Изопентенилпирофосфат

Поскольку изопрен не растворяется в воде, то биосинтез изопреноидов протекает не непосредственно из изопрена, а из его растворимого производного изопентенилпирофосфата СН2=СН (СН,) —СНр—СНа—О—Р (ОН) —О—Р (ОН) г. назы- [c.219]

Растения, животные и бактерии содержат потрясающе много соеди- ений, образованных из изопентенилпирофосфата. Отдельные из них приведены на рис. 12-12 и 12-13. Соединения, приведенные на рис. 12-12, содержащие 10 атомов углерода, относятся к группе монотерпенов. Они встречаются в основном у растений, но некоторые являются феромонами членистоногих. Пути биосинтеза терпенов в растительных тканях в це- [c.567]

Стереохимия реакций декарбоксилирования и дегидратации (схема 8) изучена с использованием [2(5)-2- Н]- и [2 (7 )-2- Н]-меченных мевалонатов. Стереохимия дейтериевых меток при двойной связи в полученных изопентенилпирофосфатах отражает стереохимию реакции и показывает, что процесс происходит как транс-элиминирование. [c.490]

К геранилпирофосфату вновь присоединяется изопентенилпирофосфат. В результате этой реакции образуется фарнезилпирофосфат [c.401]

Сквален представляет собой углеводород с открытой цепью, состоящий из шести изопреноидных остатков. В растениях и во многих микроорганизмах существует ответвление от метаболического потока на стадии образования фарнезилпирофосфата. Вместо самоконденсации происходит конденсация с еще одной молекулой изопентенилпирофосфата, образуется промежуточный углеводород который способен к самоконденсации с образованием [c.353]

Рис. 23.17. Схема превращения изопентенилпирофосфата

Таким образом, следует отметить, что изопреноидная структура дает начало не только стероидам, но и целому ряду других важных природных продуктов. Обобщенная схема, характеризующая участие изопентенилпирофосфата [c.354]

Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11. Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79]. Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

Увлекательная область на границе органической химии и биологии — биогенез природных соединений, т. е. изучение точной последовательности реакций, в результате которых соединение образовалось в растении или животном органичме. По-видимому, все изопреновые звенья в природе возникают из одного и того же соединения — изопентенилпирофосфата. [c.259]

В задаче 29, стр. 263, вы предположили ряд стадий, при помощи которых можно осуществить синтез геранилпирофосфата, исходя из изопентенилпирофосфата и диметилал-лилпирофосфата. Основываясь на том, что слабоосновный пирофосфат-аинон является хорошей уходящей группой, вы пришли к выводу, что на одной из стадий образуется карбониевый ион. Можете ли вы предложить вероятный альтернативный механизм, ие рассматривающий в качестве интермедиата свободный карбониевый ион [c.683]

Изопентенилпирофосфат, предшественник изопренового звена в природе (разд. 8.25), образуется ферментативным путем из пирофосфата мевалоновой кислоты под действием [c.912]

Многие олефины встречаются в природе. Большинство из них являются терпенами, входящими в состав эфирных масел высших растений терпены как и природный каучук состоит из изопрено-вых звеньев (С5), связанных между собой более или менее сложным образом. Это отражает их общее биогенетическое происхождение. Они образуются из общего природного предшественника — изопентенилпирофосфата (22) — встречающегося в природе изо-пренового звена. Детали биосинтеза изопреноидов изложены в гл. 29.2. Здесь следует отметить только, что терпены подразделяются на монотерпены, состоящие из двух звеньев С5, например мирцен (23), (- -)-лимонен (24), (-(-)-а-пинен (25), (—)-камфен (26) сесквнтерпены, содержащие три звена С5, например р-фарне-зен (27), бисаболен (28), —)-кариофиллен (29) дитерпены, включающие четыре звена С5, например (-(-)-филлокладен (30), и, наконец, тритерпены, содержащие шесть звеньев С5. [c.172]

Природа моноизопреноидных промежуточных соединений изопентенилпирофосфата (14) и диметилаллилпирофосфата (15) была Выяснена только после идентификации их общего биосинтетического предшественника — мевалоновой кислоты. Мевалоновая кислота довольно неожиданно была открыта в 1956 г. микробиолога-[19] которые хотели идентифицировать вещество, заменявшее ацетат в качестве фактора роста бактерий. Обычно мевалоновая кислота образуется при конденсации трех молекул ацетилкофер- [c.353]

Хотя изопентенилпирофосфат (ИПП) является тем фрагментом, который обеспечивает удлинение цепи в биосинтезе изопреноидов, инициатором ( стартером ) олигомеризации служит его изомер — диметилаллилпирофосфат (ДМАПФ). Изомеризация, так же как и стадия удлинения цепи, включает элиминирование протона от атома С-4 в исходном мевалонате (которому соответствует атом С-2 в изопентенилпнрофосфате). Изучение включения [4(7 )-4- Н]-и [4(5)-4- Н] мевалоновой кислоты в различные изопреноиды показало, что в случае транс-конфигурации изопреноидной двойной связи остается 4-рго-(7 )-протон, а в случае цис-конфигурации этой связи (например, в каучуке)—4-рго-(5)-протон. Однако в неболь- [c.490]

Исследования, использующие появление хиральности в [2- Н] ацетате, показали [30], что присоединение атома водорода к двойной связи изопентенилпирофосфата происходит с 3-/-е,4-/-е-стороны, так что стереохимия изомеризации соединения (32) [2-/э/о-(/ )-элиминирование, 3-7-е,4-/-е-присоединение] определяется согласованным механизмом (схема 9). Это одна из немногих обратимых реакций в биосинтезе терпеноидов, и она может привести к потере стерео-химнческой тождественности атомов водорода при атомах углерода, возникающих из атомов С-2 мевалоната. [c.491]

Затем оба изомерных изопентенилпирофосфата (диметилаллилпирофос-фат и изопентенилпирофосфат) конденсируются с высвобождением пирофосфата и образованием геранилпирофосфата [c.401]

Две молекулы ацетилкофермента А образуют сначала ацетоацетил-кофермент А, который с третьей молекулой ацетилкофермента А дает З-окси-З-метилглутарилкофермент А. Последний дальше при участии ЫАОРН (никотинамидадениндинуклеотидфосфата) восстанавливается в мевалоновую кислоту. В заключение протекает фосфорилирование с участием АТР (аденозин-5 -трифосфата) и образуется пирофосфат мевалоновой кислоты, из которого далее получается изопентенилпирофосфат. Последний изомеризуется в 3,3-диметилаллилпирофосфат, реакции которого с новыми количествами изопентенилпирофосфата последовательно дают геранилпирофосфат и фарнезилпирофосфат. При реакции [c.697]

Микробиологический синтез каучука Натуральный каучук, г<ис-1,4-полиизопрен, — это широко используемый биополимер, который получают из различных растений. Его биосинтез начинается с превращения простых сахаров и вк.дючает 17 ферментативных реакций. В ходе последней из них происходит полимеризация изопентенилпирофосфата с образованием аллилпирофосфата. [c.270]

Вторая важная и весьма разнообразная группа липидов берет свое происхож-, дение от изопентенилпирофосфата и изомерного ему дил1етилаллилпщ)оф)осфата. Схема их образования представлена на рис. 106. [c.381]

Полимеризация изопентенилпирофосфата приводит к образованию природного каучука в каучуконосных растення.х, которое катализируется ферментом каучук цис-полипрепил-цис-трансферазой. Наконец, присоединение нескольких изопентенильных фрагментов используется для придания гидрофобности ряду важных молекул, участвующих в переносе электронов и функционирующих в мембранных системах пластохинону (см. 8.7), убмхннону (см. 8.5),. хлорофиллу (боковой радикал фитол). . [c.385]

Далее З-фосфо-5-пирофосфомевалонат в результате декарбоксилирования и дефосфорилирования превращается в изопентенилпирофосфат, который обратимо изомеризуется в диметилаллилпирофосфат [c.353]

Образование сквалена из изопреноидных пирофосфатов протекает через ряд последовательных конденсаций. Конденсация изопентенилпирофосфата с диметилаллилпирофосфатом дает монотерпен — геранилпирофосфат, содержащий 10 углеродных атомов [c.353]

Смотреть страницы где упоминается термин Изопентенилпирофосфат: [c.610] [c.177] [c.563] [c.259] [c.263] [c.263] [c.313] [c.313] [c.485] [c.485] [c.488] [c.490] [c.506] [c.506] [c.508] [c.400] [c.400] [c.402] [c.61] [c.62] [c.697] [c.383] [c.353]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.400 , c.401 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.62 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.381 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.693 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.260 , c.268 , c.273 , c.320 , c.322 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.934 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.362 , c.366 , c.367 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.110 , c.320 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.481 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.71 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.416 , c.418 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.660 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.439 , c.464 , c.466 , c.476 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.135 , c.403 , c.446 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.212 , c.213 , c.226 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология