Метиленаминоацетонитрил

В 3-литровую круглодонную колбу помещают 500 мл (400 г, 8,7 мол.) абсолютного спирта, насыщенного на холоду хлористым водородом (примечание 1), 870 мл (680 г, 14,8 мол.) 96%-ного спирта (примечание 2) и 70 г (1,03 мол.) метиленаминоацетонитрила (примечание 3). Смесь нагревают с обратным холодильником на кипящей водяной бане в течение 3 час. (примечание 4), причем выделяется хлористый аммоний. После того как реакция закончена, горячий спиртовой раствор фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают, причем хлористоводородная соль этилового эфира глицина выпадает в виде мелких белых игл. Продукт отсасывают, отжимают возможно тщательнее на фильтре и сушат на воздухе. Выход около ПО г. Спирт от фильтрата отгоняют (примечание 5) до тех пор, пока в колбе не останется одна третья часть по объему. Остаток опять охлаждают и выделяют вторую порцию кристаллов. Общий выход продукта с т. пл. 142—143° составляет 125—129 г (87—90% теоретич.). Если требуется особенно чистый препарат, сырой продукт можно перекристаллизовать из абсолютного спирта. [c.577]

Хлористоводородная соль эфира глицина была получена действием абсолютного спирта и хлористого водорода на глицин из хлорангидрида глицина и спирта действием алшиака или гексаметилентетрамина на монохлороуксусную кислоту с последующим омылением спиртовым раствором соляной кислоты действием хлористого водорода на метиленаминоацетонитрил и восстановлением этилового эфира щйимуравьиной кислоты или хлористоводородной соли соответственных имидоэфиров [c.578]

Солянокислый Гликокол может быть получен действием соляной кислоты на гиппуровую кислоту , аминоацетонитрил , метиленаминоацетонитрил и на этиловый эфир фталиминуксусной кислоты . С целью превращения соли в свободный гликокол был [c.169]

Если удовлетвориться менее чистым продуктом и меньшим выходом, то можно воспользоваться следующим видоизмененным методом, который ведет к значительной экономии времени. Смесь формальдегида и хлористого аммония охлаждают добавлением измельченного льда или твердой углекислоты и быстро приливают уксусную кислоту. Затем, поддерживая температуру ниже 20 добавлением льда или твердой углекислоты, приливают из капельной воронки в течение 15—20 мин. раствор цианистого натрия. По добавлении всего количества цианистого натрия перемешивание продолжают еще 15 мин., после чего продукт отсасывают. Выход метиленаминоацетонитрила с т. пл. 126—128° достигает 200—267 г (45—55% теоретич. Амундсен и Величкина, частное сообщение) [c.258]

Метиленаминоацетонитрил может быть получен действием формальдегида на смесь хлористого аммония, цианистого калия и уксусной кислоты и действием формальдегида на амйноацетонитрил . [c.258]

А. Алкоголиз метиленаминоацетонитрила. К раствору 51,5 г (28 МЛ) 0,5 мол.) 95%-НОЙ серной кислоты в 125 Jил 95%-ного этилового спирта, находящемуся в щирокогорлой колбе Эрленмейера емк. в 250 мл и нагретому до 45—50°, добавляют 34 г (0,5 мол.) мети-ленаминацетонитрила (стр. 256 примечание 1). Колбу закрывают резиновой пробкой (примечание 2) и энергично встряхивают, держа в руках. При растворении происходит выделение тепла, и температура повышается на 10—15° (примечание 3). Жидкость расслаивается, причем верхний слой состоит из диэтилового эфира мети-ленгликоля. Быстро происходит кристаллизация кислой сернокислой соли аминоацетонитрила. Смесь время от времени энергично взбалтывают, препятствуя образованию твердой лепешки кристаллов. После стояния в холодильном шкафу при О—5° в течение ночи соль отфильтровывают и промывают минимальным количеством (20—25 мл) охлажденного до 0° спирта. Выход 57—62 г (75—81 /о теоретич. примечание 4). [c.167]

Для получения глицина метиленаминоацетонитрил лучше всего омылить 40%-ным раствором гидроокиси бария и затем отщепить метиленовую группу в виде формальдегида кипячением с 3%-ной серной кислотой Доп. перев. [c.517]

Цианометилирование аммиака достигается медленным прибавлением цианида натрия к охлажденной льдом смеси формальдегида и хлористого аммония (СОП, 1, 256 выход 71%). Полученный продукт не является цианометиламином, а представляет собой тримерную форму щиффова основания — метиленаминоацетонитрила, образовавшегося из формальдегида и циа пометил амина. [c.247]

Этот метод применим для определения нормальных алкилцианидов, нитрилов двухосновных кислот и некоторых ароматических нитрилов. При применении его к исследованию нитрила о-толуиловой кислоты, а-няфтонитрила, метиленаминоацетонитрила, цийнуксусной кислоты и динитрила малоновой кислоты были получены неудовлетворительные результаты. Определению мешают вещества, содержащие гидроксильные группы, или же их содержание должно быть предварительно определено [c.540]

Диазоуксусный эфир из хлористоводородной соли этилового эфира глико-кола [1 ], синтезированной через метиленаминоацетонитрил [ 1]. [c.411]

Другие реакции с азотсодержащими соединениями. Для получения метиленаминоацетонитрила (т. пл. 129°) к смеси формалина (18,9 моля) и хлористого аммония при перемешивании при 0° в течение 6 час прибавляют водный раствор цианистого натрия [181. [c.70]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.577 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.247 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.577 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.129 , c.238 , c.263 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология