Гетероциклические соединения Znl Метилиндол

Дегидроциклизацией ароматических аминов можно получать азотсодержащие гетероциклические соединения. Например, Ы-ме-тил-о-толуидин над N -катализатором в присутствии водорода при 300—ЗЗО " образует небольшое количество (6 о) индола, а диметил-о-толуидин—24% М-метилиндола [c.299]

Электрофильное замещение индолов в сильнокислых средах может также привести к образованию соединений, отличных от 3-замещенных. Это обусловлено тем, что в сильной кислоте индол протонируется по положению 3 и гетероциклическое кольцо, таким образом, дезактивируется для дальнейшей атаки. Например, 2-метилиндол нитруется в шестичленный цикл (по положению 5), а не по атому С-3 при использовании концентрированной азотной кислоты в серной кислоте [125]. [c.276]

Таким образом, если бы процесс с участием трехфтористого кобальта протекал по радикальному механизму, полимеризация, в отличие от фторирования элементарным фтором, являлась бы более вероятной. Но это противоречит экспериментальным данным, например, в случае получения перфторолефи-нов Только при фторировании трехфтористым кобальтом гетероциклических соединений, например 2-метилиндола, тиофена и тионафтена, в заметных количествах образуются полимеры. Однако первое из этих соединений легко осмоляется в кислой среде, так что его осмоление в реакторе может быть вызвано фтористым водородом. То же самое может происходить и с двумя другими веществами, и поскольку при фторировании отщепляется сера, вообще приходится считаться с аномальным механизмом реакции. [c.450]

Метилиндол также дает дниндолилметан, реакция идет по сс-положенню [71]. Действительно, конденсация по обоим положениям гетероциклического ядра наблюдалась при взаимодействии индола с ацетоном, что приводит к образованию пентациклнче-ского соединения (33) [72]. Циклические кетоны реагируют с [c.513]

По-видимому, это можно объяснить тем, что вытеснение алюми-натного комплекса происходит только в том случае, когда отрыв протона от атома азота дает 3-метилениндоленин (104), который затем восстанавливается. Однако с дибораном соответствующий боратный комплекс может элиминироваться, даже если атом азота алкилирован в обоих случаях образуются 3-метилиндолы. Эти рассуждения верны и в случае восстановления индол-З-глиокс-амидов (105), важной ступени в синтезе триптаминов. В соединении (105) алюмогидрид лития обычно восстанавливает обе карбонильные группы до метиленовых, образуя желаемую боковую цепь этаноламина. Но даже если атом азота в гетероциклическом ядре алкилирован, реакция часто останавливается на стадии Р-гидрокситриптамина (106). И в этом случае с дибораном достигается полное восстановление [189в] схема (107) . [c.544]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология