Аланин абсолютная конфигурация

Опорой ДЛЯ определения конфигураций соединений с аминогруппой у асимметрического центра может служить доказанная рентгенографическим методом абсолютная конфигурация природного (правовращающего) аланина (см. стр. 186). Например, в 1907 г. Э. Фишер действием пятихлористого фосфора заменил гидроксильную группу (—)-серина на атом хлора и этот промежуточный продукт далее восстановил в (И-)-аланин, а действием Ва(ЗН)2 превратил в (—)-цистеин. Это позволяет для названных аминокислот написать следующие проекционные формулы [c.192]

Упражнение 3.3.1, Какова абсолютная конфигурация -аланина (см. табл. 3.3.1) [c.650]

Рис. 5-5. Стерическое соответствие между структурой энантиомеров аланина и абсолютной конфигурацией Ь- и П-глицеральдегида.

Вопрос 12.2. Используя / /5-символику, определите абсолютную конфигурацию а) ь-серина и б) ь-аланина и нарисуйте проекционные формулы Фишера для этих молекул (гл. 2). [c.263]

Все получаемые из белков аминокислоты — за исключением глицина — оптически активны, так как они содержат (в а-положении) асимметрический атом углерода. Абсолютную конфигурацию аминокислот принято обозначать исходя из абсолютной конфигурации L-глицеринового альдегида. Все аминокислоты, получаемые из белков в условиях, исключающих рацемизацию, принадлежат к L-ряду. Ниже представлены пространственные конфигурации L-глицеринового альдегида и L-аланина. [c.45]

Р и с. 2. Абсолютная конфигурация и спектр дисперсии оптического вращения а-(+) - [ o(L - а а)з] (ala — аланин). [c.151]

Обработка результатов. Абсолютная конфигурация и знак вращения аланина и молочной кислоты следующие [c.76]

Используя абсолютную конфигурацию аланина (79) как опорную точку, можно было сразу, не производя новых экспериментов, написать абсолютные конфигурации многих аминокислот, например серина (80), цистеина (81), тирозина (82), аспарагиновой кислоты (83). Это оказалось возможным потому, что многочисленные корреляции относительных конфигураций этих соединений были выполнены давно, частично еще Э. Фищером (схема 29 осуществление каждого из указанных стрелкой превращений потребовало последовательного проведения нескольких реакций). [c.134]

За исключением глицина, все аминокислоты оптически активны, поскольку их а-углеродный атом является асимметрическим центром. Аминокислоты в белках обладают абсолютной конфигурацией, подобной конфигурации ь-аланина, которая, как было [c.109]

После установления абсолютной конфигурации молочной кислоты на основании расчета дисперсии вращения (Кун, 1935 г.) и винной кислоты с помощью рентгеноструктурного анализа (Бийвй, 1951 г.) нужно было установить однозначные стерические связи природных аминокислот с этими гидроксикислотами. Это удалось Ингольду и др. в 1951 г. они осуществили перевод о(-I-)-бромпропионовой кислоты в ь(-I-)-молочную кислоту и в ь(- -)-аланин. Эти превращения протекают по 8 2-механизму, и, как показано кинетическими исследованиями, обусловливают обращение конфигурации у асимметрического атома углерода. Таким образом была однозначно установлена абсолютная конфигурация аминокислот. [c.28]

Стереохимию аминокислот принято оценивать не по оптическому вращению, а исходя из абсолютной конфигурации всех четырех замещающих групп, расположенных вокруг асимметрического атома углерода в вершинах модели тетраэдра. Абсолютную конфигурацию аминокислот принято соотносить стереохимически с соединением, произвольно взятым для сравнения, а именно с глицериновым альдегидом, также содержащим асимметрический атом углерода. Ниже представлены Ь- и О-стереоизомеры глицеринового альдегида. Рядом показаны пространственные конфигурации Ь-и О-аланина [c.39]

Синтез очень стереоспецифичен, и образуется только один изомер (см. ниже). Он идентифицируется как Д- (или /.-) изомер. Поскольку известна абсолютная конфигурация окружения асимметричного атома углерода в /-пропилендиами-не, то легко устанавливается и абсолютная конфигурация комплекса. Этот метод особенно эффективен для изучения строения природных -аминокислот и их анионов (аланина, глутамата и др.). [c.340]

В большинстве случаев знак эффекта Коттона хромофорных производных может быть связан с абсолютной конфигурацией. Рассмотрим, например, К-дитиокарбаматы. На рис. 1 показаны кривые ДОВ и КД К-дитиокарбэток-си-ь-аланина [1]. В метаноле положительные эффекты наблюдаются вблизи [c.358]