Цефалоспорины

Структура молекулы природного цефалоспорина С имеет следующие характерные моменты основной ее скелет представлен (так же, как и у пенициллинов) р-лактамным фрагментом, но в отличии от последних, он сконденсирован с шестичленным тиа-зиновым циклом. Также имеются карбоксильная и амидная функции в соответствующих положениях основного ядра. Важно, что в молекуле цефалоспорина С содержится еще и спиртовая функция аллильного типа, обеспечивающая соединению дополнительные химические возможности (в данном случае, ацилирование). [c.296]

Таблица 11.1.3. Цефалоспорины 2-го поколения

Таблица 11.1.4. Цефалоспорины 3-го поколения

Пенициллины и цефалоспорины Имеется также группа моноцикли- [c.301]

Р-Лактамные (пенициллины, цефалоспорины) составляют более 50 % рынка антибиотиков. [c.62]

Известны следующие основные классы антибиотиков 1) пептиды типа грамицидинов и тироцидинов (их известно более 200) 2) пенициллин и цефалоспорины (дополнение 7-Г) 3) тетрациклины (рис. 12-10) 4) макролиды, макро-циклические лактоны, такие, например, как эритромицины (рис. 12-10) 5) полиеновые антибиотики (рис. 12-10). [c.367]

Цефалоспорины — группа антибиотиков, также выделенная из плесневых культур, обладает структурой, близкой к антибиотикам пенициллинового ряда. Как и в случае иепнциллннов, дезацилироизводное (7-аминоцефалоспорановая кислота) служит исходным соединением для получения ряда широко используемых производных (например, цефотаксим). Кроме того, были исследованы соединения с другими модификациями исходной структуры, полученными, наиример, за счет введения метокси-группь в положение 7 цефалоспорина (или в положение 6 пенициллина). Видоизменение боковых цепей в положении 3 цефалоспорина дало новые серии терапевтических ценных препаратов [c.369]

Биосинтез пенициллинов и цефалоспоринов. Биологическим предшественником природных пенициллинов и цефалоспоринов является относительно простой трипептид, образованный и-ци-стсином, о-валином и менее распространенной аминокислотой — ь-2-аминоадипиновой кислотой. Это соединение циклизу-ется, давая пенициллин М, который перегруппировывается с образованием цефалоспорина С. Заметим, что две метильные [c.369]

Широкомасштабное применение высокоэффективных цефалоспоринов третьего поколения приводит в последнее время к быстрому возрастанию сопротивляемости патогенных бактерий даже по отношению к новым р-лактамным антибиотикам Это явление связывают с их способностью практически бесконечно варьировать на хромосомном уровне структуру р-лактамаз Поэтому становятся актуальными не только проблема синтеза новых антибиотических веществ, но и проблема создания синтетических ингибиторов р-лактамаз широкого спектра [c.87]

СНз)аСНСН23Н, жидк. с отвратит, запахом ( л -144,86 -С, (, 88,52 С 0,8343, и 1,4388 плохо раств. в воде, хорошо — в сп., эф. (всп —9,5 °С. Получ. взаимод. изобутилбромида с р-ром aHsONa, насыщенным HjS р-ция изобутанола и тиомочевины с НВг с послед, омылением образующейся изотиурониевой соли. Примен. в синтезе цефалоспоринов. [c.209]

Микробиологически доступным является лишь цефалоспорин С, который продуцируется как на натуральной, так и искусственной средах грибами рода ephaЬsponu n К сожалению, не было найдено ферментов, способных удалять остаток амино-адипиновой кислоты и таким образом высвобождать [c.296]

Первая стадия — это гидролиз с использованием силильной защиты, вторая стадия — нуклеофильное замещение (Nu-H — нуклеофильный реагент), третья стадия — электрофильное замещение (R-X — электрофильный реагент). Кроме того, следует отметить еще способ химической модификации цефалоспоринов переводом их в дезацетоксипроизводные, что открывает дополнительные возможности варьирования их структур (схема 11.1.6). [c.296]

Азетидинон (наиб, изученное производное А.)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов. [c.48]

А. принадлежат к самым разл. классам хим. соединений - аминосахарам, антрахинонам, гликозидам, лактонам, феназинам, пиперазинам, пиридинам, хинонам, терпенои-дам и др. Наиб, значение имеют -лактамные антибиотики (пенициллины и цефалоспорины), макролидные антибиотики (см. Макролиды), анзаиицины, аминогликозидные антибиотики, тетрациклины, пептидные антибиотики, антрацик-лины. [c.172]

И,-структурные фрагменты нек-рых алкалоидов. Ряд производиых Н. обладает физиол. активностью в частности, известны модифицир. пенициллины (апалъцилин) и цефалоспорины, содержащие остатки 1,5-Н. 7-метил-1-этил- [c.197]

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза П. отсутствием П. в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этнх антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей П. путем гидролиза гликозидных связей остатков Ы-ацетил-О-мурамовой к-ты. [c.468]

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит, организмов. Среди них ашшокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, лшюевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С.с. используют как лек. препараты, напр, -лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты. [c.321]

Изыскание новых антибиотиков обусловлено как потребностями практики, так и накоплением резистентных форм микроорганизмов по отношению ко многим антибиотикам. Устойчивость бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам создает присутству-юший в их клетках энзим лактамаза (пенициллиназа). Фермент гидролизует амидную связь р-лактамного цикла в молекуле антибиотика с образованием пенициллиновой кислоты, которая полностью лишена антимикробной активности [c.64]

Особенно успешны разработки в области биосинтеза полусинтетических пенициллинов и цефалоспоринов. Получение новых более эффективных аналогов пенициллина основано на измене- [c.65]

Специальные опыты показали, что выход цефалоспорина С уменьшается при переходе от использования в качестве источника углерода сахарозы к быстро усваиваемому углеводу глюкозе. Наиболее оптимальной средой для образования антибиотика культурой Streptomy es antibioti us оказалась смесь 0,1% глюкозы и 1 % галактозы. При таком соотношении моносахаридов глюкоза быстро утилизируется и микроорганизм переключается на усвоение галактозы, что и инициирует идиофазу. [c.68]

Он содержит D-a-аминоадипоильную боковую цепь, замещая которую другими группами можно получить различные полусинтетические цефалоспорины. [c.118]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.118 , c.367 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.296 , c.297 ]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.337 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.555 , c.596 , c.618 , c.619 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.74 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.74 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.310 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.314 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.216 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.677 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.410 , c.411 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.267 , c.419 , c.472 ]

Возможности химии сегодня и завтра (1992) -- [ c.98 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.225 , c.307 , c.328 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.57 , c.206 , c.342 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.267 , c.419 , c.472 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.285 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.0 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.226 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) -- [ c.34 , c.217 , c.340 , c.364 , c.365 , c.366 , c.367 , c.368 , c.369 , c.370 , c.371 , c.372 , c.373 , c.380 , c.400 , c.421 , c.423 , c.452 , c.455 , c.460 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.21 , c.86 , c.87 , c.179 , c.250 , c.281 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология