Диеновый синтез с гексахлорциклопентадиеном

Гексахлорциклопентадиен достаточно реакционноспособен и может вступать в реакции диенового синтеза и реакции обмена аллильного хлора на различные группы. На основе гексахлорциклопентадиена и родственных соединений синтезировано большое число соединений с различными свойствами. [c.67]

По реакции Дильса—Альдера (диеновый синтез) получают гептахлор, альдрин и другие инсектициды близкого к ним строения. Например, гептахлор образуется при взаимодействии цик-лопентана с гексахлорциклопентадиеном и последующем хлорировании [c.354]

Ввиду низкой реакционной способности родоначальное соединение этого ряда — аллеи — редко находит применение в диеновом синтезе. С такими полихлорированными диенами, как гексахлорциклопентадиен, реакция протекает с удовлетворительным выходом [530] строение продукта было установлено встречным синтезом [531] [c.551]

Гексахлорциклопентадиен — ценный промежуточный продукт. Из него диеновым синтезом с малеиновым ангидридом получают хлорэндиковый ангидрид, являющийся мономером для производства негорючих или самозатухающих полимеров. Димериза-цией гексахлорциклопентадиена в присутствии хлорида алюминия [c.141]

Гексахлорциклопентадиен является также основой многих других пестицидов, но большинство их оказалось непригодными из-за повышенной токсичности и способности накапливаться в живых организмах и почве. Исключение составляют немногие производные из них упомянем гептахлор. Его получают диеновым синтезом с циклопентадиеном и последующим хлорированием образовавшегося хлордена при низкой температуре в присутствии катализатора [c.142]

В связи с особенностью строения гексахлорциклопентадиен вступает не только в реакции диенового синтеза, но и в реакции обмена, присоединения, теломеризации и т. п. [1]. [c.11]

Галоидпроизводные непредельных углеводородов алифатического ряда вступают в реакцию диенового синтеза с полигалоидциклопентадиенами значительно труднее углеводородов, причем реакция протекает при более высокой температуре и с меньшей скоростью [1, 21,92, 175, 176,225—240], а некоторые галоидпроизводные олефинов вообще не реагируют с полигалоидциклопентадиенами, особенно с гексахлорциклопентадиеном. В реакцию с гексахлорциклопентадиеном вступают только такие галоидпроизводные олефинов, которые при углероде с двойной связью имеют хотя бы один водород. [c.20]

Гексахлорциклопентадиен способен к реакциям диенового синтеза и аллильного замещения [34, 42, 46]. Примером реакции диенового синтеза может служить его димеризация, протекающая при длительном нагревании к реакциям аллильного замещения относится обмен галогенов на различные другие атомы и группы. [c.76]

В диеновом синтезе гексахлорциклопентадиен — компонент, обедненный электронной плотностью и, как показали кинетические исследования, скорость реакции его с малеиновым ангидридом во много раз меньше, чем с циклопеытадиеном или, например, с п-ме-токсистиролом, имеющим электронодонорный заместитель. Получить же аддукт с тетрациаиэтиленом вовсе не удается даже в жестких условиях. Таким образом, диеновые реакции с гексахлорциклопентадиеном имеют обращенный электронный характер (см. гл. I, раздел Компоненты диенового синтеза ). [c.73]

Производство гексахлорбутадиена и гексахлорпентадиена. На базе имеющегося в республике углеводородного сырья-бутана и пентана, в комплексе хлорорганических производств намечается осуществить процессы диенового синтеза производства гексахлорбутадиена и гексахлорпентадиена, являющихся ядохимикатами для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур. Гексахлорбутадиен—незаменимое и пока единственное действенное средство против филоксеры—вредителя виноградной лозы. Производство этого препарата для Закавказья имеет большое значение, так как виноградарство в этом районе является одной из ведущих отраслей сельского хозяйства. Гексахлорциклопентадиен наряду с инсектицидными свойствами может стать основным сырьем для производства ценных термостойких пластмасс. [c.376]

Из замещенных циклопентадиена особенное внимание заслуживает гексахлорциклопентадиен, промышленное получение которого осуществляется обычно высокотемпературным хлорированием пентана. Гексахлорциклопентадиен вступает в диеновый синтез со многими диенофилами и образует аддукты, которые часто обладают высокой инсектицидной активностью. Еще несколько лет назад в широких масштабах производились такие инсектициды, как альдрин и дильдрин, название которых связаны с именами авторов реакции диенового синтеза, а также изодрин, хлордан и другие, получаемые либо непосредственно диеновым синтезом с применением гексахлорциклопентадиена, либо дальнейшими превра-, щениямн этих аддуктов [c.71]

Гексахлорциклопентадиен реагирует по реакции диенового синтеза с малеиновым ангидридом с образованием продукта присоединения называемого хлорендековым ангидридом [c.381]

Наибольшее значение гексахлорциклопентадиен имеет для производства важной группы ядохимикатов, являющихся продуктами его диенового синтеза с циклопентадиеном или бициклогептади-еном, который получают присоединением ацетилена к циклопентадиену [c.153]

Акриловая, кротоновая, винилуксусная и ундециленовая кислоты реагируют с гексахлорциклопентадиеном при температуре 120—160° [130в, 253], а с 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-дифторцикло-пентадиеном акриловая кислота вступает в реакцию диенового синтеза, давая с 73 -ным выходом уже при 70° 1,2,3,4-тетрахлор- [c.27]

Изучение кинетики реакции диенового синтеза с гексахлорциклопентадиеном в присутствии различных веществ, в том числе генераторов свободных радикалов, показывает, что данная реакция не может быть причислена к процессам, протекающим по радикальному механизму [176]. По-видимому, в случае полигалоидциклопентадиенов, как и в диеновых синтезах с другими диенами, присоединение происходит через стадию образования ионного комплекса, который далее перегруппировывается в нормальный аддукт [273—275]. Это положение подтверждается также тем, что скорость реакции диенового синтеза в ряду циклопентадиенов возрастает в следующем порядке циклопентадиен<гексахлор-циклопентадиен<1,2,3,4,5-пентахлорциклопентадиен< 1,2,3,4-тет-рахлорциклопентадиен < 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-дифторциклопента-диен. [c.34]

Хлорэндиковый ангидрид —ангидрид 1,4,5,6,7,7-гексахлорбици-кло-(2,2,1)-гептен-2,3-дикарбоновой кислоты получают реакцией диенового синтеза между гексахлорциклопентадиеном и малеиновым ангидридом [c.129]

Гексахлорциклопентадиен по реакции диенового синтеза реагирует с малеиновым ангидридом (140—170°С, 3—4 ч) и образует продукт присоединения, называемый хлорэндиковым анги- [c.445]

Гексахлорциклопентадиен способен к реакциям диенового синтеза я аллильного замэщ ния. [c.71]

Способность N-винилнирролидона участвовать в диеновом синтезе изучалась на примере реакции с циклопентадиеном и гексахлорциклопентадиеном [281. В обоих случаях диеновой конденсации не происходит, наблюдается течение других процессов. Так, при взаимодействии N-винилпирролидона с циклопентадиеном при 150—250° С образуются полимеры N-винилпир-ролидона. При взаимодействии с гексахлорциклопентадиеном получается димер N-винилпирролидона, по-видимому, за счет выделяющегося в небольших количествах хлористого водорода. Димеризация N-винилпирролидона в среде гексахлорциклопен-тадиена протекает в наибольшей степени при комнатной температуре (выход димера 75%). При 55—60° С наряду с димериза-цией происходит значительное осмоление, а при температуре [c.57]

Аддукты были получены с цис- и транс-1,2-дихлорэтиленом, 1,2-дибром-этиленом, 1-хлорпропиленом, 1,3-дихлор пропиленом, хлористым аллилом и др. Однако сильно замещенные олефины и олефины с двумя атомами хлора при одном углеродном атоме, находящемся при двойной связи, не вступают в диеновый синтез с гексахлорциклопентадиеном. Сравнительно легко реагируют с гексахлорциклопентадиеном также цис-1,4-дихлорбутен-2, 3,4-дихлорбутен-1 и 1,4-дихлорбутин-2 [344]. Транс-1,4-дихлорбутен-2 конденсируется с предварительной изомеризацией в цис-форму [344]. [c.307]

Гексахлорциклопентадиен в инертных растворителях легко реагирует с меркаптидами, давая с высокими выходами соответствующие меркаптали тетрахлорциклопентадиенона, которые тоже в качестве диенов гладко образуют аддукты с циклопентадиеном, малеиновым ангидридо1 4 (LXIX) и другими диенофилами по общему типу диенового синтеза [363]. [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология