Нейраминовая кислота, строение

Образование и превращения меркапталей использовались также при установлении строения отдельных моносахаридов, например нейраминовой кислоты (см. стр. 335), а также некоторых углеводсодержащих [c.125]

Доказательство строения вновь выделяемых из природных объектов или получаемых синтетическим или биосинтетическим путем новых сиаловых кислот сводится в основном к решению следующих вопросов является ли данное вещество сиаловой кислотой в чем его отличие от известных сиаловых кислот (функциональные группы и заместители, их расположение) и, наконец, совпадает ли его конфигурация с конфигурацией нейраминовой кислоты. [c.337]

Положение второго остатка нейраминовой кислоты в ганглиозиде П определено метилированием с последующим гидролизом . Показано, что ганглиозид И имеет следующее строение [c.589]

Справедливость приведенного строения нейраминовой кислоты была недавно доказана полным синтезом из Ы-ацетил-В-глюкозами-на и щавелевоуксусной кислоты [24, 25]. Реакция протекает по типу альдольной конденсации при продолжительном стоянии (2— 3 дня) водных растворов компонентов под влиянием щелочей (pH =11) [c.155]

Приведенное здесь строение нейрамино-вой кислоты показывает, что ее можно рассматривать как продукт конденсации монозамина и пировиноградной кислоты. В результате взаимодействия нейраминовой кислоты с различными органическими кислотами образуются различные ацилированные кислоты, которые называются, в общем виде, сиаловыми кислотами. [c.243]

В заключение необходимо остановиться на химическом строении наименее в настоящее время изученных нейтральных мукополисахаридов. В них нет глюкуроновой и серной кислот, но обычно обнаруживается фукоза и нейраминовая кислота, известная в форме ацетильного производного (К-ацетил-нейраминовой кислоты) под названием сиаловой кислоты. Нейтральные мукополисахариды входят, наряду с кислыми мукополисахаридами, в состав, по-видимому, всех органов и тканей, многих слизей и секретов главным образом в виде соединений с белками (мукопротеидов). [c.90]

Блике (1956) предположил, что нейраминовая кислота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепЛение N-ацетилнейраминовой кислоты,, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо-2-дезокси-/)-глюкозы. На основании этих данных для М-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и Г -ацетил-/)-глюкоза-мина [c.624]

Нейраминовая кислота может рассматриваться как продукт конденсации D-маннозамина и пировиноградной кислоты. Ферментативный синтез N-ацетилнейраминовой кислоты из N-ацетнлманнозамина и пировиноградной кислоты послужил важным доказательством строения нейраминовой кислоты [c.242]

Рис. 5. Строение N- содержащих олигосахаридов молока, содержащих лактаминовую (нейраминовую) кислоту

Нейраминовая кислота может рассматриваться как продукт конденсации о-маннозамина и пировиноградной кислоты (рис. 44). Ферментативный синтез N-aцeтилнeйpaминoвoй кислоты из N-aцeтилмaннoзaминa и пировиноградной кислоты послужил важным доказательством строения нейраминовой кислоты. [c.61]

Рис. 44. Строение нейраминовой кислоты в открытой (II ) и циклической форме (IV) как продукта конденсации о-маннозамина (/) и пировиноградной кислоты (//)

Ганглиозиды в отличие от цереброзидов имеют более сложное строение их молекулы содержат гетероолигосахариды, образованные остатками В-глюкозы, О-галактозы, Н-ацетилглюкозамина и N-aцeтил-нейраминовой кислоты. Все ганглиозиды являются кислыми соединениями и так же, как и цереброзиды, активно участвуют в контроле и регуляции межклеточных контактов, рецепции пептидных гормонов, вирусов, бактериальных токсинов. В связи с тем что структура и состав ган-глиозидов контролируются генетически, они обладают высокой тканевой специфичностью и выполняют функции антигенов клеточных поверхностей. [c.258]

Были обнаружены ферменты, специфически расщепляющие 0-гликозид-ные связи, соединяющие N-ацетилгексозамин с серином и треонином, и N-гликозидную связь между N-ацетилглюкозамином и амидной группой аспарагина (том 1, гл. 10). Для изучения строения и конфигурации углевод-пептидной связи было бы удобно использовать гликозидазы, действующие только на определенный тип связи. Если бы были найдены гликозидазы, действующие на нативный гликопротеин, можно было бы получить нерас-щепленный апопротеин. Пока еще такой возможности нет. Даже при очень мягкой щелочной обработке, при которой происходит расщепление 0-глико-зидных связей, соединяющих углеводный и сериновые или треониновые остатки, происходит расщепление некоторых пептидных связей. Ферментативное отщепление гетеросахаридов может помочь оценить роль углеводного участка молекулы в биологической активности определенных гликопротеинов. Данные, полученные при обработке нейраминидазой клеточных рецепторов вируса гриппа и некоторых гормонов, убедительно показали важную роль нейраминовой кислоты в биологической активности этих белков. [c.295]

Ганглиозиды — это наиболее сложные по строению сфинголипиды. В их состав входит несколько остатков сахаров, а также остатки Ы-ацетил-нейраминовой (сиаловой) кислоты. Ганглиозиды содержатся в сером ве- [c.190]