Индолы восстановление

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимо.му, стоит на первом месте. [c.987]

Индоксил служит исходным продуктом для получения красителя — индиго- При восстановлении индоксила получается индол, а при его окислении — синее индиго [c.364]

Реакция. Синтез индола, замещенного по четвертому положению. Восстановление ароматической нитрогруппы до аминогруппы с последующим внутримолекулярным присоединением к енамину (образование аминаля) и элиминированием диметиламина с образованием индола. Индолы, замещенные по четвертому положению,-важные интермедиаты в синтезе алкалоидов спорыньи. Описанный метод наиболее подходит для синтеза соединений этого класса. [c.359]

Восстановление ароматического иитросоединения до ароматического амина Аминаль из енамина через присоединение амина Енамин из аминаля посредством элиминирования амина (образование индола) [c.616]

НЕНИЦЕСКУ РЕАКЦИИ. 1) Получение индолов восстановлением и одноврем. циклизацией 2-[3-динитростиролов в присут. уксусной к-ты и железных стружек [c.371]

Научные работы посвящены исследованию алифатических и алициклических углеводородов. Выделил из румынской нефти ряд нафтеновых кислот. Разработал промышленный способ получения сульфатиазола. Получил (1959) циклобутадиен и изучил его свойства. Нашел (1925) способ получения индолов восстановлением 2-Р-динитростиролов с одновременной циклизацией при обработке железными стружками в уксусной кислоте. Открыл (1929) реакцию циклоконденсации 1,4-бензо-хинонов с эфирами N-замещенных Р-амннокротоновых кислот. Открыл (1934) восстановительное ацилирование циклоалкенов хлор-ангидридами кислот. Все эти реакции носят его имя. Открыл полимеризацию этилена под дейст- [c.356]

Получение индолов восстановлением 2,р-динитростиролов с одновременной циклизацией при обработке железными стружками в уксусной кислоте [c.294]

Образование индола восстановлением о-нитрофенилацетонитрила в соответствующее о-аминопроизводное с последующей циклизацией под действием натрия в спирте [c.337]

Кроме того, из литературы известны реакции раскрытия фуранового цикла под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов, а также под действием диенофилов. Уже получены производные циннолина в результате реакции диазотирования 2-аминоарилдифурилметанов (раскрытие фурана под действием электрофила) и производное индола из 2-нитрофенилдифурилметана путем восстановления нитро-группы (раскрытие фурана в результате внутримолекулярного циклоприсоединения нит-розо-фуппы по одному из фурановых циклов). [c.31]

В изучении индиго принимали участие многие химики. В сороковых годах прошлого столетия русский академик Ю. В. Фриц-ше (1808—1871) очистил индиго и получил его впервые в кристаллическом состоянии. Сплавлением индиго со щелочью он получил из него масло, названное им от арабского названия индиго alnil анилином (1840). Когда в 1842 г. Н. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил свой бензидам , Фрицше указал на идентичность последнего с открытым им ранее анилином. Фрицше также была получена из индиго антраниловая (о-аминобензойная) кислота. Позднее изучением индиго занимался М. В. Ненцкий (1847—1901), определивший плотность пара индиго и отметивший, что индол при окислении частично превращается в индиго. [c.597]

В ЭТОМ ряду второй стадией, определяющей скорость реакции, является таутомерный сдвиг, дающий нестойкий анион замещенного диимида. Интересное восстановление этого типа о очень мягких условиях происходит при обработке 3-индо-лилоксалата гидразннгидратом в отсутствие щелочи. Образо-нание в этой реакции индол-З-ацетгидразида указывает на необычное восстановление -карбонильной группы, вероятно через такое же промежуточное соединение, как и в реакции Кижнера—Вольфа а-галогенкетоны при обработке гидразином дают соответствующие олефины [c.35]

Оксиндол получают восстановлением 2-нитрофенилукс с-ной кислоты цинком и соляной кислотой [ ], при перегонке с паром продукта взаимодействия индола с хлористым сульфу-рИЛОМ в присутствии соляной кислоты [2]. [c.69]

Электроф. иоиное Г. основано на способности гидри руемого соед. присоединять протон с образованием активного промежут. иоиа карбения, к-рый в свою очередь отрывает гидрид-ион от подходящего донора. Обычно донорами протонов служат сильные к-ты, напр, трифторуксусная, донорами гидрид-иоиов-триалкилсиланы, жирно-арома-тич. или неполностью гидрированные ароматич. углеводороды. Ионное Г. используют для восстановления иек-рых гетероциклич. соед.-производных тиофена, фурана, индола, для получения соед., меченных дейтерием. [c.554]

С. может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы СН, N ( Hj), с помощью р-цин Манниха, с послед, получением 5-алкокси-З-индолил-ацетонитрила (действием K N), его восстановлением и снятием защитной группы. [c.331]

Метилиндол получали также восстановлением 1-метилин-доксила алюмогидридом лития Чтобы освободиться от соединений, в ИК-спектре которых имеются частоты, отвечающие NH-rpynne (индол, скатол), препарат следует кипятить с натрием в течение 2 дней. Затем непрореагировавший 1-метилин-дол отгоняют от натриевых производных и от смолообразных продуктов разложения. [c.92]

З-(Р-Оксиэтил)индол получен из индола и окиси этилена, восстановлением индолил-З-уксусной кислоты . Настоящая пропись основана на работе . [c.57]

Мстил-З-аминометпл индол можно получить восстановлением амида 1-метилиндол-З-карбоновой кислоты, однако выходы низкие—55—507о- [c.53]

Сырой продукт вполне пригоден для целей восстановления, но для очистки можно растворить его в 200— 220 мл диоксана и осадить прибавлением 500 мл воды. Пе-реосаждеиный из диоксана 3-(3-нитроеиннл)-индол плавится при 169—170 [c.74]

В 1938 году Бартер и Дайер [1] показали возможность синтеза лилолиденов восстановлением 1-нитрозо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина до 1-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и использование его в качестве гидразинной компоненты в синтезе индолов по Фишеру. Мы подробно исследовали этот способ и получили различные производные лилолиденов, имеющие алкильные, арильные и функциональные заместители в пир-рольной части молекулы [2, 3]. При этом оказалось,что восстановление нитрозопроизводного можно проводить как цинком в уксусной кислоте, так и алюмогидридом лития. [c.65]

Производные индола играют жизненно важную роль в основном обмене. Незаменимая аминокислота — триптофан входит в состав большинства белков как часть полипептидной цепи дрожжевого фермента — спиртовой дегидрогеназы он участвует совместно с НАД+/НАДН в ферментативном восстановлении ацетальдегида до этилового спирта при этом происходит отщепление гидрид-иона и образование р-алкилидениндоленинийпкатиона (стр. 306). В организмах животных из триптофана образуются два родственных по химическому строению гормона. Один из них — серотонин, тесно связанный с деятельностью центральной нервной системы, регулирует перистальтику и выделение желудочного сока, второй — мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритма физиологических функций. р-Индолилуксусной кислоте, которая [c.284]

Построение конденсированного фуранового цикла удалось осуществить, используя следующий принцип сначала реализована реакция замещенных индоксилов с аллиловыми спиртами в присутствии каталитических количеств и-ТзОН и сульфата магния, приводящая к получению 2-аллилиндолинонов-З 19. Восстановление карбонильной группы с последующим озонированием, обработка диметилсульфидом (акцептором кислорода) и дальнейшее окисление промежуточного альдегида пиридииийхлорхроматом (РСС) приводит к фуро[3,2-6]индолам 20, [c.95]

Непредельные нитросоединения ряда индола 110 бьши использованы в синтезе производных азепиноиндола 113 - потенциальных физиологически активных соединений, в частности, средств для лечения мигрени [66]. Синтез проводили путем присоединения реагента 111 по Михаэлю к экзоциклической связи С=С производного индола 110 с последующим восстановлением нитрогруппы соединений 112, замыканием цикла и снятием защитной группы (схема 33). [c.420]

Реакция. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы каталитическим гидрированием. Раскрытие карбиноламина с высвобождением альдегидной функциональной группы, циклизующейся внутримолекулярно с ароматической NH2-гpyппoй в индол (образование енамина) вариант синтеза индола по Рейссерту. [c.556]

В продуктах восстановления дезоксибензоина (2.81) найдены производные индола и изоиндолоиндола [523], однако константы полученного изоиндолоиндола существенно отличаются от приведенных в литературе [c.101]

Наиболее долгоживущим изотопом азота является азот-13 (период полураспада 10 мин). Аминокислоты, содержащие эту метку, синтезированы из NHg с использованием ферментов, иммобилизованных на пористых щариках из кремнезема [75]. Стабильный изотоп азот-15 изучен гораздо лучще реакции одностадийного аминирования дают возможность осуществлять наиболее короткие синтезы. Широко используется восстановительное аминирование а-ке-токислоты как химическими, так и биохимическими методами. С помощью цианоборогидрида натрия в присутствии NHs можно восстановить, например, индолил-З-пировиноградную кислоту в [2- N]триптофан с выходом 23 7о (pH 6—8, в МеОН, 25°С) [76]. Ферментативные синтезы, например превращение 2-оксоглутаровой кислоты в глутаминовую в присутствии NH4 1 и восстановленного фосфата NAD, представляются удобными для синтеза скорее [c.253]

Смотреть страницы где упоминается термин Индолы восстановление: [c.671] [c.314] [c.314] [c.369] [c.124] [c.130] [c.90] [c.223] [c.502] [c.240] [c.158] [c.206] [c.424] [c.260] [c.51] [c.322] [c.75] [c.316] [c.240] [c.12] [c.100] [c.277] [c.261]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология