Тетраэдр как модель атома углерод

Геометрическая изомерия (цис- и транс-изомерия). Этот вид изомерии требует пространственного распределения частиц. Подобно тому как для объяснения изомерии в органической химии Вант-Гофф построил тетраэдрическую модель молекулы, где в центре тетраэдра располагается атом углерода, а в вершинах — связанные с ним группы, Вернер для объяснения изомерии неорганических комплексных соединений с координационным числом 6 привлек октаэдрическую модель, где в центре октаэдра находится центральный атом, а в вершинах — координированные группы — лиганды. [c.378]

Модели атомов и молекул можно представить в форме различных тел шара, пирамиды, тетраэдра и т. д. Модель атома углерода имеет тетраэдрическое строение. Тетраэдр —это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра (рис. 2). [c.34]

Структурные формулы не дают представления о пространственной структуре молекул веществ. Они только изображают порядок сцепления атомов друг с другом. Молекула метана имеет тетраэдрическое строение 4 атома водорода образуют правильный тетраэдр вокруг атома углерода, находящегося в центре (рис. 55). Модель молекулы метана изображена на рис. 56. Атомы на нем показаны как бы сплющенными. Основанием для такого изображения послужило строение метана. Атом углерода связан с каждым водородным атомом в молекуле метана парой общих электронов. Электронные пары образуются при непосредственном соприкосновении атомов. Они как бы стягивают атомы, вследствие чего их электронные обо- [c.194]

На рис. 23 представлены две пространственные модели молекул молочной кислоты в них асимметрический атом углерода, расположенный в центре тетраэдра, изображен черным шариком остальные группы (в вершинах тетраэдра) условно обозначены шариками с различной штриховкой. [c.199]

Рассмотрим тетраэдрическую модель метана (рис. 16). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, а четыре [c.55]

На рис. 10 представлена модель молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра (стр. 24), [c.37]

Вант-Гофф предложил тетраэдрическую модель атома углерода Согласно этой теории, четыре валентности атома углерода в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом, а в вершинах — атомы водорода (рис 1, а) Этан, согласно Вант-Гоффу, можно представить себе как два тетраэдра, соединенных вершинами и свободно вращающихся около общей оси (рис 1, б) Модель молекулы этилена представляет собой два тетраэдра, соединенных ребрами (рис 1, в), а молекулы с тройной связью изображаются моделью, в которой тетраэдры соприкасаются плоскостями (рис 1, г) [c.24]

Стереохимия — область химии, изучающая структуру соединений. В качестве пособия при изучении трехмерных структур рекомендуется применять простые модели из палочек. (Некоторые, изготовленные кустарно, очень хороши.) Стереохимию иногда рассматривают только как область органической химии, но это большое заблуждение. Органические соединения характеризуются большим разнообразием форм и структур вследствие возможности существования длинных углерод-углеродных цепей, в которых каждый отдельный атом углерода окружен четырьмя группами, расположенными в вершинах тетраэдра. Поскольку углерод — элемент, находящийся во втором ряду, то в образовании химической связи принимают участие только 5- и р-орбиты. [c.72]

Модель алмаза (рис. 48) показывает, что в кристалле алмаза каждый атом углерода лежит в центре правильного тетраэдра, а четыре ближайших атома углерода — в его углах. [c.735]

Чтобы у учащихся сложилось правильное представление о строении молекул, необходимо дать сведения о пространственном строении молекул углеводородов на примере одного из них (например, метана). В конце XIX в. молодые ученые Вант-Гофф и Ле-Бель независимо друг от друга показали, что соединение с четырьмя заместителями имеет тетраэдрическую структуру в центре трехгранной пирамиды (тетраэдра), в вершинах которой располагаются атомы водорода, находится атом углерода, связанный со всеми четырьмя атомами водорода. Такую модель можно сделать из пластилина и палочек (см. рис. 1). Тетраэдрическая конфигурация соединений углерода объясняется р -гибридизацией валентных электронов углерода. [c.49]

Оптическая изомерия. В 1815 г. французский химик Био обнаружил, что некоторые органические вещества в жидком и растворенном состояниях способны вращать плоскость поляризованного света. Ранее эта особенность была отмечена для кристаллов кварца при прохождении через них поляризованного луча происходит вращение плоскости поляризации, причем одни кристаллы отклоняют ее вправо, другие—влево. В 1848 г. Л. Пастер обнаружил эту способность у винных кислот. Это явление, названное оптической изомерией, получило объяснение в работах Вант-Гоффа и Ле-Бе тя. Оно связано с определенной пространственной ориентацией ковалентных связей. Все четыре валентности атома углерода тождественны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Если в вершинах тетраэдра расположить различные заместители, то молекула станет асимметричной. Пространственные модели этой молекулы будут относиться [c.150]

Модель алмаза (рис. 48) показывает, что в кристалле алмаза каждый атом углерода лежит в центре правильного тетраэдра, а четыре ближайших атома углерода — в его углах. Иначе говоря, атомы углерода в алмазе находятся в положениях, отвечающих стереохимической модели Вант-Гоффа. Расстояние между ближайшими [c.641]

В которых асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и прн помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рис. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Стереохимию аминокислот принято оценивать не по оптическому вращению, а исходя из абсолютной конфигурации всех четырех замещающих групп, расположенных вокруг асимметрического атома углерода в вершинах модели тетраэдра. Абсолютную конфигурацию аминокислот принято соотносить стереохимически с соединением, произвольно взятым для сравнения, а именно с глицериновым альдегидом, также содержащим асимметрический атом углерода. Ниже представлены Ь- и О-стереоизомеры глицеринового альдегида. Рядом показаны пространственные конфигурации Ь-и О-аланина [c.39]

Модель молекулы метана, где углерод соединен с четырьмя одинаковыми атомами водорода, можно представить в виде тетраэдра (правильного четырехгранника) в центре его находится атом углерода, в вершинах — атомы водорода (см. рис. 1 и 15). Таким образом, четыре валентности углерода направлены в пространстве к четырем вершинам тетраэдра. Они расположены друг к другу под углом 109°28. Эти направления сохраняются и при образовании углеродных цепей. Молекулу этана можно представить фигурой, состоящей из двух тетраэдров, соединенных вершинами (см. рис. 16), и т. д. [c.308]

Предпосылки для возникновения стереохимии создавало не только от, что в связи с изучением оптически активных соединений формировалась мысль о существовании изомерии, обусловленной геометрией молекул не только то, что стали накапливаться факты из области собственно геометрической изомерии, но и то, что в связи с разработкой теории химического строения, хотя и по случайным поводам, не раз высказывалась идея углеродного тетраэдра. Правда, как мы уже говорили (стр. 10), еще в начале века встречались упоминания о тетраэдрической модели, но они, конечно, были основательно забыты и, кроме того, и не относились специально к атому углерода. Даже модель неправильного тетраэдра у Пастера, строго говоря, относилась к целой молекуле (винной кислоты), а не к атому углерода, и в то время, когда она была предложена в качестве одной из иллюстраций понятия диссимметрии молекул, т. е. до возникновения теории химического строения, никак не могла относиться к направлению связей в пространстве. [c.33]

Для примера кратко проанализируем атом углерода, модели которого имеют разную форму в зависимости от типа связи. Углерод алифатической цепи — тетраэдр с четырьмя связями по плоскостям. Углероды этиленовой двойной связи и в ароматических соединениях имеют призматическую форму, что отражает несимметричный характер распределения л-электронов. Эллиптическая форма сечения двойной связи затрудняет свободное вращение, в то же время заместители имеют возможность свободно вращаться вокруг простых связей. Углерод тройной связи имеет форму сфероида. [c.186]

Пространственную симметрию расположения атомов и полярных связей можно легко себе представить при рассмотрении тетраэдрической модели строения метана, в соответствии с которой атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, а другие четыре атома (водород или его заместители) расположены по отношению к нему в вершине тетраэдра (рис. 10). В том случае, когда дипольные моменты всех четырех связей равны, т. е. когда атом углерода связан с четырьмя одинаковыми атомами, как это имеет место, например, в [c.28]

В заключение рассмотрим атом углерода. Электронную конфигурацию свободного атома можно записать в виде 18 2А 2р . Два 15-электрона па первой или 7(Г-оболочке взаимно насыщаются так же, как и 25-алектроны на второй или -оболочке. Только два 2р-электрона могут дать валентные связи с другими атомами. Если бы в действительности осуществлялась эта конфигурация, углерод оказался бы двухвалентным. Хорошо известно, однако, что углерод четырехвалентен. Чтобы объяснить этот факт, представим себе, что один из 25-электронов перешел на уровень 2р, благодаря чему возникло состояние 1.ч 28 2р . Теперь атом углерода может об. 1адать четырьмя простыми связями, три из которых обусловлены р-электронами п расположены под прямыми углами, а четвертая, обусловленная 25-электропом, безразлична к выбору направления. Эта модель, хотя она и лучше первой, все же неверна, так как противоречит хорошо известному пз органической химии алифатических углеводородов факту абсолютной эквивалентности четырех валентных связей в метане. Истолкование этого явления методами во.лновой механики дано Полингом. При этом не учитывается разница энергий 25- и 2р-элек-тропов. В основе объяснения лежит факт, что если гр(25), 2р ), (2р ) и гр (2р,) являются волновыми функциями для четырех электронов, то любая их линейная комбинация такн- е является законным решением уравнения Шредингера для атома углерода. Найдя коэффициенты, аналогичные а и Ь в уравнении (203), и использовав условие, что энергия молекулы должна быть минимальной, можпо показать [18], что четыре валентности атома углерода должны быть одинаковыми и расположенными под углом а, определяемым уравнением соза= /з. Как показано в гл. XII, это как раз угол, необходимый для построения правильного тетраэдра. [c.185]

В состоянии 5р -гибридизации атом углерода связан с четырьмя заместителями. Если эти заместители одинаковы, то модель представляет собой правильный тетраэдр с валентными углами 109°28. Если с атомом углерода связаны неодинаковые заместители, то валентные углы отклоняются от тетраэдрических, разными оказываются и длины связей — тетраэдр становится неправильным. В состоянии хр -гибридизации атом углерода связан с тремя заместителями, причем все четыре атома лежат в одной плоскости, валентные углы равны 120°. Углерод в состоянии 5р-гибридизации связан с двумя заместителями все четыре атома системы с тройной связью лежат на одной прямой, валентный угол равен 180°. Все это хорошо известно из курса органической химии и не требует дополнительного обсуждения. [c.8]

Существуют стереоизомеры и другого рода. Рассмотрим, например, чем отличаются друг от друга в пространственном отношении пропионовая кислота СНз—СНг—СООН и ее а-оксипро-изводное — молочная кислота СНз—СН(ОН)—СООН. Пользуясь тетраэдрической моделью атома углерода ( 16), изобразим их молекулы и построим их зеркальное изображение (рис. 9 и 10), для чего поместим зеркало АВ перпендикулярно плоскости чертежа. Теперь будем вращать тетраэдры вокруг оси, проходящей через центральный атом углерода и карбоксильную груп- [c.161]

Изображать соединения в виде тетраэдров (см. рис. 9 и 10) неудобно, особенно если в молекуле имеется несколько асимметрических атомов углерода. Поэтому пользуются проекционными формулами. Для перехода от тетраэдрической модели к проекционной формуле тетраэдр ориентируют в пространстве горизонтальным ребром к наблюдателю и в большинстве случаев таким образом, чтобы более окисленная группа (для молочной кислоты — карбоксильная) оказалась по вертикали вверху, а менее окисленная (метильная) —внизу. Гидроксильные группы и водород будут находиться при этом справа и слева. Затем этот тетраэдр проектируют на бумагу и получают крест, в центре которого находится асимметрический атом углерода (его в проекционных формулах не пишут) (рис. 11). [c.163]

К основным представлениям учения о пространственном расположении атомов в молекулах относится тетраэдрическая модель углеродного атома (рис. 1). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра (черный кружок), четыре валентности углеродного атома (обозначение —) направлены к вершинам углов тетраэдра (белые кружки). Углы между направлениями валентных связей 109°28. [c.107]

Тетраэдрическая модель атома углерода. Одновременно и независимо друг от друга Вант-Гофф и Ле-Бель (1874 г.) показали, что оптическую изомерию, а также и другие явления можно объяснить, предположив, что валентности атома углерода ориентированы в пространстве. По Вант-Гоффу, все четыре валентности углерода тождественны и направлены по четырем углам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Такое строение представляет собой наиболее равномерное расположение валентностей четырехвалентного атома [c.30]

К основным по.чожениям учения о пространственном расположении атомов в молекулах относится представление о тетраэдрической модели углеродного атома (рис. 1). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра (черный кружок), четыре валентности углеродного атома (обозначение —) направлены к вершинам углов тетраэдра (белые кружки). Углы между направлениями валентных связей 109°28. Если два атома углерода соединены между собой двойной связью, то тетраэдры соприкасаются ребрами (рис. 2). [c.122]

Основой стереохимии Я. Вант-Гоффа стало учение о тетраэдрическом строении молекулы метана. Он допустил, что атом углерода расположен в центре правильного тетраэдра, а четыре-вполне равноценных его сродства направлены к углам тетраэдра. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомными группами (радикалами), он становится асимметрическим и соединение оказывается опти 1ески активным. Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Я. Вант-Гоффу наглядно представить пространстве11ное строение многих соединений. При этом наличие двойной связи он изображал в виде общего ребра двух тетраэдров (двух атомов углерода). При тройной связи общей является плоскость двух тетраэдров. Одновременно с Я. Вант-Гоффом и независимо от него близкие представления о пространственном расположении атомов в молекулах были высказаны А. Ле Белем (ноябрь 1874). Статью Я. Вант-Гоффа (1874) вскоре перевели на немецкий язык, и она вышла с предисловием И. Вислиценуса (1877). [c.150]

И сам углерод, и его аналоги могут существовать в нескольких аллотропических модификациях. Если для типичных неметаллов, например кислорода и серы, явление аллотропии связано с возможностью образования молекул различного состава, то в простых телах кристаллической структуры, например у у1 лерода, олова, кремния, аллотропия связана с возможностью построения кристаллических решеток различного типа. Так, в кристаллической структуре алмаза каждый атом углерода связан четырьмя связями с другими атомами таким образом, что все углы между связями равны 109,5°. Модель кристаллической решетки алмаза можно получить, если поместить атом углерода в центр тетраэдра на пересечении его высот и соединить его с четырьмя Е ершинами тетраэдра, поместив в них еще четыре атома углерода рассматривая каждый из этих атомов как центр нового тетраэдра, можно таким путем воспроизвести всю решетку. [c.95]

Модель неправильного тетраэдра у Пастера относилась к молекуле виппой кислоты, а не к атому углерода. [c.214]

Стереохимия. — Стереохимия — наука о расположении атомов в пространстве. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Вель независимо друг от друга пришли к заключению, что атом углерода тетра-эдричен (рис. 5,а). По Вант-Гоффу его четыре связи направлены в трехмерном пространстве под равными углами одна к другой. Этот вывод был подтвержден многими химическими и физическими данными. В трехмерной симметричной молекуле метана атом углерода расположен в центре, а четыре атома водорода — как бы в вершинах правильного тетраэдра. Такое расположение схематически представлено на модели (рис. 5,6), в которой черный шар изображает центральный атом углерода, а серые шары — связанные с ним атомы водорода. [c.38]

Вайссенберг считает возможным идти вторым путем, т. е. принять пирамидальную модель вместо тетраэдрической в качестве основы для построения единообразной (einheitli he) стереохимии, поскольку, по его мнению, все факты, объясняемые с помощью тетраэдрической модели или подтверждающие ее, могут с таким же успехом быть объяснены и с помощью новой модели. Но в то же время Вайссенберг, учитывая, что тот же рентгенографический метод дал ясные доказательства существования в СВГ4 (кубическая модификация) и в С(СНд)4 углеродных тетраэдров, говорит Конфигурация правильного тетраэдра — даже для высокосимметричных замещенных производных метана — не универсальна [там же, стр. 1538],— центральный атом углерода может лежать и по одну сторону от всех четырех заместителей. Вайссенберг стремится до- [c.160]

На рис. 10 представлена шариковая модадь молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра (см.), а атомы водорода (белые шарики) — в его вершинах. При этом все валентные углы (углы между направлениями связей) в метане равны между собой и составляют 109°28. Нетрудно заметить, что структурная формула метана представляет собой не что иное, как проекцию его модели на плоскрсть чертежа. [c.34]

Тетраэдр в качестве модели атома углерода уже давно предложен Вант-Гоффом и ЛеБелем (см. стр. 84). Поэтому утверждалось, что изложенное выше математическое доказательство тетраэдрической структуры атома углерода значительно запоздало. Хотя это и правильно, но, с другой стороны, такая оценка все же несправедлива. Во-первых, атомная физика и ее математический вспомогательный аппарат развились лишь в начале нашего столетия, так что раньше этого доказательства нельзя было дать. Во-вторых, сейчас мы можем понять сущность атомной связи углерода и понять, почему именно атом углерода в основном четырехвалентен, почему его связи направлены тетраэдрически и почему он стремится сохранить это тетраэдрическое расположение. При таком подходе выведенная на основании атомной теории тетраэдрическая структура атома углерода является блестящим доказательством надежности и применимости современных взглядов для решения основных проблем органической химии. [c.37]

Согласно идее Вант-Гоффа и Лебеля, атом углерода имеет тетраэдрическое строение и может соединяться с другими атомами либо вершиной тетраэдра, образуя единичную связь, либо ребром, образуя двойную связь, либо гранью, образуя тройную связь. Из этой модели вытекает ряд следствий. Так, все атомы в молекуле этилена оказываются лежащими в одной плоскости, т. е. двойная связь С=С задает плоскостное расположение нег[осредственно соединенных с ней атомов. Все атомы в молекуле ацетилена, по Вант-Гоффу, лежат на одной прямой—тройная связь С=С задает линейное расположение атомов. [c.44]

В моделях Дрейдинга атомы углерода вместе с их связями выполнены в виде металлических стержней, двух сплошных и двух полых, соединенных в точке, соответствующей центру атома, под правильными углами тетраэдра. Для соединения двух атомов сплошной стержень одного из них вставляют в полый стержень другого. Длина связей и положение стопоров внутри полых стержней таковы, что расстояния С — Н и С —С передаются в соответствующем масштабе свободным стержнем и двумя соединенными стержнями. Для структур с двойными связями используют атом углерода, состоящий из трех конланарных стержней под углом 120° друг к другу. Имеются также и некоторые гетероатомы. Эти модели превосходны для показа у доски, хотя слишком малы для демонстрации в больших аудиториях (1А=2,5 см). [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология