Альдегид синтез нз бензилгалогенидов

Другим методом синтеза альдегидов из бензилгалогенидов является реакция Хасса (Хасс, 1949). По этому способу альдегиды получают. [c.373]

Другим методом синтеза альдегидов из бензилгалогенидов является реакция Кренке . Она состоит в превращении соли пири-диния в N-окись действием п-нитрозодиметиланилина. Кислотный гидролиз N-окиси привЬдит к образованию альдегида и п-диметил-аминофенилгидроксил амина [c.235]

Хасс и Бендер недавно описали общий метод синтеза замещенных бензальдегидов, довольно сходный с методом Соммле. При обработке бензилгалогенидов спиртовым раствором натриевой соли 2-нитропропана образуются ароматические альдегиды. Например, из о-ксилилбромида получен о-кумиловый альдегид с выходом 70% [c.234]

Нуклеофильность кислорода сульфинильной группы в сульфоксидах нагляднее всего проявляется в образовании солей в присутствии сильных кислот (уравнение 20 см. также разд. 11.6.3.1), Эта особенность сульфоксидов была впервые использована в синтезе в 1957 г., когда Корнблюм и сотр, [68] показали, что различные фенацилгалогениды окисляются в фегшлглиоксали при простом растворении этих соединений в ДМСО при комнатной температуре в присутствии NaH Oa. Позднее те же авторы нашли, что бензилгалогениды и многие первичные алкилтозилаты с хорошим выходом (70—85%) превращаются в альдегиды при нагревании в ДМСО, содержащем бикарбонат, при 100—150 °С в течение примерно б мин [69] (уравнения 21—23). [c.268]

КИСЛОТЫ с ароматическим альдегидом с последующим декарбоксилированием полученной а-арилкоричной кислоты следовательно, это двухстадийный процесс. За исключением тех слу чаев, когда необходимые альдегид и арилуксусная кислота имеются в готовом виде, оба этих вещества приходится синтезировать. Второй и более поздний метод [125] заключается в самоконденсации бензилгалогенидов в присутствии амидов щелочных металлов. В настоящее время применение этого метода, по-видимому, ограничено получением симметричных стильбенов и по меньшей мере требует синтеза замещенного бензилгалоге-нида. Наоборот, при арилировании по Меервейну требуются ароматические амины (которые более легко доступны, чем соответствующие альдегиды) и коричные кислоты (или стиролы). Коричные кислоты обычно могут быть получены арилированием ио Меервейну акриловой или малеиновой кислоты. Таким образом, сложные стильбены можно получить в две стадии, а исход--ными веществами служат два ароматических амина и продажные акриловая или малеиновая кислоты. [c.222]

В нек-рых случаях для алкилгалогенидов, ароматич. соединений с двумя СН2С1-группами и бензилгалогенидов с отрицательными заместителями в ядре предварительно выделяют уротропиновые четвертичные аммониевые соли нагреванием компонентов в р-ре СНС1з, а затем их гидролизуют. Оптимальной средой для С. р. является pH 3—6,5. В более кислых средах образуются соответствующие амины (см. Делепина реакция). Видоизменением С. р. является синтез альдегидов алифатич. и ароматич. рядов из аминов [c.486]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология