Присоединение к ароматическим соединениям

Различие между реакциями алкенов и ароматических углеводородов заключается во второй стадии. Карбокатион, образующийся при электрофильной атаке на алкен, быстро реагирует с анионом (У-). Если аналогичная реакция произойдет с карбокатионом XII, то образуется продукт XIV, уже не обладающий ароматической структурой. Для того чтобы превратить ароматическое соединение в неароматическое, необходим возврат 150 кДж/моль—-энергии резонанса, выделившейся при образовании ароматических я-орбиталей (разд. 3.5). Реакции присоединения к ароматическим соединениям, аналогичные соответствующим реакциям алкенов, являются крайне невыгодными, тем более что существует более легкий альтернативный путь — замещение. [c.53]

Следует особенно отметить то обстоятельство, что в этих случаях скорость общей реакции зависит от типа и концентрации вспомогательного основания. Отсюда вытекают важные выводы, позволяющие направлять реакции замещения ароматических соединений в соответствующие положения ядра. Кинетический изотопный эффект, а также зависимость скорости реакции от концентрации вспомогательного основания следует всегда ожидать в тех случаях, когда присоединение к ароматическим соединениям представляет собой быстро устанавливающееся равновесие (ср. стр. 469). [c.411]

Присоединение к ароматическим соединениям [c.48]

Следует отметить, что были опубликованы результаты многих дополнительных исследований, которые демонстрируют зависимость ориентации радикального присоединения к ароматическим соединениям от природы радикала, и тенденции находятся в хорошем соответствии с теоретическими прогнозами [ПО]. [c.221]

Электронная теория кислот и оснований очень полезна в объяснении ориентирующего действия многих функциональных групп, присоединенных к ароматическим соединениям. Кислотные радикалы (электрофильные, или группы, [c.106]

Сульфирование и десульфирование проходят через промежуточное образование одного и того же а-комплекса, который в первом случае образуется в результате присоединения к ароматическому соединению катиона Н80з+, а во втором — путем протонирования сульфокислоты. Обе рассматриваемые реакции — типичные реакции электрофильного замещения и поэтому подчиняются одним и тем же закономерностям. Чем легче идет реакция сульфирования, тем легче и десульфируется полученная сульфокислота. [c.173]

Практически все радикалы с реакционным центром на атоме углерода, а также многие из гетерорадикалов и атомов способны присоединяться к молекулам, содержащим ненасыщенные связи. Алкены, алкины, карбонильные соединения, азосоед1шения активно вступают в эти реакции. Радикальное присоединение к ароматическим соединениям протекает с меньшей скоростью, поэтому конечным результатом обычно является замещение. [c.225]

Эта характеристика близости к двойной связи независимо от автора была использована Бэджером [9] при рассмотрении реакций присоединения к ароматическим соединениям различных реагентов на двойную связь. [c.292]

Реакции сульфирования и десульфирования проходят через промежуточное образование одного и того же а-комплекса, который в первом случае получается путем присоединения к ароматическому соединению катиона 50зН, а во втором — путем протонирования сульфокислоты. Обе рассматриваемые реакции —типичные реакции электрофильного замещения и поэтому подчиняются одним и тем же структурным закономерностям. Эти соображения являются теоретическим обоснованием уже упоминавшегося наблюдения о том, что чем легче идет реакция сульфирования, тем легче и десульфируется полученная сульфокислота. [c.67]

Мембраны с антрахиноновыми группами. Присоединение к ароматическим соединениям ангидридов дикарбоповых кислот — одна из наиболее важных реакций, катализируемых хлоридом алюминия. Известно, что ангидриды ароматических соединений реагируют с ароматическими соединениями, давая разнообразные кетокислоты, многие из которых легко могут быть циклизованы. Окислительновосстановительные мембраны с антрахиноновыми группами в при- витом сополимере были получены по следующей схеме [c.42]