Воль—Циглер Реакция Воля—Циглера

И. В. Мачинская и В. А. Бархаш. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля—Циглера), Реакции и методы исследования органических соединений, т. 9. Госхимиздат, М., 1959, стр. 287. [c.213]

РЕАКЦИЯ ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА) [c.432]

Как уже указывалось, в качестве побочных продуктов при взаимодействии циклоалкенов по реакции Воля — Циглера возможно образование продуктов присоединения брома и ароматических углеводородов. Бромирование в кольцо происходит в присутствии хлоридов таких металлов, как алюминий, цинк и железо(1П), или серной кислоты [28]. Алкены, имеющие двойную связь на конце цепи. [c.433]

Аллильное замещение наблюдается также и при взаимодействии олефинов с Ы-бромсукцинимидом в растворе четыреххлористого углерода в присутствии пероксидов или при облучении УФ-светом (реакция Воля — Циглера, 1942 г.) [c.234]

Аллилгалогениды получаются из алкенов по реакции Воля — Циглера (см. раздел 2.1.3.2). Важнейшим методом синтеза винилгалогенидов является присоединение галогеноводорода к алкинам (см. раздел 2.1.4). [c.288]

Вторым общим методом является бромирование алкенов К-бромсукцин-имидом (реакция Воля —Циглера). Между 1Ч-бромсукцинимидом и алкеном происходит свободнорадикальная цепная реакция, которая обычно инициируется светом, перекисями и другими катализаторами и дает бромиды аллильного типа. Ниже приведена возможная последовательность стадий этой реакции для случая циклогексена [c.290]

РЕАКЦИЯ ВОЛЯ—ЦИГЛЕРА [c.66]

Реакция Воля—Циглера была использована также для расщепления боковой цепи желчных кислот. Показано, что эффективным ускорителем этой реакции является интенсивное облучение. [c.67]

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

Обзор реакции Воля — Циглера см. ((Реакции и методы исследования органических соединений , том 9, 1959, стр. 287.— Прим. перев. [c.533]

Удобным методом избирательного бромирования, в частности введения брома в аллильное положение олефинов или а,р-непредель-ных кислот, является действие М-бромсукцинимида, известное под названием реакции Воля—Циглера. Прекрасным катализатором этой реакции является перекись бензоила. Примером этого метода бромирования служит синтез 337 (стр. 830). — Прим. ред. [c.182]

О реакции Воля—Циглера см. И. В. М а ч и н с к а я, В. А. Б а р х а ш, Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 9, Госхимиздат, стр. 287 А. С е р р е й, Справочник по органическим реакциям, Госхимиздат, 1962, стр. 66. [c.182]

Радикальное А. з. осуществляется также при действии на олефины Ы-бромзамещенных амидов (Воля-Циглера реакция) и при их окислении кислородом [c.104]

Бромирование этиленовых углеводородов бромсукцинимидом (или бромфталимидом) приводит к образованию непредельных бромидов ал-лильного типа (реакция Воля — Циглера) [c.213]

Аллилбромированне с использованием N-бромацетамида и N-бромсукциними-да осуществляется наиболее часто и носит название реакции ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА [1]. Аллилбромироваиие с помощью N-бромсукцинимида является цепным радикальным процессом. [c.20]

Структурные факторы, которые стабилизируют ионы карбония R+, вызывают стабилизацию также и свободных радикалов R (стр. 39), и, наоборот, за стабилизацией R- следует стабилизация R+, а поэтому скорости реакций SnI и Sr обычно изменяются в одинаковом направлении при переходе от одной структуры к другой. Как гетеролиз связи С — X в аллильном соединении, так и гомолиз связи С — Н легко протекает при наличии в а-положении двойной связи (или ароматического ядра). Именно по этой причине бромирование бромсук-циннмидом (реакция Воля — Циглера) в том случае, когда реакция протекает по радикальному механизму, направляется селективно на атом углерода, смежный с двойной связью [c.115]

Книга 9 (1959 г.). 1. Синтез производных индола из арилгидразонов (реакция Э. Фишера). 2. Оксазолоны (аЭлактоны). 3. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля — Циглера). [c.172]

Одной из наиболее важных и плодотворных областей применения реакции Воля—Циглера являются синтезы в ряду стероидов. При помощи этой реакции удается осуществить укорочение боковой цепи желчных кислот до стадии этиокислоты или метил- [c.291]

СВЯЗИ. Этот метод, найденный [Волем и значительно усовершенствованный] Циглером, основан на применении N-бpoм yкцинимидa (Ы-бром-нмида янтарной кислоты) реакция протекает следующим образом (ср. стр. 64) [c.106]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, бромирование иепредель-пых соед. в /-положение (аллильное бромнрование) нод действием N-бромамидов и имидов (обычно N-бромсукцин-имида), напр. [c.107]

Аллилгалогениды синтезируют радикальным а-галогениро-ванием алкенов и циклоалкенов бромом, Ы-хлор- или Ы-бромсукцинимидом (см. Воля-Циглера реакция). Аллил-и металлилхлориды получают хлорированием соотв. пропилена и изобутилена аллилиодид-действием и Р на глицерин кротил- и пренилгалогеииды-присоединением НХ (Х = С1, Вг) к 1,3-бутадиену и изопрену, напр. [c.106]

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н в а-положении к связи С=С иа атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр. [c.424]

Смотреть страницы где упоминается термин Воль—Циглер Реакция Воля—Циглера: [c.400] [c.75] [c.433] [c.430] [c.234] [c.68] [c.496] [c.73] [c.451] [c.234] [c.375] [c.430] [c.423] [c.378] [c.376] [c.3] [c.367] [c.433] [c.26] [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология