Индолы по Бишлеру

В табл. 3 приведены различные инДолы, полученные по методу Бишлера. [c.18]

Синтез индолов по Бишлеру [25] [c.147]

Рис. 6.25. Образование изомерных индолов в реакции Бишлера.

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ — получение производных индола при действии ароматич, аминов в присутствии их солей на а-галогено-, а-окси- или а-ариламино-кетоны [c.223]

По другому способу (Бишлера) замещенное индола можно получить из -фениламинобензоилфенилметана в присутствии каталитических количеств минеральных кислот. Напишите урав11ение реакции. [c.280]

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау р-ция), получение замешенных индолов взаимод. а-галоген- или а-гидроксикетонов с ариламинами с послед, циклизацией образующихся а-ариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр. [c.296]

Эта реакция, открытая Мёлау [И9], разъясненная Фишером и Шмидтом [120] и широко разработанная Бишлером [121], положила начало общему методу синтеза замещенных индолов из а-галогено-, а-ариламино- и а-окси-кетонов. Рассматриваемый метод получения индолов с учетом особенностей охватываемых им реакций может быть использован для синтеза разнообразных производных индола. Хотя для осуществления этого синтетического метода нельзя дать общих указаний, однако можно предсказать, какие конечные продукты будут получены, если проводить реакцию при определенных условиях. Вообще, течение реакции может быть разделено на две фазы а) образование а-ариламинокетона из а-галогено- нли а-оксикетона и б) превращение а-ариламинокетона в индол. Последнюю фазу реакции в случае циклизации а-анилинокетона в присутствии избытка анилина при каталитическом действии галогеноводородной соли анилина можно изобразить следующей схемой [c.17]

Получение индола реакцией хлорацетальдегида (IX) [126] или а,8-дихлор-диэтилового эфира [127] (в присутствии воды) с анилином через стадию образования соединения X может рассматриваться как разновидность реакции Бишлера. Этот метод применим к дигалогеноэфирам, однако указание о гладком течении реакции [127в] не подтвердилось. [c.18]

Механизм так называемого синтеза индола по методу Бишлера далеко не ясен. Обсуждению сложного вопроса о реакции анилина с а-галогено-или а-оксикетонами было уделено внимание в статье Джулиена, Мейера, Маньяни и Коле [125]. Эти авторы критически обсудили предложенный Бишлером механизм реакции [121], который включает следующие стадии [c.21]

Так как конденсация Бишлера приводит к возникновению индолов, то можно постулировать образование в этой реакции в качестве промежуточного продукта анилиноанила (V). [c.70]

Хотя многие предположения, сделанные в работе Гарри, нуждаются в более широкой экспериментальной проверке, собранные ею факты, несомненно, показывают, что циклизация а-ариламинокетонов в индолы и индоленины может протекать через промежуточно образующиеся диамины, как предполагал Бишлер в присутствии реагентов, подобных хлористому цинку, может также иметь место прямое замыкание цикла, иногда сопровождающееся перегруппировкой. Два пути образования индола (или индоленина) могут быть совершенно различными, и это различие подчеркивается в опытах Гарри. [c.74]

Реакция Бишлера — еще один общий метод синтеза индолов, основанный на взаимодействии ариламинов с а-галоид-, а-окси-или а-ариламинокетонами в кислой среде. Метод применим для соединений типа XVIII и XIX, в случае которых реакция протекает однозначно. Однако из несимметричных кетонов (например XX), как правило, образуются два изомерных продукта [29 [c.147]

Эта реакция очень близка синтезу индолов по Бишлеру, в котором в качестве исходного соединения применяют не диазокетон, а а-галогенацетофенон. [c.149]

Показано также, что имеет место обмен остатками ариламина между молекулами ариламинокетона и соли ароматич. амина. Предложены и другие механизмы Б. р., однако изложенный выше модифицированный механизм Бишлера, включающий образование ендиамина, наиболее вероятен. Б. р. применяется для синтеза различных индолов, замещенных в положениях 2 и 3, в особенности этот метод удобен для синтеза 2-фенилиндолов и индолов с одинаковыми заместителями в положениях 2 и 3. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология