Коридалин

Изучение способов обнаружения циклически связанных групп —О—СИг—О— с помощью формальдегидной реакции показало, что величина открываемого минимума не зависит от того, нагревалось ли вещество в сухом состоянии или в смеси с концентрированной серной кислотой. Однако рекомендуется пользоваться только последним способом, так как установлено, что при нагревании до 170° сухих алкалоидов кодеина и коридалина, соответственно с одной и двумя метоксигруппами в молекуле, образуется формальдегид, а при нагревании этих же соединений до той же температуры в присутствии концентрированной серной кислотой формальдегид не образуется. [c.266]

Мягкие окислители, например под, дегидрируют коридалин до д е-гндрокоридалина 22H23NO4, который также встречается в природе. Эта реакция соответствует превращению тетрагндроберберина в берберин. [c.1104]

Для выяснения строения коридалина большое значение имело выделение продуктов глубокого окислительного расщепления — гемипиновой и метагемипиновой кислот, а также к орида льдина СцН)зЫОз, [c.1104]

Рацемический коридалин можно, хотя и с очень низким выходом, получить искусственным путем из тетрагидрометнлпапаверина и НСНО но методу Бишлера—Напи-ральского (Шпет). [c.1105]

Способ, состоящий в замене метоксильных групп гидроксильными в системе фенетиламина, который позволяет изменить ход циклизации в направлении получения 7,8-замещенных производных, был с успехом использован для синтеза одного из стереоизомеров коридалина (XXXVII) [48]. Следует отметить реакцию избирательного образования ангаламина XXXIX (а не изомерного ему соединения XL) при конденсации 3-окси-4,5-диметоксифенетиламина [c.272]

Реакция алкилирования 1,2-дигидроизохинолинов [188] изучена Фрейндом и Флейшером [189], которые нашли, что алкилирование происходит не только по атому азота, но также и по атому углерода в положении 4. Такое алкилирование было использовано для синтеза коридалина (XXXI) из палматина (XXVIII). [c.294]

Дигидроизохинолин XXIX, полученный присоединением ацетона к палматину, метилировался иодистым метилом в хлороформе. Метильное производное (XXX) в кислой среде легко отщепляло ацетон и при обработке цинком и серной кислотой присоединяло четыре атома водорода, превращаясь в коридалин [190]. [c.295]

Из солей берберина получены производные дигидроберберина. Аналогично реагирует иодметилат коридалина [204]. При действии бромистого бензилмагния на хлоргидрат хлорметилата [c.419]

Коридалин, 2,3,9, 10-тетраметокси-13-метилпротоберберин Хлорид Основание, отгоика дез-Основание А из мезо-вездества дез-основание В из рацемического вещества 78 [c.480]

Корроди и Хардеггер [145] установили абсолютные конфигурации алкалоидов, родственных тетрагидропротоберберину. Показано, что отрицательное вращение или отрицательный эффект Коттона в этой группе алкалоидов соответствует а-конфигурацип ангулярного водорода [143, 147]. Изучение оптических свойств позволило определить стереохимию коридалина и некоторых родственных соединений [148]. [c.142]

Аналогичный пример ненормального течения реакции наблюдал Шпет [9] при гофманском распаде алкалоида коридалина. В этом случае отщепление триметиламина происходит не при третьей стадии распада, как этого можно было ожидать, а уже при второй стадии. Шпет объясняет это явление тем, что иодметилат коридалина (подобно другим иодалкилатам слабых оснований) способен легко обратно распадаться на исходное основание и нодистый метил. Если одновременно с этим происходит и гофманский распад, то образовавшееся дес-основание присоедиинт к себе отщепившийся HзJ, я полученный таким образом иодметилат будет подвергаться дальнейшему гофманскому [c.205]

Особые реакции папаверина. Папаверин претерпевает ряд интересных превращений, которые могут быть использованы для синтеза других алкалоидов. Примеры см. при лауданозине, лаудани-не, лауданидине, кодамине (стр. 209—217), берберине (стр. 341), коридалине (стр. 296), глауцине (стр. 323). [c.208]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.583 , c.586 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.993 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.42 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1104 , c.1105 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.268 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.196 , c.197 , c.296 , c.301 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология