Модификация рацемическая

Напишите структурные формулы всех стереоизомеров приведенных ниже соединений. Укажите л<езо-соединения. Отметьте пары энантиомеров. Существуют ли какие-либо из них в виде неразделимых рацемических модификаций а) цис-1, 2-циклогексан-диол б) транс-Х, 2-циклогександнол в) цис-, 3-циклогександиол [c.111]

Кроме мезовинной кислоты, существует и вторая оптически неактивная модификация — рацемическая винная кислота, обычно называемая виноградной. Как видно из таблицы 13, свойства рацемата заметно отличаются от свойств составляющих его компонентов. Это доказывает, что рацемат является не простой смесью оптически активных форм, а их молекулярным соединением. [c.267]

Какие физические свойства являются одинаковыми или различными для энантиомеров а) точка плавления б) точка кипения в) удельный вес г) растворимость д) абсолютная величина удельного вращения е) знак удельного вращения Отличается ли рацемическая модификация от энантиомера по физическим свойствам По химическим свойствам [c.35]

Практическим критерием 100%-ной оптической чистоты кристаллического вещества часто может служить неизменность его оптического вращения и температуры плавления в ходе дальнейших перекристаллизаций. Однако этот критерий не может быть абсолютно надежным даже частично расщепленный энантиомер может не менять своих констант, если рацемическая модификация образует твердый раствор, состав которого не изменяется при дальнейшей кристаллизации (подобно тому, как существуют азеотропные смеси, не меняющие своего состава при перегонке). Другим признаком служит неизменность тех же констант для диастереомерных солей при их дополнительной перекристаллизации. Однако и этот критерий не обладает абсолютной надежностью. Довольно хорошим признаком полной оптической чистоты может служить получение обоих антиподов с одинаковым по абсолютной величине вращением, особенно если оба антипода получались независимым путем с использованием разных асимметрических реагентов. [c.161]

Рацемическая модификация (рацемическая форма) - образец, содержащий эквимольные количества обоих энантиомеров. [c.199]

Совокупность равных количеств энантиомеров называется рацемической модификацией. Рацемическая модификация оптически неактивна в смеси энантиомеров вращение, вызываемое молекулой одного изомера, компенси-руето,я равным и противоположным по знаку вращением, вызываемым молекулой другого энантиомера. [c.85]

Третья возможная модификация рацемической формы-существование непрерывного ряда смешанных кристаллов, способных образоваться при любом соотношении антиподов [c.51]

Эквимолярная смесь двух антиподов называется рацемической формой, рацемической модификацией или просто рацематом. Для рацемической формы характерно то, что она не проявляет оптической активности. Это обусловлено точной компенсацией вращений, вызванных двумя антиподами, так что полное вращение плоскости поляризации света равно нулю. Для рацематов в твердой фазе (в отличие от жидкой и газовой фаз или растворов) различают три формы, а именно рацемическую смесь, рацемическое соединение и рацемический твердый раствор. Рацемическая смесь состоит из индивидуальных кристаллов как левовращающего, так и правовращающего антиподов, кристаллы рацемического соединения содержат одинаковое количество обоих антиподов, а кристаллы рацемического твердого раствора — разное их количество. Во всех случаях суммарные количества правовращающего и левовращающего компонентов рацемата одинаковы. [c.88]

Диаграммы плавления позволяют различать, каков в каждом конкретном случае тип рацемической модификации. Это имеет значение в одном из методов определения конфигурации. [c.52]

Дайте определение понятиям хиральная молекула, хиральный центр, асимметрический атом углерода, энантиомеры, рацемические модификации. [c.35]

В. Синтез рацемических модификаций и разделение [c.37]

Рассмотрите механизмы приведенных ниже реакций и объясните образование во всех случаях рацемических модификаций [c.37]

Для краткости в литературе не изображают обоих энантиомеров, даже если речь идет о рацемической модификации. Так, в приведенном ниже уравнении мы умышленно предлагаем студентам реакцию хлорирования рацемического 2-хлорбутана. Однако, учитывая условности в написании формул, которые мы вскоре рассмотрим, новичок может подумать, что речь идет о хлорировании только одного энантиомера. Если это не оговорено особо, то следует всегда иметь в виду, что одному энантиомеру всегда соответствует другой энантиомер, т. е. подразумевается рацемическая модификация. [c.129]

Обозначения К и 8 добавляют к названию соединения в качестве приставок и заключают их в скобки. Так, энантиомерами 1-бром-1-хлорэтана являются (Н)-1-бром-1-хлорэтан и (8)-1-бром-1-хлорэтан. Их рацемическая модификация обозначается (К,8)-1-бром-1-хлорэтан. [c.136]

Интересно отметить, что в табл. 4-1 появляется четвертая строка, так называемая в,ь-винная кислота ( расщепляемая винная кислота — виноградная кислота). Обозначение указывает на рацемическую модификацию, отличную от простой смеси энантиомеров. Четкая температура плавления и ряд других свойств свидетельствуют о том, что п,ь-винная кислота [c.143]

При расчете оптической чистоты вещества, состоящего из неравных количеств энантиомеров, энантиомер, присутствующий в более низкой концентрации, считается частью рацемической модификации. Например, смесь 70% (+)-2-хлорбутана и 30% (—)-2-хлорбутана считают состоящей из 40% (-1-) и 00% (Н=), т. е. оптическая чистота равна 40, а не 70%. [c.153]

Оптическая чистота. Мера энантиомерного состава смеси энантиомеров. Образец считают состоящим из двух компонентов из некоторого количества рацемической модификации и некоторого количества чистого энантиомера. Рацемическая модификация имеет оптическую чистоту 0%. Смесь 10% одного энантиомера и 90% другого энантиомера имеет оптическую чистоту 80%. [c.157]

Рацемическая модификация. Образец, содержащий эквимолярные количества обоих энантиомеров. [c.158]

О, Ь-форма существует в виде двух соединений В случае одинаковых ахиральных центров каждый член В, Ь-формы имеет лезо-форму в качестве диастереомера. Для соединения с одним хиральным центром, например для молочной кислоты, приставка П, Ь означает рацемическую модификацию. [c.158]

Приведите схему выделения энантиомера А из рацемической модификации А. Используйте все необходимые реагенты. [c.165]

Оптическая активность исчезает также при смешении равных количеств энантиомерных молекул. Подобная смесь может быть только макроскопической, ее называют рацемической модификацией. В ней оптическая активность каждой молекулы компенсируется противоположной по знаку активностью энантиомерной молекулы. [c.90]

Третья возможная модификация рацемической формы — существование непрерывного ряда смешанных кристаллов, способных образоваться при любом соотношении антиподов (псевдорацемические смешанные кристаллы) (рис. 3.10). Кривая плавления в случае образования смешанных кристаллов может быть как выпуклой, так и вогнутой, в идеальном случае она превращается в прямую. [c.148]

Эквпмолярпая смесь энантиомеров, не обладающая оптическим вращением, называется рацемической модификацией. Обычно ее обозначают ( ) или с1,1. Отсутствие каких-либо приставок перед названием соединения, например 2-хлорбутан, означает рацемическую модификацию, в противном случае говорят ... оптически активный 2-хлорбутан... [c.129]

Поворачивая пространственную (1а) или проекционнук> (16) формулу на 180°, получим формулу Па или Пб. Это означает, что формулы 1а (16) и Иа (Пб) описывают одно и то же соединение, которое называется мезовинной кислотой. Эта кислота не проявляет оптической активности (хотя и содержит два хиральных атома углерода), поскольку обладает плоскостью симметрии (перпендикулярной центральной связи С—С). Этот факт свидетельствует о том, что наличие хиральных атомов углерода не обязательно означает хиральность всей молекулы полная симметрия молекулы определяет, будет соединение оптически активным или нет. Другие два стереоизомера винной кислоты (1П и IV) представляют собой пару антиподов и являются хиральными. Если не ограничиваться рацемической модификацией [т. е. эквимолярной смесью ( + )-и (—)-винных кислот], то винная кислота существует не в четырех, а в трех стереоизомерных формах. Еще более сложная ситуация возникает в тех случаях, когда в молекуле имеется больше двух хиральных атомов углерода с одинаковыми заместителями. [c.93]

Какими методами можно разделить рацемическую модификацию на энантиомеры Изложите сущность химического метода. Поясните его на примере расщепления рацемического 2-амн-нобутана и рацемической молочной кислоты СНзСН (ОН) СООН. [c.38]

В виде неразделимой рацемической модификации существует г<ыс-1, 2-цикло-гександиол, так как его энантиомеры вследствие инверсии цикла взаимопревра-щаются. См. [3], с. 288. [c.229]

Невозможность получить оптически активный метилэтилбутиламин вызвана конфигурационной нестабильностью азота в этом соединении. Иначе говоря, один энантиомер быстро превращается в другой. В результате этой конверсии из одного изомера получается рацемическая модификация, т. е. процесс сопровождается самопроизвольной рацемизацией. [c.130]

Таким образом, оптическая активность возможна лишь тогда, когда соединение хирально и конфигурационно устойчиво. О веществе, которое не вращает плоскость поляризации ни при каких условиях, говорят, что оно оптически неактивно. Метилэтилбутиламин оптически неактивен, так как образует только рацемические модификации. [c.130]

R,S-Система основана па определении старшинства заместителей вокруг хирального центра согласно правилу старшинства . По этому правилу четыре заместителя получают номера, 1, 2, 3 или 4 (заместитель под номером 1 имеет высший порядок). Надо мысленно сконструировать треугольник из групп 1, 2 и 3 и представить четвертую группу (поместив ее позади хирального центра) за этим треугольником . Если при движении по часовой стрелке вокруг оси, соедипяюш ей хиральный центр с 4-м заместителем, сохраняется последовательность 1 ->2- 3, конфигурация хирального центра определяется как R (от латинского re tus — правый). Если старшинство заместителей понижается в том же порядке при движении против часовой стрелки, система имеет конфигурацию S (от латинского sinister — левый). Энантио-мерные хиральные центры обозначаются R и S, как показано на рис. 4-12, Рацемическую модификацию обозначают R,S. Я [c.135]

Рацемвзация. Превращение одного энантиомера в рацемическую модификацию. При наличии нескольких хиральных центров должно происходить обращение конфигураций всех центров для того, чтобы рацемизация имела место. [c.158]

Предположим, что мы определили скорость рацемизации как скорость взаимного превращения энантиомеров, т. е. (+) - (—), вместо того чтобы определить ее как скорость превращения энантиомера в рацемическую модификацию. Как это изменит сравнительные скорости введения метки и рацемизации в реакции радиоактивного подпд-иона и 2-иодбутана (разд. 5.2) Объясните ваш ответ. [c.212]

Образование ионной пары контролирует также стереоспецифичность присоединения к некоторым алкенам. Например, присоединение DBr к г ис-1-фенилпропену первоначально протекает как 1 ыс-присоединение и приводит к рацемической модификации (1S,2S)-J1 (1Н,2Н)-1-фенил-1-бром-2-дейтеропропана. [c.426]

Обе модификации способа основаны на естественной группировке молекул каждого из компонентов в свойственною ему кристаллическую решетку. Опыт показал, то, хотя такое разделение принято для растворов не сходных между собой соединений, о о редко удается осуществить для расщепления рацемического вещества в этом последнем случае оно ограничено слишком узким диапазоном условий, которые трудно определить заранее и практически осуществить. В большинстве случаев молекулы обоих антиподов соединяются в равных количествах, образуя кристаллы рацемического соединения или жс сочетаются в различных количественных соотношениях, образуя ряд твердых растворов. Когда же разделение оказывнется возможным, то практическое осуществление его, необходим мое для того, чтобы получить отличные друг от друга кристаллы или однородный осадок одного из антиподов, бывает обычно кропотливым и продолжительным. Поэтому этот способ имеет практическое значение только и немногих случаях.-когда все условия оказываются особо благоприятными. [c.402]

Оптически неактивные исходные вещества не могут дать оптически активных продуктов реакции обычные синтезы приводят к получению рацемических модификаций. Поэтому хотя многие из соединений, встречяюшихся в трех следующих главах, имеют хиральные центры, обычно они находятся в рацемических модификациях. Их хиральность имеет малое значение, ибо физические свойства энантиомеров одинаковы, за исключением направления вращения плоскости поляризации света. Одинаковы и химические свойства, за исключением отношения к оптически активным реагентам. [c.90]

Полученный интермедиат перед циклизацией также может подвергаться модификации. Так, кипячением 2-гидрокси-3,4-дифторанилина 84а с ЭММЭ 24 в этаноле получают продукт 81Ь, взаимодействием которого с рацемическим [c.139]

Полезно сравнить рацемическую модификацию с соединением, молекулы которого совместимы с их зеркальными изображениями, т. е. с недиссим-метричным соединением. Оба они оптически неактивны по одной и той же причине. Вследствие беспорядочного распределения большого числа молекул для каждой взаимодействующей со светом молекулы существует вторая молекула, являющаяся зеркальным изображением первой, расположенная так, что она компенсирует эффект первой молекулы. В рацемической модификации оказывается, что эта вторая молекула изомерна первой для недис-симметричного соединения это не изомер, а другая идентичная молекула, лишь расположенная зеркально по отношению к первой (разд. 3.8). [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология