Моносахариды Монозы строение

Строение моносахаридов. Строение простейщих оксиальдегидов и оксикетонов с двумя и тремя атомами углерода вытекает непосредственно из их свойств и способов образования. Установить строение оксиальдегидов и оксикетонов, содержащих в молекуле четыре и больше атомов углерода, т. е. простых углеводов, или моносахаридов (моноз), представило значительно более трудную задачу. [c.532]

Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Строение [c.220]

Классификация углеводов 219 14. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Строение 220 15. Стереоизомерия моносахаридов 223 16. Получение моносахаридов 227 17. Химические свойства моносахаридов 227 18. Отдельные представители моносахаридов 230 19. Олигосахариды. Дисахариды (биозы) 231 20. Несахароподобные полисахариды (высокомолекулярные углеводы) 234 21. Простые и сложные эфиры целлюлозы 237 22. Древесина, бумага и сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ) 239 [c.427]

Метильные группы, замещающие атомы водорода во всех гидроксилах, кроме полуацетального, связанные по типу простых эфиров, стойки к гидролизу (щелочному и кислотному), отличаясь в этом отношении от метильной группы, присоединенной за счет полуацетального гидроксила (см. стр. 627). Метилированные производные моноз сыграли очень важную роль при установлении строения моносахаридов (см. стр. 632) и полисахаридов (см. стр. 705). [c.650]

Метилированные производные моноз сыграли очень важную роль при установлении строения моносахаридов (стр. 542), а также полисахаридов (стр. 611). [c.559]

Если в конце прошлого века моносахариды считали многоатомными альдегидо- и кетоноспиртами с открытой цепью, то сейчас доказано, что они имеют циклическое строение. Однако при известных условиях, например в растворах, циклические формы моноз [c.352]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

Почти все моносахариды, или монозы, или простые углеводы, в кристаллическом индивидуальном состоянии представляют собой внутренние циклические полуацетали многоатомных альдегидоспиртов и кетоноспиртов. В растворах эти циклические формы находятся в состоянии равновесия со своими таутомерными/ациклическими формами, имеющими строение настоящих многоатомных аЛьдегидо- и кетоноспиртов. Ациклические структуры, как единственные, свойственны лишь первым представителям моносахаридов с тремя углеродными атомами, поскольку для них образование непрочных четырехчленных циклических полуацетальных рм энергетически невыгодно. [c.10]

Циклическое строение моносахаридов. Прежние структурные формулы моноз не отражают всех свойств моносахаридов, и теперь строение моноз [c.149]

Э, Фишер придал моносахаридам открытую структуру, убедившись, что они дают почти все реакции оксосоединений. Какие же доводы в пользу циклического строения моноз заставили вернуться к оставленным было циклическим структурам [c.414]

Смешанные биополимеры, содержащие углеводы, — это соединения, при гидролизе которых наряду с моносахаридами образуются молекулы, относящиеся к другим классам соединений. Так, тейхоевые кислоты помимо углеводов образуют многоатомные спирты, аминокислоты и фосфорную кислоту многочисленные гликопептиды и гликопротеины, дают кроме моносахаридов аминокислоты гликолипиды состоят из остатков моноз, жирных кислот и других соединений, и т. д. Смешанные биополимеры в последние годы привлекают особенно большое внимание, так как многие их представители выполняют в организмах очень важные функции с другой стороны, лишь современная техника экоперимента позволяет заняться изучением строения этих весьма сложных соединений. [c.232]

Для объяснения этих противоречий еще в конце прошлого столетия было высказано предположение, впоследствии подтвердившееся, что моносахариды могут иметь двоякое строение не только альдегидо- и кетоспиртов, но и внутренних циклических полуацеталей, не содержащих свободной альдегидной (или кетонной) группы, но легко дающих ее при разрыве цикла. В результате дальнейших исследований оказалось, что в кристаллическом состоянии моносахариды (монозы) имеют циклическое строение, а в растворах представлены циклическими и открытыми оксоформами, находящимися в динамическом равновесии — цикло-цепная таутомерия. Поэтому в зависимости от условий они могут реагировать и как окси-альдегиды или оксикетоны, и как полуацетали. Равновесие сдвигается в сторону той формы, которая принимает участие [c.459]

Ввиду ТОГО что большая часть реакций моноз отвечает их оксиальдегидной или оксикетонной формам, свойства моносахаридов будут излагаться вместе со свойствами оксиальдегидов и оксикетонов с использованием для удобства ациклических формул. Лишь в тех случаях, когда обнаруживаются особенности свойств моносахаридов, зависящие от их циклического строения, будут использоваться циклические о уисные формулы. [c.643]

Циклические формы моноз хорошо объясняют явление мутаротации, обусловленное существованием а- и В-стереоизомеров моносахаридов, например а- и Ь-стерео-изомеров В-глюкозы. В самом деле, в любом полуацетале углеродный атом асимметричен, и, следовательно, каждое соединение, имеющее строение полуацеталя, должно существовать в двух изомерных формах. Эти изомеры отличаются один от другого различным расположением водородного атома и полуацетального гидроксила у первого углеродного (асимметрического) атома, как это видно из приводимых формул. [c.73]

Ввиду того, что большая часть реакций моноз отвечает их окси-альдегидной или оксикетонной формам, мы будем излагать свойства моносахаридов вместе со свойствами оксиальдегидов и оксикетонов, пользуясь для удобства ациклическими формулами, и лишь в тех случаях, когда обнаруживаются особенности свойств моносахаридов, зависящие от их циклического строения, будем прибегать к циклическим окисным формулам. [c.553]

Все перечисленные факты и наблюдения, стоящие в противоречии с ациклической формулой моноз, заставили химиков пересмотреть свои взгляды. Первый, кто подверг сомнению ациклическую формулу моноз, был русский химик А. А. Колли (18(59 г.). Основываясь на результатах своих-исследований, А. А. Колли пришел к выводу, что глюкоза должна иметь циклическое строение и в ее молекуле два атома углерода должны быть связаны атомом кислорода. Вопрос сводился к тому, какой величины цикл придать глюкозе. Толленс (1883 г.) предложил пятичленный цикл. Лишь после 1926 г. английские химики Ирвин и Херст доказали, что в устойчивых формах моносахаридов находится шестичленное кольцо. Так, в устойчивых формах глюкозы и фруктозы кольцо образовано пятью атомами углерода н одним атомом кислорода. Но известны и менее устойчивые формы этих углеводов, где имеется пятичленное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. [c.278]

Моносахариды гю своему строению являются альдегидами и.яи кетонами многоатомных спиртов, т. е. оксиоксосоединениями. Оии имеют, как правило, в молекуле одну альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых групп хотя могут быть моносахариды и с двумя карбонильными группами, например так называемые озоны. Вертело первый указал, что монозы—многоатомные спирты, однако пятиатомность глюкозы была в действительности доказана нашим соотечественником А. А. Колли (1870). Им же был выдвинут постулат о циклическом строении глюкозы. Моносахариды отличаются от полисахаридов тем, что они не способны к гидролитическому расщеплению. [c.145]

Свойства и строение полиоз. Количество остатков моносахаридов, образующих тот или иной полисахарид, точно не выяснено ни для одного полисахарида. Эту величину мои<но было бы определить делением молекулярного веса на вес остатка монозы, например на 162 для гексозы. Но определение молекулярного веса полиоз сопряжено с большими трудностями вследствие их коллоидального состояния и в связи с этим различной степени ассоциации частиц в растворе, изменчивости под влиянием различных физических и химических воздействий, трудьюстей очистки от примесей и др. [c.172]

Химическое строение. Моносахариды, или монозы, — это органические гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно несколько гидроксильных и карбонильную группы. По числу атомов углерода в молекулах моносахариды подразделяются на триозы (Сз), тетрозы ( 4), пентозы (С5), гексозы (Сб), гептозы (Су) и т. д. В большинстве случаев при обозначении различных представителей моносахаридов используют их тривиальные названия глюкоза, фруктоза, галактоза), состояищо. из двух частей корень указывает на определенное свойство сахара или его происхождение, а окончание -оза — на его принадлежность к классу углеводов. [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология