Тиоенолы

Олефины, содержащие элетроноакцепторные группы, могут давать циклобутаны по реакции с олефинами, содержащими электронодонорные группы. Примером этого могут служить упоминавщиеся выще реакции енаминов, но в реакцию введены также тетрацианоэтилен и другие подобные молекулы, которые дают замещенные циклобутаны при обработке олефинами типа С = С—А, где A = 0R, SR (простые эфиры енолов или тиоенолов) [703], циклопропильная [704] и некоторые арильные группы [705]. [c.254]

Мезомерное электронодонорное влияние гетероатомов тоже способствует электрофильной атаке по кольцевым углеродным атомам. Эти свойственные трем пятичленным гетероциклам реакции характерны и для енаминов, эфиров енолов и тиоенолов, а также для анилинов, эфиров фенолов и тиофенолов. [c.206]

Окиси эфиров тиоенолов можно легко получить окислением эфиров тиоенолов перекисью водорода. В отличие от сульфидов такие окиси устойчивы к кислотам и снова могут быть восстановлены в эфиры тиоенолов действием алюмогидрида лития. Таким образом можно защитить А -З-кетогруппировку в стероидах во время реакций с участием кислотных реагентов [590]. [c.266]

Триалкилтиобораны реагируют также с альдегидами и кетонами, давая тиоацетали (схема (17) [25]. В то же время из изопро-пилкетонов получают главным образом эфиры тиоенолов например, по схеме (18) [26]. [c.534]

Если восстановление определенных функциональных групп желательно провести без одновременного восстановления карбонильных групп, то защиту последних можно осуществить различными путями путем превращения в кетали [721, 722], в циклические кетали [142, 259, 277, 546, 607, 694, 708, 723, 1260, 1275, 1298— 1300, 1305, 1306, 1315, 1366, 1507], этиленгемитиокетали [248, 1297, 1662], эфиры енолов [257, 258, 261, 725, 726, 923, 931, 1115, 1258, 1299, 1375, 1473], эфиры тиоенолов [247, 283, 1508], ацетали [721, 724, 1083, 1239, 1241, 1392], циклические гемиацетали (с метилированными гидро- [c.109]

Енамины легко реагируют с серой при наличии в р-положе-нии к атому азота водородных атомов. Начальной стадией реакции енаминов с серой является образование тиоенолов (17) [46] [c.239]

Тиоенолы (17) обладают высокой реакционной способностью и переходят в более стабильные соединения за счет последующих превращений, характер которых зависит от условий проведения процесса. [c.239]

Метод может служить для контроля образования тиоенолов. [c.591]

Система тиоенола С = С — 8Н, подобно енолу, способна к таутомерии тиокарбонил СН — С = 8 сам по себе неустойчив, поэтому простейшие тиокарбонильные соединения, как правило, полимеризуются с образованием димеров, тримеров и других полимеров. Так, при присоединении сероводорода к этину наряду с винилмеркаптаном образуется смесь продуктов [c.439]

С = 8-Связь способна к прототропии с а-водородом, и во многих случаях именно тиоенол будет более стабильным таутомером, как это имеет место для циклогексаптиона и соединений, в которых связь С = С сопряжена с я-системой [c.441]

В противоположность енолам, реакция которых с электрофилами обычно происходит по атому углерода, а не по кислороду, тиокарбонильные соединения, как правило, реагируют в соответствии с сильно нуклеофильной природой атома серы. Так, при алкилировании этил-З-тиабутаноата образуются исключительно тиоэфиры, а при ацилировании — ацилированные тиоенолы [c.442]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология