Фуран сульфокислота

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Сам фуран нельзя непосредственно сульфировать действием серной кислоты вследствие лабильности фуранового цикла. Хороший выход фуран-2-сульфокислоты, выделенной в виде бариевой соли, получают при действии на фуран пиридинсульфотриоксида (см. стр. 374) [94]. [c.114]

Однако присутствие в фурановом кольце электроотрицательных заместителей достаточно стабилизирует его и позволяет осуществить прямое сульфирование. Например, 2-фуранкарбоновая кислота может сульфироваться в фуран-2-карбоновую-5-сульфокислоту [95]. [c.114]

Сульфирование. Тиофен легко дает 2-сульфокислоту при встряхивании с серной кислотой таким образом бензол обычно очищают от тиофена. Пиррол и фуран осмоляются под действием серной кислоты (стр. 176), но пиридинсульфотриоксид (стр. 104) дает пиррол-, фуран- и тиофен-2-сульфокнслоты с очень хорошими выходами индол, как сообщают, дает 1-, 2- и 3-сульфокислоту в зависимости от температуры. Фуран может сульфироваться этим соединением до 2, 5-дисульфокислоты. [c.168]

Сульфирование. Тиофен легко сульфируется серной кислотой (легче чем бензол). Фуран и пиррол можно сульфировать комплексом SO3 с пиридином в пиридине. Во всех случаях начальными продуктами реакции является а-сульфокислоты, связанные с пиридином [c.460]

Пиридиновая соль фуран-а-сульфокислоты [c.246]

Сульфирование. Фуран и алкилфураны разлагаются обычными сульфирующими агентами. Фуран-2-сульфокислота может быть получена в мягких условиях действием пиридинсульфотриоксида. Этим же способом из 2,5-диметилфурана получают фуран-З-суль-фокислоту. [c.268]

В реакциях электрофильного замещения тиофен меиее акти-), чем пиррол и фуран, и гораздо более стоек к действию мине-пьны кислот. Так, тиофен сульфируется непосредственно сер-я кислотой с образованием тиофеи-2-сульфокислоты легко груется, давая 2-нитротиофен ацилируется в присутствии лот Льюиса, что ведет к получению кетонов тиофенового да (а-тненилкетонов, см. 5.3.3). [c.285]

Сульфокислотные группы. Тиофен-2-сульфокислота — сильная кислота, напоминающая бензолсульфокислоту она образует суль-фсхлорид (под действием хлорокиси фосфора) и вступает в другие реакции, например, восстанавливается цинком до тиофен-2-сульфиновой кислоты. О фуран- и пирролсульфокислотах известно мало индол-2-сульфокислота при сплавлении со щелочью дает оксиндол (40 стр. 150). [c.189]

Сульфирование производных фурана. Сам фуран неустойчив даже по отношению к разведенным кислотам, но фуранкарбоновая кислота превращается под действием олеума при комнатной температуре в сульфокислоту без заметного разложения [849], причем замещение происходит в положение 5. Если это положение занято (например, в 5-метилфуранкарбоновой кислоте [850]), то замещается, вероятно, положение 3 [c.129]

А. П. Терентьеву удалось с помощью- ангидро-Х-сульфокислоты пиридиния гладко просульфировать ряд веществ (фуран, пиррол, индол, их замещенные), которые при воздействии других сульфирующих средств не сульфируются, а лишь осмоляются Ниже, особенно в главе об ацилнровании, мы встрети.м много примеров применения ангидро-Х-сульфокислоты пиридиния и подобных ей зещесгв для виедения остатка серной кислоты в замещающие группы, содержащие кислород, азот или серу. [c.98]

Ацстилфуран дает 83% 5-сульфокислоты в течение 10 ч нри 140° С [427]. Фурфурол, который прп прежних попытках его про-сульфировать всегда осмолялся, при действии SO3—пиридина дает с 20%-ным выходом сульфокислоту [215] попытка улучшить выход измене1 ислг услоыш реакции пе увенчалась успехом. Фуран-2-кар- [c.96]

SO3 в растворе метиленхлорида ниже 0° С с минимальным разложением. Как указывается в г.л. 5, это соединение взаимодействует с азокрасителями, переводя их в водорастворимые соединения. Бенз-фуран (кумарон) образует с SO3—пиридином в течение 10 ч при 100° С [425] 2-сульфокислоту выход количественный. Как и следовало ожидать, дибензфуран устойчив по отношению к кислотам с H2SO4 ири 100° С [481 образуется с 75%-ным выходом 2-сульфокислота более ранние исследования этого соединения были рассмотрены и обсуждены. [c.97]

Нельзя пройти мимо ещё одной серии работ, связанных с областью гетерощжлических соединений и выполненных в лаборатории И. Д. Зелинского. А. П. Терентьев открыл возможность сульфирования таких ацидофобных гетероциклических соедииений, как фуран, пиррол, индол. Сульфирование производится гладко и просто действием связанного серного ангидрида—пиридинсульфотриоксидом. Таким путём были получены сульфокислоты фурана, пиррола, индола я их гомологов [190] например [c.83]

Своеобразный сульфирующий агент — ангидро-К-сульфокислота пиридиния (пиридинсульфотриоксид), интересный благодаря сочетанию достаточно высокой сульфирующей активности с мягкостью действия, был широко использован в 40-х и начале 50-х годов А. П. Терентьевым с сотр. [137] для получения сульфокислот ряда гетероциклических (так называемых ацпдофобных ) соединений (фуран, индол, пиррол и др.), которые при действии других сульфирующих агентов осмоляются. [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология