Этилбензоат восстановление

Эфиры ароматических кислот гидрируются до углеводородов, если карбонильная группа присоединена к ядру, например этилбензоат гидрируется до толуола. Для получения спиртов необходимо использовать активный предварительно восстановленный катализатор при температуре гидрогенизации 40-110°С /2, 8/. Если катализатор активен в интервале 150-250°С, то вероятными продуктами являются углеводороды. [c.233]

На том же катализаторе при температуре 50 °С этилбензоат может быть селективно прогидрирован в гексагидробензоат. Однако при более высокой температуре избирательность реакции теряется, и в результате восстановления наряду с эфиром образуются бензиловый спирт и толуол [c.36]

В связи с этим было решено установить программу исследований боргидридов, включающую рассмотрение влияний растворителей [17], заместителей [16] и ионов металлов [23] на восстановительные свойства этих соединений. Было найдено, что при добавлении хлористого алюминия (или других галогенидов поливалентных металлов) к раствору боргидрида натрия в ди-глиме (диметиловый эфир диэтиленгликоля) получается раствор значительно большей восстановительной силы. При комнатной температуре такие эфиры, как этилстеарат и этилбензоат, быстро восстанавливаются до соответствующих спиртов, причем на 1 моль эфира расходуется 2 моля гидрида . Неожиданно, при восстановлении этилолеата расходовалось 3 моля гидрида на 1 моль эфира. Было показано, что простые олефины реагируют с этим реагентом с использованием 1 моля гидрида на [c.185]

Рассел и сотр. [100, 101] установили, что карбанион XLV можно проацилировать сложными эфирами в растворе диметилсульфоксида. Например, в случае этилбензоата был получен фе-нацилметилсульфоксид. Кори и Чайковский [102] показали, что при восстановлении кетосульфоксидов амальгамой алюминия происходит разрыв связи углерод — сера и образуется, например, ацетофенон [c.375]

Восстановительное алкилирование было позднее вновь открыто на совершенно иных объектах при разложении продуктов восстановления Л -ариламидов алюмогидридом лития этиловым эфиром уксусной кислоты наряду с ожидаемыми Л/ -алкиланилинами с низкими выходами были получены также третичные амины с Л/ -этиль-ной группой [3091]. Эта реакция оказалась препаративно удобной для алкилирования циклических вторичных аминов. Сначала проводят реакцию 2 моль-экв ЫА1Н4 с соответствующим амином и образовавшийся комплекс кипятят со сложным эфиром. По этому способу из пиперидина и этилбензоата может быть получен ЛГ-бен-зилниперидин с выходом 85%, из пиперидина и этилового эфира уксусной кислоты — Л/ -этилпиперидин с выходом 80 %. [c.406]

Интересно отметить, что в присутствии 0,25 моль-экв иЛ1Н4 первичные амины образуют соответствующие амиды кислот. Например, из этилбензоата и анилина образуется бензанилид с выходом 42%. Если применять большее количество Е1А1Н4, то реакция по атому азота не идет, так как избыток гидрида в первую очередь расходуется на восстановление эфира. В случае комплексов вторичных аминов, содержащих только один атом металла, стадия амидирования проходит быстрее, чем восстановление эфира, тогда как с первичными аминами только благодаря применению каталитических количеств ЫА1Н4 можно избежать полного восстановления эфиров. На протекание этой реакции определенное влияние, вероятно, оказывает растворимость образующихся аминных комплексов [3092]. [c.406]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология