Дис-транс-изомерия и физиологическая активность

Следует отметить, что транс-изомеры незаменимых жирных кислот и ненасыщенные кислоты с сопряженными двойными связями, например 9,11-октадекадиеновая кислота, физиологической активностью не обладают. [c.621]

При планировании и осуществлении многостадийных [ синтезов следует учитывать стереохимические аспекты, возникающие при необходимости получения определенных геометрических (цис-, транс-) или оптических изомеров Зачастую это является самым сложным и тонким аспектом многостадийного синтеза Обеспечение структурной и стереохимической (особенно трудно) точности, продемонстрированной при синтезе сложнейших природных физиологически активных веществ, характеризует высшие достижения органического синтеза Благодаря блестящим работам Р Вудворда и других современных исследователей удалось внедрить в практику синтетические аналоги ряда природных соединений, например, витаминов, стероидов, антибиотиков, алкалоидов, пептидов [c.747]

Шуберт Т. А., Кравченко Н. Т. 1968. Физиологическая активность и цис-транс-изомерия в ряду оксикоричных кислот.— В сб. Фенольные соединения и их биологические функции . М., Наука , стр. 247. [c.227]

В отличие от транс-изомер а цис-то-мер обладает ярко выраженной противораковой физиологической активностью. Существенно различны и способы получения этих изомеров, //ис-изомер образуется при замещении двух ионов хлора молекулами аммиака в тетрахлороплатинат (П)-комплексе [c.615]

Витамин А встречается в организмах человека и животных преимущественно в виде свободного спирта или эфира жирной кислоты. В растительном мире он встречается в виде провитамина (каротиноиды) и витамина А, альдегида (ретинен). Последний был обнаружен Винтерштейном и др. [67—69] методом ХТС и рассмотрен в разделе, посвященном каротиноидам. Под названием витамин А подразумевается полностью транс-форма или витамин А, представляющий собой также физиологически наиболее активное соединение группы витамина А. К настоящему времени многие из теоретически возможных цис-транс-изомеров витамина А1 найдены в природе или синтезированы в лаборатории. 13-г ыс-витамин А был найден в качестве постоянного спутника витамина А1, например, в рыбьем жире, где его содержание может дойти до 35 % от общего содержания витамина А. В этих маслах содержится также витамин А2, имеющий дополнительную двойную связь в замещенном кольце циклогексена. Для исследования методом ХТС эти соединения витамина А следует вначале выделить из природных и фармацев- [c.221]

Тейлор и сотр. [161] описали синтез /-Д -ЗД-транс-тетрагидро-каннабинола — рацемической модификации одного из физиологически активных компонентов гашиша (марихуаны). Разделение цис-и транс-изомеров этого вещества осуществили с помощью препаративной ГЖХ. По данным ЯМР-, ультрафиолетового и инфракрасного спектральных анализов транс-изомер оказался идентичен соединению, выделенному из конопли, и лишь оптические активности этих веществ отличались друг от друга. В процессе разделения с помощью ГЖХ авторы наблюдали термическую изомеризацию Д1-3,4-транс-изомера до А -3,4-гранс-изомера и предположили, что физиологичёское действие гашиша, приписываемое в настоящее время А -изомеру, на самом деле может быть связано с А -изоме-ром. [c.324]

Интересную зависимость физиологической активности от геометрической изомерии соединений можно отметить у коричных кислот г ис-коричная кислота показала некоторую активность в качестве стимулятора роста [146] траяс-коричная кислота является антагонистом стимуляторов роста [147]. Транс-коричная кислота выделена из растений гаайюлы и в концентрации 30 мг л оказывает тормозящее действие на рост гвайюлы [148, 149]. Аналогичная закономерность существует и у замещенных в ядре 2,4-дихлор- [2, 150], 2- нитро- [145], [c.260]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология