первоначальный продукт реакции и хинолин получают непосредственно из реакционной смеси. [c.35]

Взаимодействием анилина с кислотами, ангидридами или галогенангидридами кислот получают анилиды - N-ацилзаме-щенные производные анилина. Так, ацетанилид образуется при ацетилировании анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120°С. Ацетанилид применяется для синтеза промежуточных продуктов в производстве красителей - га-нит-роацетанилида, п-нитроанилина, п-фенилендиамина, а также лекарственных средств, например сульфамидных препаратов. Ацетанилид используется также как стабилизатор HgOa и пластификатор нитратов целлюлозы. [c.187]

В США проявитель № 1 выпускают в виде цинковой оолг диазосоединения в количестве до 45 г в год (в 1957—1959 гг. Амины и нитросоединения ароматического ряда широко применяются также в синтезе светочувствительных компонентов для цветной кинопленки. К ним относятся анилин, ацетанилид, антраниловая кислота, п-анизидин, диэтиланилин, 2-нитро-4 аминоанизол, п-нитробензоилхлорид, л-нитрохлорбензол-о-суль-фокислота, п-нитроанизол, толуидины и т. д. Интересно, что эти же соединения используются в синтезе красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации и антиоксидантов. [c.38]

Патенты на способы получения новых соединений из аминов публикуются постоянно. Из ацетанилида и п-толуидида получают хлорметилированные анилиды, образующие четвертичные основания с пиридином, хинолином, ПИКОЛИНОМ. Эти O HO вания являются промежуточными продуктами в синтезе текстильно-вспомогательных веществ (водоотталкивающих препя ратов) и гербицидов -. [c.42]

Из анилина получите о-броманилин (через ацетанилид). 906. Напишите схему синтеза п-диэтиламиноацетанилида из [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология