Воля—Циглера

И. В. Мачинская и В. А. Бархаш. Бромирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля—Циглера), Реакции и методы исследования органических соединений, т. 9. Госхимиздат, М., 1959, стр. 287. [c.213]

РЕАКЦИЯ ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА) [c.432]

Как уже указывалось, в качестве побочных продуктов при взаимодействии циклоалкенов по реакции Воля — Циглера возможно образование продуктов присоединения брома и ароматических углеводородов. Бромирование в кольцо происходит в присутствии хлоридов таких металлов, как алюминий, цинк и железо(1П), или серной кислоты [28]. Алкены, имеющие двойную связь на конце цепи. [c.433]

Радикальное А. з. осуществляется также при действии на олефины Ы-бромзамещенных амидов (Воля-Циглера реакция) и при их окислении кислородом [c.104]

Аллильное замещение наблюдается также и при взаимодействии олефинов с Ы-бромсукцинимидом в растворе четыреххлористого углерода в присутствии пероксидов или при облучении УФ-светом (реакция Воля — Циглера, 1942 г.) [c.234]

Аллилгалогениды получаются из алкенов по реакции Воля — Циглера (см. раздел 2.1.3.2). Важнейшим методом синтеза винилгалогенидов является присоединение галогеноводорода к алкинам (см. раздел 2.1.4). [c.288]

К-Бромсукцинимид используют для бромирования по Волю — Циглеру (см. раздел 2.1.3.1), а также как окислитель [2.2.40]. [c.433]

Вторым общим методом является бромирование алкенов К-бромсукцин-имидом (реакция Воля —Циглера). Между 1Ч-бромсукцинимидом и алкеном происходит свободнорадикальная цепная реакция, которая обычно инициируется светом, перекисями и другими катализаторами и дает бромиды аллильного типа. Ниже приведена возможная последовательность стадий этой реакции для случая циклогексена [c.290]

РЕАКЦИЯ ВОЛЯ—ЦИГЛЕРА [c.66]

Реакция Воля—Циглера была использована также для расщепления боковой цепи желчных кислот. Показано, что эффективным ускорителем этой реакции является интенсивное облучение. [c.67]

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

Бромирование этиленовых углеводородов бромсукцинимидом (или бромфталимидом) приводит к образованию непредельных бромидов ал-лильного типа (реакция Воля — Циглера) [c.213]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, бромирование иепредель-пых соед. в /-положение (аллильное бромнрование) нод действием N-бромамидов и имидов (обычно N-бромсукцин-имида), напр. [c.107]

Аллилгалогениды синтезируют радикальным а-галогениро-ванием алкенов и циклоалкенов бромом, Ы-хлор- или Ы-бромсукцинимидом (см. Воля-Циглера реакция). Аллил-и металлилхлориды получают хлорированием соотв. пропилена и изобутилена аллилиодид-действием и Р на глицерин кротил- и пренилгалогеииды-присоединением НХ (Х = С1, Вг) к 1,3-бутадиену и изопрену, напр. [c.106]

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н в а-положении к связи С=С иа атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр. [c.424]

В безводной апротонной среде, напр. ССЦ, Г., кроме иод-производных, галогенируют (радикальный механизм) олефины в аллильное положение, не затрагивая двойной связи (р-ция Воля-Циглера), алкиларены - в боковую цепь. В присут протонных или апротонных к-т Г. галогенируют разл. ароматич. и гетероароматич. соединения в ядро по ионному механизму. В протонном р-рителе (спиртах или уксусной к-те) р-ция с олефинами проходит с образованием а-бромэфиров, напр. [c.488]

Действием N-галогенамидов, гл. обр. N-бромсукцинимида, а присут. пероксидов осуществляют свободнорадикальное Г. олефинов, жирноароматич. и гетероароматич. соед. по метильной или метиленовой группе, соседней с двойной связью или циклом (Воля - Циглера реакция). [c.489]

Для О. характерны р-ции окисления по аллильному (соседнему с двойной связью) атому С. В пром-сти газофазным окислением пропилена получают акролеин, окислит, аммонолиз к-рого приводит к агрилонитрилу. При хлорировании при высоких т-рах (400-600 С) образуются аллилхлориды. Аллильное замещение происходит также при взаимод. О. с N-бромсукцинимидом в I4 в присут. пероксидов (см. Воля-Циглера реакции). Эти р-ции идут по радикальному механизму. [c.374]

Аллилбромированне с использованием N-бромацетамида и N-бромсукциними-да осуществляется наиболее часто и носит название реакции ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА [1]. Аллилбромироваиие с помощью N-бромсукцинимида является цепным радикальным процессом. [c.20]

ВОЛЯ — ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, бромирование непредельных соед. в -у-положение (аллильвое бромирование) под действием N-бромамндов и имидов (обычно N-бромсукцин-имида), вапр. [c.107]

Очень удобный метод избирательного бромирования различных типов органических соединений при помощи N-бромамидов и. особенно N-бромимида янтарной кислоты (N-бромсукцинимида) был предложен Волем и подробно разработан Циглером . Этот метод получил название реакции Воля—Циглера . Бромирова-ние олефинов идет в -[-положение и не затрагивает двойной связи. [c.66]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология