Фумаровая кислота дипольный момент

Свойства этих двух кислот неодинаковы. Они различаются по температурам плавления (цис 135 °С, транс 287 °С), растворимости и значениям дипольных моментов. Малеиновая кислота при умеренном нагревании образует ангидрид, а фумаровая кислота в тех же условиях ангидрида не дает [c.565]

Для качественного предсказания растворимости твердых неэлектролитов в случае, когда хотя бы один из компонентов раствора является полярным веществом, используют классификацию Семенченко, основанную на подразделении веществ по мере увеличения их полярности (слабой, средней и сильной). Здесь возникают затруднения, связанные с оценкой полярности твердых веществ. Если принять в качестве такой меры обобщенный момент по Семенченко, равный отношению дипольного момента к длине связи, то для сложных органических молекул не всегда удается оценить эту величину. В работах Семенченко и Шахпаронова (1948) классификация базируется на анализе кривых х(е) (см. выше) при этом, в частности, наблюдаются такие аномалии, когда в группе веществ средней полярности фумаровая кислота оказывается рядом с перхлоратами лития и кальция, а сахар и винная кислота попадают в группу веществ высшей полярности. [c.75]

Метод можно применить только в том случае, когда полярная группа одноатомна или когда направление момента полярной группы совпадает с направлением свяаи между этой группой и двоесвязанным атомом углерода. При невыполнении этого условия, как в случае фумаровой и малеиновой кислот, дипольные моменты обоих геометрических изомеров отличаются от нуля, причем иногда их величины незначительно отличаются друг от друга (у этиловых эфиров малеиновой и фумаровой кислот они соответственно равны 2,55 и 2,39 О). [c.118]

Из приведенного в табл. 34 сопоставления физических свойств цис-и т/)а с-изомеров фумаровой и малеиновой кислот видно, что различия свойств не меньше, чем для структурных изомеров. Особого внимания заслуживает разница дипольных моментов цис- и т/ акс-изомеров, которая служит одним из основных критериев для установления их конфигурации. [c.338]

Адсорбция цитраконовой кислоты больше, чем фумаровой, но меньше, чем малеиновой. Это обусловлено тем, что дипольный момент метильной группы противоположен моментам других (полярных) групп. Как следовало ожидать, адсорбция этих кислот на фенолальдегидной смоле кислой конденсации обнаруживает обратный порядок. [c.198]

Когда у двойной связи стоят более сложные заместители, способные к образованию ряда конформаций, различия между дипольными моментами л-диастереомеров становятся нехарактерными они могут зависеть не только от конфигурации по двойной связи, но и от конформации. Так, например, диэтиловые эфиры фумаровой и малеиновой кислот имеют дипольные моменты 2,38 и 2,54 Д соответственно. [c.118]

Для того чтобы по величине дипольного момента неси м-м е т р и ч и ы X соединений судить о их конфигурации, надо обязательно знать направление диполей заместителей, стоящих у обоих углеродных атомов этиленовой системы. В ряде случаев использование дипольных моментов для определения конфигурации вообще невозможно, так как разница между моментами двух форм слишком мала и не характерна. Примером могут служить этиловые эфиры фумаровой и малеиновой кислот [c.201]

Измерение дипольных моментов молекул введено Дебаем в 20-х годах нашего века. До этого времени суждения о цис- и транс-конфигурациях основывались на соображениях, приведенных выше при рассмотрении конфигураций фумаровой и малеиновой кислот, т. е. прежде всего на способности цыс-изомеров замыкаться в цикл или на их образовании при раскрытии дакла. При таких химических превращениях не должны затрагиваться связи заместителей с Ьлефиновыми углеродами, так как это часто ведет к изменению конфигурации. В приведенном примере с фумаровой и малеиновой кислотами это требование соблюдено. Но, разумеется, этот критерий приложим не ко всякой паре геометрических изомеров. Например, он принципиально неприложим к дихлорэтилену, так как из него нельзя получить циклических производных, не затронув связей С—С1, а сам он не может быть получен из цикла без разрыва связей с олефиновыми углеродами. В этих случаях можно с некоторой степенью вероятности судить о конфигурации по аналогии физических констант с каким-либо известным объектом. Так, если конфигурация обоих дихлорэтиленов известна, а обоих дибромэтиленов неизвестна, то очевидно, что можно довольно уверенно судить о последней, сравнивая, например, температуры кипения всех четырех соединений (см. табл. 32, стр. 283). [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология