Глутаконовый альдегид дианил

Глицин 307, 621, 1476 Глутаконовая кислота 1321, 1331 Глутаконовый альдегид, дианил 1317—18, 1330, 1339 [c.1585]

Растворяют 225 г (0,8 М) 2,4-динитрохлорфенилата пиридиния при нагревании в 400 мл этилового спирта и к образовавшемуся раствору приливают 170 мл (1,6 М) свежеперегнанного монометиланилина. Кипятят реакционную массу с обратным холодильником 4 часа на водяной бане. Полученному темно-красному раствору дают остыть, после чего его медленно при непрерывном размешивании выливают в 2 л 5%-ной соляной кислоты. Выделившийся объемистый желто-красный осадок оставляют стоять на ночь, затем отсасывают, промывают два раза 5%-ной соляной кислотой, хорошо отжимают и сушат полученную пасту на воздухе. Сырой продукт является смесью хлоргидрата N-диметилдианила глутаконового альдегида и динитроанилина. Для отделения от последнего растворяют продукт в 800 мл ацетона при кипячении. По охлаждении из раствора выделяется хлоргидрат N-диметил-. дианила глутаконового альдегида в виде красивых блестящих красных игл. Кристаллы отсасывают, промывают трижды порция.ми по 50 мл холодного ацетона и сушат на воздухе. [c.88]

Такой ХОД реакции подтверждается и тем обстоятельством, что пиридиние-вая соль V. действительно получается в тех же условиях из пиридина и 4-хлорпиридина. Замещение хлором в пиридиновом ядре при действии хлористого тионила, которое имеет место в данном случае, не является единственным примером в ряду производных пиридина (стр. 444). Хлоргидрат хлорида М-(4-пиридил) пиридиния как по структуре, так и по своим реакциям аналогичен хлориду Ы-(2,4-динитрофенил) пиридиния (II). Кениге и Грейнер [67] показали, что при гидролизе (V) водным аммиаком при 150° в течение 8 час. образуется 4-аминопиридин с выходом 60%. Если гидролиз вести просто водой в тех же условиях, то получается 4-оксипиридин (выход 75%). Глутаконовый альдегид (X), образующийся из второй половины пиридиниевой соли, также был выделен в виде дианила с выходом 60%. [c.331]

При нагревании с анилином это соединение распадается на 2 моля дианила глутаконового альдегида XI, идентификация которого не представляет затруднений. Это может произойти только при гидролитическом расщеплении второго пиридинового кольца, что и служит главным доводом в пользу структуры XXI. [c.333]

Ионы пиридиния с сильно электроноакцепторными заместителями у атома азота реагируют с аминами, давая структуры с открытой цепью. Например, ион 1-(2, 4-динитрофенил)пиридиния (341) образует дианил глутаконового альдегида (342) и 2, 4-дини-тро анилин (СбНбМНг, 100°) (реакция Цинке). Аналогичным образом реагируют пиридинсульфотриоксид (291), а также ионы 1-циан-и 1-(4-пиридил) пиридиния (282). Кроме того, может происходить последующее замыкание цикла например, ион 2-(2,4-динитрофенил) изохинолииия дает соединение (343) (СеНаМНа, 190°). [c.64]

Продукт взаимодействия ССЦ с пиридином образует с анилином в присутствии ацетона диани-лид глутаконового альдегида (полиметиновый краситель). [c.186]

Дианил глутаконового альдегида [c.264]

Дианил глутаконового альдегида То же [c.267]

В последние годы интенсивно развиваются методы, основанные на реакции образования полиметиновых красителей. Реакция заключается в следующем при действии на пиридин хлор- или бромциана пиридиновый цикл раскрывается. Сразу же после добавления бромциана появляется желтая окраска образовавшегося глутаконового альдегида. Далее, в результате взаимодействия последнего с ароматическим амином, вводимым в реакционную смесь, образуется окрашенный дианил. Таким способом можно определять анилин, и-толуидин, п-анизидин и др. [c.89]

Если к желтому раствору глутаконового альдегида добавить анилин, лучше всего при кратковременном нагревании, то образуется интенсивно окрашенный дианил [8] (Ямакс=49б нм) [c.97]

Сразу после добавления бромистого циана появляется желтая окраска (Ямакс = 350—390 нм) образовавшегося глутаконового альдегида [47, 48]. В результате взаимодействия его с ароматическими аминами, вводимыми в реакционную смесь, образуются диани-лы (см. стр. 97), которые интенсивно окрашены в желтый, оранжевый или красный цвет. Реакцию Кенига применяют главным образом для фотометрического определения пиридина [12, 49— 54] и его производных со свободным а-положением. С помощью этой реакции определяют анабазин [55], гидразид никотиновой кислоты [12, 53], 4-аминопиридин [12], 2,4-диметиЛпиридин [12, [c.102]

Определения, выполняемые на основе реакции Кенига, требуют много времени, так как скорость проходящих при этом реакций мала. Например, при действии на пиридин бромистого циана и анилина сначала появляется желтая окраска глутаконового альдегида, через 30—40 мин она переходит в оранжевую и только на другой день появляется красная окраска дианила [50]. [c.103]

Определение пиридина [49—52, 84]. Встряхивают 3 мл слабокислого раствора, содержащего 0,5—80 мкг пиридина, с 1 мл раствора бромистого циана в изо-амиловом спирте, 1 мл насыщенного водного раствора анилина и 3 мл ызо-амилового спирта. Образующийся дианил глутаконового альдегида, который окрашивает раствор в интенсивный красный цвет, экстрагируют ызо-амиловым спиртом. Оптическую плотность экстракта измеряют при 525 нм. Продукт реакции, экстрагированный ызо-амиловым спиртом, сохраняется без разложения в течение нескольких дней, тогда как в водных растворах происходит довольно быстрое разложение. [c.104]

Глутаконовый альдегид, реагирует с двумя молекулами первичного ароматического амина, образует интенсивно окрашенный дианил (см. стр. 97). Таким образом, конечные продукты здесь такие же, как и в реакции Фудживара. Возможны два варианта реакции Цинке — без добавления и с добавлением ароматического амина. Пиридин можно заменить 4-метилпиридином и 4-этилпири-дином. Не вступают в реакцию 2-метилпирйдин, 2,6-диметилпири- [c.108]

Пентозаны Гидролиз, дегидратация, анилин Дианил глутаконового альдегида Фурфурол 1У.4 [c.340]

Дегидратация, анилин Дианил глутаконового альдегида Фурфурол 1У.4 [c.340]

Пиридин и его замещенные Бромциан, амин ароматический первичный Дианил глутаконового альдегида Фурфурол 1У.2 [c.340]

Динитрохлорбензол Дианил глутаконового альдегида Фурфурол 1У.З [c.340]

Дианил глутаконового альдегида Алкилхлориды IV. [c.341]

Глутаконовый альдегид — неустойчивое соединение, суш ествующее только в растворе. С аммиаком он регенерирует пиридин с анилином он образует кристаллический устойчивый дианил, выделяемый в виде хлоргидрата [c.717]

ООО А, и благодаря ценному представителю этой группы—Ксе-ноцианину, максимум активности которого находится около 8500 А, стала доступной область спектра между 9000 и 11 000 А. зо. si Ксеноцианин получен при помощи общего метода синтеза трикар-боцианинов, который заключается в обработке гетероциклического соединения с реакционноспособной метильной группой в молекуле хлоргидратом дианила глутаконового альдегида (II) в присутствии спиртовой щелочи, пиперидина или триэтиламина. 32 [c.1317]

Принцип метода. Метод основан на реакции полихлорпинена (смесь хлорированных пиненов) с пиридином и анплпном. Образующийся дианил глутаконового альдегида окрашивает раствор в красный цвет. Содержание полихлорпинена определяют колориметрически по стандартной шкале. [c.90]

Так, ири слабом нагревании с анилином хлордииитрофенилата пиридина, легко образующегося при взаимодействии пиридина с динитрохлорбензолом, с почти колич ственным выходом получается хлоргидрат дианила глутаконового альдегида и 2,4-динитроанилин [c.405]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология