Гексахлор циклопентадиен

Варьировалось и соотношение алкилмагнийгалогенида, гексахлор-циклопентадиена и галоидного алкила, которое в работе [5] равнялось 6 1 6. При этом преследовались две цели а) уменьшение относительного количества добавляемого галоидного алкила при получении моно-, ДИ-, триалкильных производных I, а также выяснение возможности повышения степени алкилирования и получения полностью алкилированных циклопентадиенов. При изменении количества добавляемого галоидного алкила (табл. 3) были получены алкильные производные I, со- [c.78]

Получение. При взаимодействии 1,4-дихлор-2-бутена с гексахлор-1,3-циклопентадиеном (при 160—170 °С). [c.555]

Наиболее важны в техническом отношении такие хлор-органические жидкости, как четыреххлористый углерод, хлброформ, дихлорэтан, тетрахлорэтилен, гексахлор-бутадиен (гексол), гексахлор циклопентадиен и другие хлоруглеводороды. [c.348]

Интересно, что неионные реакции (4я-]-2л)-циклоприсоединения исключительно низкой полярности, подобно всем термическим ароматическим реакциям этого типа, по-видимому, протекают через тесное (позднее) высоко энергетическое переходное состояние. В результате стерические эффекты также могут становиться более важными, чем электронные эффекты, и они могут определять альтернативный путь реакции, особенно если один или оба реагента несут объемистые заместители. В связи с этим наблюдали, что реакция Дильса — Альдера между гексахлорциклопентадие-но и г ]Эй е-1-,2-дихлорэтиленом или фумаронитрилом нестереоспе-цифична, тогда как реакция Дильса — Альдера между гексахлор-циклопентадиеном и транс-бутеном стереоспецифична [51]. В первом случае реакции имеют очень низкую полярность, в то время как последняя комбинация представляет собой неионную реакцию умеренной полярности. [c.151]

Для некоторых представляющих интерес реакций циклоприсоединения требуются ионные катализаторы. Так, гексахлор-циклопентадиен с трихлорэтиленом и дихлорбромэтиленом в присутствии хлористого алюминия образует соответственно соединения XXXI и ХХХП [54]. Гексахлорциклопентадиен сам в присутствии хлористого алюминия, по-видимому, превращается в димер (СюСЬг), молекула которого имеет форму клетки с [c.21]

Установлено, что в отсутствие бромистого алюминия гексахлор-циклопентадиен не реагирует с трехбромистым бором даже при нагревании, также как каталитичес кие количества трехбромистого бора не оказывают никакого влияния/на взаимодействие гексахлорциклопента-диена с бромистым алюминием, и реакция идет с образованием так называемого димера Принса . [c.76]

Изучено взаимодействие бицикло-(2,2,1)-гептена-2 с гексахлор-циклопентадиеном [72, 181, 187, 191, 192] 1,2,3,4,5-пентахлор-циклопентадиеном [189, 193] тетрахлор-5,5-дифторциклопентадие-ном [188, 189] и 1,2,3,4-тетрахлорциклопентадиеном [189, 193] при этом образуются с хорошими выходами соответствующие тетрацикло до децены [c.15]

Изучение кинетики реакции диенового синтеза с гексахлорциклопентадиеном в присутствии различных веществ, в том числе генераторов свободных радикалов, показывает, что данная реакция не может быть причислена к процессам, протекающим по радикальному механизму [176]. По-видимому, в случае полигалоидциклопентадиенов, как и в диеновых синтезах с другими диенами, присоединение происходит через стадию образования ионного комплекса, который далее перегруппировывается в нормальный аддукт [273—275]. Это положение подтверждается также тем, что скорость реакции диенового синтеза в ряду циклопентадиенов возрастает в следующем порядке циклопентадиен<гексахлор-циклопентадиен<1,2,3,4,5-пентахлорциклопентадиен< 1,2,3,4-тет-рахлорциклопентадиен < 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-дифторциклопента-диен. [c.34]

Среди производных циклопентадиена особое место занимает гексахлор-циклопентадиен (I), некоторые аддукты которого оказались активными инсектицидами, получившими в настоящее время широкое практическое применение. О способности гексахлорциклопентадиена к диеновой конденсации с различными диенофилами впервые сообщил Прилл [298]. Им было доказано, что при нагревании этого диена с акрилонитрилом (100°, 24 часа) образуется аддукт (II R = N) с выходом, близким 30%. Аналогично идет конденсация и с метилвинилкетоном, выход аддукта (II R = СОСНз) при этом составляет почти 40%. [c.302]

Эффективность хлорированных алифатических углеводородов как противозадирных нрисадок выше, чем хлорированных ароматических соединений [59], таких, как полихлордифенил (например, совол, представляющий собой смесь тетра- и пентахлордифенила), хлорированный бензол, хлорированный нафталин, хлорированный фенол и др. Полностью хлорзамещенные пятичленные непредельные ациклические соединения, такие, как гексахлор-циклопентадиен или октахлорциклопентап, значительно превосходят по противозадирным свойствам хлорированные алифатические соединения — хлорпарафин и гексахлорэтан, а алкилированные ароматические соединения, содержащие хлор не только в кольце, но и в цени, например, равноценны хлорированным алифатическим углеводородам при одинаковом содержании хлора в молекуле Последнее иллюстрируется рис. 13, на котором приведены противозадирные свойства масла ТС-14,5 с различными хлорсодержащими присадками по данным испытаний на четырехшариковой машине (по ГОСТ 9490-60). [c.48]

ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (перхлорцикло-пентадиен), желтая жидк. Г л 12 С, Гкип 238 С 1,7084, [c.123]

Одним из путей решения проблемы повышения огнестойкости полимерных материалов является использование в качестве исходных мономеров полихлорированных и особенно полибромированных полициклических соединений. Исходными соединениями в этом случае являются гексахлор- и гексабромциклопентадиены. Полученные на основе этих соединений аддукты с. циклопентадиеном и малеино- [c.188]

Сульфиды реагируют с полигалоидциклопентадиенами подобно простым эфпрам. Реакция винилэтилсульфида и випилфенил-сульфида с гексахлорциклопентадиеном протекает при температуре 100—120° в течение 3—4 час. при этом с выходом более 70% от теоретического получаются 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5-этилтио-бицикло-[2,2,1 ]-гептен-2 и 1,2,3,4,7,7-гексах лор-5-фенилтиоби-цикло-[2,2,1]-гептен-2 соответственно [250]. Укажем, что для получения соответствующих S-производных с циклопентадиеном процесс приходится вести в течение 13—14 час. при 160—170° [250]. [c.25]

Исходным для получения этих препаратов является гексахлорциклопентадиен — продукт термической циклизации (при 300—500°С) полихлорпентанов, образовавшихся при жидкофазном хлорировании пентан-ами-леновой фракции углеводородов нефтепереработки. Это тяжелая, желтого цвета, жидкость с характерным резким запахом, уд. в. 1,70—1,71. При взаимодействии ГХЦПД с циклопентадиеном, поставляемым коксохимической промышленностью, образуется промежуточный продукт, носящий название хлорден (гексахлор-дициклопентадиен), хлорированием которого получают гептахлор. [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология