Декарбоксилирование коричных кислот

Декарбоксилирование коричной кислоты при нагревании приводит к стиролу (СОП, 1, 370 выход 41 %). Аналогично могут быть получены замещенные стиролы (СН, 45, 359). Стиролы образуются с удовлетворительными выходами при нагревании кислот в кипящем хинолине в присутствии порошка меди. Например, ж-нитростирол получается с 59%-ным выходом [c.582]

Декарбоксилирование коричных кислот идет при сравнительно невысоких температурах (200—220 ) в присутствии органических высококипящих оснований и катализатора (порошкообразная медь или соль меди). Другие катализаторы применяются редко. В некоторых случаях декарбоксилирование коричной кислоты протекает гладко без катализатора и органического основания. Этот метод весьма удобен для получения винильных производных различных ароматических углеводородов. [c.11]

Стирол получается декарбоксилированием коричной кислоты и без катализаторов . Описано декарбоксилирование замещенных коричных кислот см. 2. [c.720]

Механизм декарбоксилирования при арилировании пе ясен. Согласно одному механизму, происходит образование 3-галоге-нокислоты, которая затем претерпевает дегалогенирование и декарбоксилирование. Это кажется неправдоподобным при обычно применяемом значении pH, так как дегалогенирование с одновременным декарбоксилированием представляет собой реакцию аниона, которая протекает только в нейтральном или щелочном растворе [116]. Образование р-лактона и затем его распад также маловероятны [116]. Другой предложенный механизм основан на изучении декарбоксилирования коричных кислот при действии кислых катализаторов [117]. Согласно этому механизму, [c.215]

В круглодонную колбу на 50 мл помещают 0,03 моль коричной кислоты, в которую внесен на кончике шпателя гидрохинон. Колбу снабжают насадкой для перегонки, к которой присоединен форштосс с приемником для перегоняемого дистиллата. Колбу быстро нагревают на сетке. Термометр, вставленный в перегонную насадку, должен показывать температуру 100 —120 °С. Образуется темно-коричневый плав, из которого отгоняется стирол, образующийся при декарбоксилировании коричной кислоты. Реакция заканчивается примерно через час. Перегнанный стирол представляет собой желтоватое масло. Выход его составляет около 65%. [c.101]

Напишите уравнение реакции декарбоксилирования коричной кислоты. Какое применение имеет полученный продукт [c.70]

Строение стирола может быть установлено как обратной реакцией каталитического гидрирования (над Р1) в этнлбензол, так и окислением в бензойную кислоту и озонированием с последующим гидролизом в бензальдегид. Строение его следует и из получения его декарбоксилированием коричной кислоты или дегидратацией метилфенилкарбинола [c.180]

В бензальдегид. Строение его следует и из получения его декарбоксилированием коричной кислоты или дегидратацией метилфенилкарбинола [c.200]

Декарбоксилирование коричных кислот [c.371]

Большое значение для развития производства стирола имели работы Бертло [270], в которых описывалось получение стирола из бензола и этилена при пропускании обоих компонентов через раскаленную трубку. Впоследствии были разработаны разнообразные методы синтеза стирола (термическое декарбоксилирование коричной кислоты, дегидратация а-или р-фенилэтиловых спиртов, восстановление ацетофенона, пиролитическое разложение р-хлорэтилбензола, дегидрирование этилбензола и др.). Особо следует отметить работы Ваншейдта [271], Залькинда [272], Зелинского [273], Любарского [274], относящиеся к синтезу стирола дегидрированием этилбензо.ча и дегидратацией метилфенилкарбинола, а также работы по полимеризации стирола [275—277]. [c.87]

Декарбоксилирование коричной кислоты и ее производных с заместителями в ядре ведут в присутствии катализаторов (меди и ее солей) в органических основаниях. Механизм реакции еще не рполне выяснен . При одновременном присутствии сульфата меди и хинолина декарбоксилирование коричной кислоты проходит с почти количественным выходом . Некоторые производные коричной кислоты более устойчивы, чем она сама, однако этим методом можно получить нитро-, галоидо-, циан- и алкокси-производные стирола. Например, и-цианстирол получается с выходом 51% от теоретического . [c.717]

Этот синтез, который аналогичен декарбоксилированию предельных кислот (гл. 1, разд. ЕЛ), использовали главным образом для получения стиролов и стильбенов. Обычно метод заключается Б нагревании непредельной кислоты в хинолине с медью в порошке или с медной солью. При декарбоксилировании коричных кислот пр.едпочитают применять хинолин и порошок меди [1]. Из замещенных коричных кислот олефины получают с выходами от 31 до 82%, из самой коричной кислоты выход стирола почти количественный пример б). Хотя, по-видимому, эти реакции декарбоксилирования по своей природе свободнорадикальныё и зависят от нестабиль-ностй радикала КСО -, но возможно, что опи протекают в результате разложения комплексных солей меди в литературе имеются указания и иа то, что они могут протекать через анионы или анион-радикалы, как показано ниже [21 [c.169]

Глазер нашел и другой путь получения фенилацетилена, заключающийся в декарбоксилировании коричной кислоты, бромировании образовавшегося стирола и его дегидробромировании. Для отщепления одной молекулы бромистого водорода применяется спиртовая щелочь элиминирование второй молекулы бромистого водорода от образовавшегося аналога винилбромида происходит в более жестких условиях— при нагревании с суспензией амида натрия в минеральном масле при 160°С. Бро1лстирол теряет НВг в направлении, противоположном, чем в реакции [c.255]

Большое значение для развития производства стирола имели работы Бертло [270], в которых описывалось получение стирола из бензола и этилена при пропускании обоих компонентов через раскаленную трубку. Впоследствии были разработаны разнообразные методы синтеза стирола (термическое декарбоксилирование коричной кислоты, дегидратация а- или р-фенилэтиловых спиртов, восстановление ацетофенона, пиролитическое ра.зложение р-хлорэтилбензола, дегидрирование этил-бензола и др.). [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология