Антибиотики лактамные

Ингибиторы р-лактамазы. р-Лактамные антибиотики для того, чтобы оказать желаемое действие, должны пройти через клеточную стенку и присоединиться к соответствующим ферментам. Грамотрицательные бактерии в целом менее чувствительны к антибиотикам, чем грамположительные бактерии, отчасти потому, что структура их клеточной стенки затрудняет проникновение препарата. Кроме того, многие бактерии выделяют р-лактамазы — ферменты, гидролизующие р-лактамные кольца антибиотиков, в результате чего они превращаются в безвредные вещества. Этого удалось избежать, когда были открыты [c.371]

Р-Лактамные (пенициллины, цефалоспорины) составляют более 50 % рынка антибиотиков. [c.62]

ПЕНИЦИЛЛИНЫ, см. р-Лактамные антибиотики. [c.453]

Азетидиноны-2 могут быть восстановлены в азетидины. Антибиотики группы пенициллина и цефалоспорина содержат р-лактамный цикл. [c.555]

Способ действия р-лактамных антибиотиков. р-Лактамные антибиотики эффективны только против определенного вида болезнетворных микробов, и их активность зависит от способности вторгаться в структуру клеточной стенки. Все одноклеточные организмы обладают механически прочными стенками для того, чтобы выдерживать значительное осмотическое давление, возникающее внутри клетки при высоких концентрациях растворенных веществ. Клетки, не подвергающиеся большому осмотическому давлению, не имеют таких укрепленных стенок (например, красные кровяные клетки) и обычно разрушаются при внесении в воду. [c.370]

Э-Лактамные антибиотики 2/1133, 1134, 1135, 1140 1/320 3/924 4/634 5/697-699. См. также Лактамы [c.637]

Особенности поведения производных [284 пенициллина, р-лактамных антибиотиков, тетрациклинов. Взаимодействие с силикагелевой матрицей обращенно-фазового сорбента Разделение сложных смесей [199 [c.297]

На первой стадии реакции исходный пенициллин специфически гидролизуется по эфирной связи, при этом не затрагивается весьма лабильное р-лактамное кольцо. На второй стадии фермент при избытке фенилуксусной кислоты дает новый антибиотик — бензилпенициллин. [c.201]

Антибиотики с Э лактамной группировкой. Г. Лоу 336 [c.7]

АНТИБИОТИКИ С р-ЛАКТАМНОЙ ГРУППИРОВКОЙ [c.336]

Высокая прочность клеточных стенок грамположительных н грамотрицательных бактерий обеспечивается наличием структурной сетки, состоящей из аминокислот и сахаров (пептидо-гликан). Полисахаридная цепь образуется из чередующихся фрагментов N-ацетилглюкозамина (NAG) и N-ацетилмурамо-вой кислоты (NAM) (разд. 17.7), связанных 1р—4-связью. Между собой полисахаридные цепи соединяются с помощью разветвленной полипептидной цепи, прикрепляющейся к карбоксильной группе остатка NAM. Похожая на плетеную сумку структура укрепляет изнутри липидную мембрану. Если клетка начинает расти и делиться, то пептидогликан тоже должен растягиваться или видоизменяться. Контроль за синтезом пептидов, образующих стенки новой клетки, осуществляют ферменты, которые и становятся мишенью для р-лактамных антибиотиков. Эти препараты, вероятно, благодаря своей пептидоподобной структуре адсорбируются ферментом и затем ацилируют его активные центры за счет раскрытия р-лактамного цикла, сами превращаясь при этом в неактивные пенициллоиновые кислоты. Повреждения клеточной стенки, возникающие при подавлении активности ферментов, в конце концов приводят к тому, что клетка под действием осмотического давления разрушается. [c.370]

Многие виды микроорганизмов выделяют вещества, которые Офаничивают рост микроорганизмов других видов или убивают их. Эти вешества, названные антибиотиками, могут быть также продуктами жизнедеятельности высших растений и животных и являются как бы химическими средствами зашиты. К настоящему времени известно более 10 тысяч природных и синтетических антибиотиков и уже более ста из них применяют в медицине, а также в сельском хозяйстве для защиты растений и животных от болезней. Их общее производство во всем мире превышает 50 тыс т в год. Большинство антибиотиков имеет весьма сложную структуру. Их история начинается с первого наблюдения гибели стафилококковых бактерий при контакте с зеленой плесенью Peni illium (1929 г ) и последующего выделения из нее действующего начала - пенициллина (1940 г.). Во время второй мировой войны пенициллин использовался в больших масштабах, хотя его строение было установлено лишь в 1945 г. с помощью рентгеноструктурного анализа Для ученых казалось невероятным, что этот антибиотик содержал четырехчленный р-лактамный цикл, так как в то время считали, что азетидиновые циклы чрезвычайно неустойчивы. Оказалось, однако, что именно этот гетероцикл является ответственным за антибиотическое действие не только пенициллина, но и целого ряда других, открытых много позднее групп природных и полу-синтетических антибиотиков [c.79]

А. принадлежат к самым разл. классам хим. соединений - аминосахарам, антрахинонам, гликозидам, лактонам, феназинам, пиперазинам, пиридинам, хинонам, терпенои-дам и др. Наиб, значение имеют -лактамные антибиотики (пенициллины и цефалоспорины), макролидные антибиотики (см. Макролиды), анзаиицины, аминогликозидные антибиотики, тетрациклины, пептидные антибиотики, антрацик-лины. [c.172]

Широкомасштабное применение высокоэффективных цефалоспоринов третьего поколения приводит в последнее время к быстрому возрастанию сопротивляемости патогенных бактерий даже по отношению к новым р-лактамным антибиотикам Это явление связывают с их способностью практически бесконечно варьировать на хромосомном уровне структуру р-лактамаз Поэтому становятся актуальными не только проблема синтеза новых антибиотических веществ, но и проблема создания синтетических ингибиторов р-лактамаз широкого спектра [c.87]

Р-Лактамные антибиотики характеризуются наличием общего для всех представителей указанного структурного фрагмента, представляющего собой четырехчленный азотистый гетероцикл с карбонильной группой в а-положе-нии к атому азота. Главными представителями (а вернее сказать, типами) здесь являются пенициллины и цефа-лоспорины. [c.292]

Карбапенемы — ближайшие аналоги пенициллинов, в структуре которых отсутствует гетероциклический атом серы. Антибиотики этой группы обладают широким спектром антибактериальной активности и эффективно ингибируют -лактамазы (табл. 11.1.6). Продуцируются они различными микроорганизмами рода Streptimi es. Из этой группы -лактамных антибиотиков выделяются своей эффективностью [c.300]

Шестая глава посвящена синтезу -лактамов. Возросший в последние годы интерес к этим соединениям обусловлен тем, что р-лактамное кольцо найдено у важных антибиотиков — ге- [c.6]

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит, организмов. Среди них ашшокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, лшюевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С.с. используют как лек. препараты, напр, -лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты. [c.321]

Рентгеновский анализ выявил пирамидальный характер общего для двух колец атома азота как в пенициллинах, так и в цефалоспоринах, что, по-видимому, достаточно важно [22]. В результате основательной проверки этой гипотезы стало ясно, что среди гетероциклических систем, содержащих р-лактамное кольцо, могут быть вещества с антибактериальной активностью. Однако постепенно появились данные, что в случае некоторых бактерий ингибирование транспептидазы, ответственной за завершающую стадию биосинтеза клеточной стенки, не является единственным направлением действия антибиотика [20]. [c.342]

Изыскание новых антибиотиков обусловлено как потребностями практики, так и накоплением резистентных форм микроорганизмов по отношению ко многим антибиотикам. Устойчивость бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам создает присутству-юший в их клетках энзим лактамаза (пенициллиназа). Фермент гидролизует амидную связь р-лактамного цикла в молекуле антибиотика с образованием пенициллиновой кислоты, которая полностью лишена антимикробной активности [c.64]

Направленная модификация (3-лактамных антибиотиков сочетанием с ди-гидропирроло[1,2-6]пиразолом, описанная в ряде патентов, позволила получить [c.380]

Пенициллин G, называемый также бензилпенициллином (R = -СН2- gHj), очень часто применяют в медицине. Образование его из аминокислот (цистеин, валнн и др.) дает формальное основание отнести пенициллин к пептидным антибиотикам. Антибиотическая активность пенициллина тесно связана с лабильностью лактамного кольца, в частности с реакционноспособностью амидной группы. Пенициллин тормозит последнюю стадию биосинтеза клеточной стенки — поперечную сшивку между цепями пептидоглюкана. [c.298]

Культура этого организма была послана в Оксфорд к Флори. Абрахам и Ньютон выделили из этого организма несколько антибактериальных веществ, из которых главное, ответственное за наблюденный Броцу эффект, оказалось пенициллином N (16). Авторы отметили, однако, наличие другого вещества с умеренной антибактериальной активностью против грам-положительных и грам-отрицательных бактерий, которое было устойчиво к действию пе-нициллиназ. Это вещество, названное цефалоспорином С (2а), стало предшественником другого важного семейства антибиотиков с р-лактамной группировкой — цефалоспорииов (2) [5]. [c.337]

Известно, что р-лактамная группировка присутствует в некоторых других природных продуктах, включая антибиотики блеоми-цин и флеомицин. Однако наличие р-лактамного цикла является их единственным сходством с пенициллином и цефалоспорином, и направление их действия почти наверняка различно [60]. По этой причине они здесь не рассматриваются. [c.366]

Вряд ли можно сомневаться, что содержащие р-лактамную группировку антибиотики останутся активной для исследований областью. Определенно то, что наще лучщее понимание связи между структурой и антибактериальной активностью значительно повышает вероятность синтеза новых мощных антибиотиков. И хотя арсенал антибактериальных агентов в настоящее время достаточно велик, бактерии обладают приспособляемостью, и их способность становиться резистентными к существующим антибиотикам не должна упускаться из виду. [c.366]

Смотреть страницы где упоминается термин Антибиотики лактамные: [c.368] [c.372] [c.81] [c.82] [c.85] [c.87] [c.291] [c.292] [c.301] [c.571] [c.466] [c.353] [c.651] [c.169] [c.117] [c.298] [c.17] [c.303] [c.336] [c.338] [c.359] [c.363] [c.364] [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология