Хлоруксусная кислота индуктивный эффект

Заместители, характеризующиеся отрицательным индуктивным эффектом (—/), наоборот, увеличивают кислотность и благоприятствуют отрыву протона, так как притягивают электронную пару. Так, кислотность возрастает ио мере увеличения числа замещающих атомов хлора в молекулах хлоруксусных кислот [c.94]

Высокая кислотность а-галогензамещенных кислот (например, хлор-уксусной) по сравнению с уксусной кислотой обусловлена большей электро-ноакцепторностью (электроотрицательностью) заместителя — галогена по сравнению с атомом углерода, при котором находится заместитель. Способность к оттягиванию электронов (электроноакцепторность) трех таких атомов галогена должна быть, разумеется, больше, чем для одного атома галогена, поэтому трихлоруксусная кислота К 3,0 10 ) значительно сильнее, чем хлоруксусная кислота К Ю ). Полярный эффект связей углерод — галоген может передаваться карбоксильной группе двумя различными путями. Согласно одному из них (часто принимают, что такой способ передачи влияния и заключает в себе весь индуктивный эффект), заместитель вызывает сдвиг средних положений электронов, образующих связи, вдоль цепи атомов. Это приводит к последовательности сдвигов электронов, которая в случае электроноакцепторных заместителей увеличивает диссоциацию вследствие стабилизации карбоксилат-аниона. [c.461]

Таким образом, исследование мёссбауэровских спектров дает возмоншость охарактеризовать ближайшие химические связи атомов—поглотителей (или излучателей), исследовать взаимное влияние этих связей, а также, по-видимому, воздействие таких факторов, как индуктивный и мезомерный эффекты, индуктомерная поляризуемость разных близких и более удаленных заместителей на строение электронных оболочек мёссбауэровских атомов. При этом если обычные методы оценки влияния подобных факторов, например сравнение кислотности бензойной, уксусной, хлоруксусных кислот, показывают, как изменение электроноакцепторных свойств концевой группы влияет на электронную плотность на другом конце молекулы, например у кислотного водородного атома, то сравнение химических сдвигов и квадрупольного расщепления для олова в названных примерах характеризует изменение электрического поля в центре молекулы в зависимости от природы концевых групп. [c.39]

Льюис рассматривал индуктивный механизм электронных смещений как постоянное свойство молекул, которое влияет на физические свойства и химическое равновесие. Так, например, различие в силе хлоруксусной и уксусной кислот он объяснял, исходя из того, что электроны каждой связи в первой молекуле по сравнению с электронами соответствующей связи второй молекулы смещены к атому хлора дойдя до способного к ионизации атома водорода, этот эффект может обусловить более легкую диссоциацию его в первой молекуле по сравнению со второй [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология