Реакции элиминирования в других классах соединений

Реакции элиминирования в других классах соединений [c.87]

В целом по объему информации о реакциях элиминирования нитросоединения превосходят многие другие классы соединений (например, спирты, сложные и алкилвиниловые эфиры, тиоизоцп-анаты и др.) и приближаются в этом отношении к галоидалканам. Кроме того, в ряду нитросоедннений изучены такие структуры, которые не реализованы у галоидалканов, а именно, когда в а-ноло-жении находятся разные электроотрицательные заместители или двойная связь. [c.179]

Правила Зайцева и Гофмана. В реакциях элиминирования часто участвуют вещества, содержащие более одного заместителя, в котором может образоваться кратная связь, и может возникнуть вопрос, какой именно из этих заместителей будет затронут в этой реакции и, следовательно, какой именно алкен из числа возможных продуктов будет вероятнее всего образовываться. Основанием для предсказания результата элиминирования служат два давно установленных обобщения, действительных для разных классов изучаемых соединений. Правило Гофмана гласит, что разложение четвертичного аммониевого или сульфониевого соединения дает алкен, содержащий наименьшее число алкильных групп. Согласно правилу Зайцева, дегидратация алканолов и дегидрогалогенирование алкилгалогенидов протекает с образованием алкенов, содержащих максимально возможное число алкильных групп. Эти правила применимы для соединений, в которых отщепление может затронуть водородные атомы, расположенные в одном или другом из двух положений, различающихся степенью замещения алкильными (или, возможно, другими) группами. На приведенной ниже схеме эти атомы водорода отмечены пунктирными стрелками. [c.210]

Поскольку связь С — X в простых винильных соединениях и галоген-бензолах очень мало реакционноспособна, то нижеследующие реакции могут быть осуществлены практически лишь для галогенпроизводных, которые содержат насыщенные углеводородные остатки, содержащие или не содержащие каких-либо других, не участвующих в реакции функций. В примерах указывается класс соединений, к которому будет относиться продукт реакции для случая, когда К — неразветвлеиная алкильная группа. Если реагент может также реагировать с непредельными или ароматическими соединениями, то этот факт отмечается специально. Предполагается, что реакции перегруппировки и элиминирования не происходят. [c.313]

Выигрыш энергии в результате ароматизации см. гл. 1) обусловливает тенденцию ароматических соединений к сохранению типа , когда присоединение электрофильной, нуклеофильной или радикальной частицы приводит к лабильному аддукту, который стремится восстановить ароматичность, элиминируя ту же или другую частицу. В последнем случае конечным результатом оказывается замещение, которое и является наибЪ-лее характерным для ароматических соединений классом реакций (см. ч. 2—4). Однако возможна стабилизация системы после образования первичного аддукта не путем элиминирования, а путем дальнейшего присоединения еще одной частицы с образованием в кольце неароматической ненасыщенной системы, которая может вступать в последующие реакции присоединения вплоть до полного насыщения. [c.477]

То, что два взаимно противоречащих правила были сформулированы для реакций, для которых впоследствии была показана возможность однотипной интерпретации механизма, заставляет предполагать, что для каждого правила возможно большое число исключений в зависимости от природы присутствующих групп. Действительно, такие исключения известны. Даже в тех случаях, где правило может быть применено, ожидаемые продукты могут получаться в количествах, не намного больших, чем другие. Так, показано, что эти правила следует формулировать исходя из структурных особенностей индивидуального соединения, а не на основании его принадлежности к какому-либо классу. В то время как правило Гофмана применимо для й2-реакций ониевых соединений, правило Зайцева справедливо для всех 1-реакций, включающих образование алкена из карбоний-иона путем отщепления протона, а также для 2-реакций таких вторичных и третичных галогепидов и сложных эфиров, которые более склонны к бимолекулярным реакцияд элиминирования, чем к мономолекулярным. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология