Пирролидин кислотность

Пролин (пирролидин-2-карбоновая кислота) образуется при кислотном гидролизе многих белков (его т.пл. 220°С, [а]о = —80°С в воде). Под действием оснований рацемизуется. [c.569]

Величина р/(а пиррола, равная в ДМСО 23,3, почти на 20 порядков меньше, чем у пирролидина рКа 44). Эта разность дает наглядное представление о роли циклического сопряжения с участием пары электронов пиррольного атома азота в увеличении ЫН-кислотности. [c.143]

Окисление воздухом, кислородом, 80 С, 0,3% перекисей 4-вииилпиридин, винилпипери-дин, винил, карбазол, винил-пирролидин 80—85° С, а также в парах мономера, 2,5 ч, 10,6% мономера Волокна Улучшение окрашипае-мости кислотными красителями (как шерсти) [156, 157] [c.144]

Депротонирование по кольцевому атому азота. Кислотность пиррольного водорода, связанного с атомом азота рКа 17,5), намного выше кислотности алифатических аминов, например пирролидина (рУСа 25), а также анилина (р/Са 27) она близка кислотности 2,4 инитроанилина (р/Са 15,0). При нагревании с сухим едким кали пиррол депротонируется. [c.229]

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение рА а лежит в интервале 14-18). Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или -бутиллитий. Незамещенный пиррол ( рК . 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (рА 44). Кислотность индола (рА 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (рА 30,7). Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, рА которого (4,8) имеет тот же порядок, что и рК карбоновых кислот [c.47]

В ряду морфолин, пиперидин, пирролидин 6В -оВН = +0,18, что соответствует более сильной зависимости Кг от протоноакцепторной основности, чем от протонодонорной кислотности [169]. Однако сомнительно, чтобы знак или величина наклона в этом случае имели какой-то глубокий смысл. Соответствующая газофазная величина [853а] для (СН3) Н3 N-H NH3 -п (СН3) отрицательна, что хорошо показывает необходимость допущения существенных структурных перестроек при использовании уравнений (2.46), (2.47а). ... Поскольку количество сольватированных — М-Н-евязей изменяется, то нельзя рассматривать рХвн в качестве меры собственной основности, однако изменение числа алкильных групп определяет относительную газофазную основность, причем этот эффект, по-видимому, никак не отражается на стабилизации ВН+. .. В (разд. 7. Б). Таким образом, ни один из способов описания системы не свободен от недостатков, так что нельзя считать, что известен истинный знак разности [c.335]

Скорость разложения дитиокарбамината зависит от кислотности среды и чаще всего характеризуется величиной периода полураспада для определенной концентрации ионов водорода. Сопоставляя экспериментальные данные об устойчивости дизамещенных дитиокарбаминатов в кислых средах, полученных различными авторами [1—5], легко прийти к выводу, что наиболее устойчивы — пирролидин- и гексаметилендитио-карбаминаты натрия. Разложение монозамещеиных дитиокарбаминатов в кислых средах изучено мало. Имеющиеся данные говорят о большей устойчивости в кислых средах именно этих соединений 5]. Ниже приводятся периоды полураспада при различной кислотности и результаты определения констант диссоциации одиннадцати дитиокарбаминовых кислот, полученных на основе первичных и вторичных алкил- и арил-аминов. Нами была также сопоставлена устойчивость дитиокарбаминатов и величины констант ионизации оснований. А поскольку последние для многих оснований отсутствуют, были определены и эти величины. [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология