Мевалоновая кислота синтез

Мевалоновая кислота — важный промежуточный продукт в синтезе холестерина — превращается через ряд промежуточных соединений [c.313]

Мевалоновая кислота — предшественник синтеза холестерина. Образуется из ацетил-КоА и ацетоацетил-КоА на первой стадии процесса биосинтеза холестерина (см. Холестерин, биосинтез). [c.240]

Синтез фитогормонов связан с природными ингибиторами через узловые предшественники, каковыми являются шикимовая и мевалоновая кислоты. По крайней мере это стало известно для ауксинов и гиббереллинов. [c.91]

Мевалоновая кислота — устойчивое соединение, легко образующее лактон, с которым в растворе находится в равновесии. Природный изомер имеет П-конфигурацию и (+)-вращение, его оптический антипод биологически не активен, т.е. в биосинтез не включается. Синтезом различных изотопных изомеров мевалоновой кислоты и последующим исследованием продуктов ее биосинтетических превращений было показано, что мевалоновая кислота—универсальный биогенетический предшественник большинства изопреноидов. [c.158]

Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11. Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79]. Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

Рассмотрим стадию превращения активного ацетата в мевалоновую кислоту. Начальным этапом синтеза мевалоновой кислоты из ацетил-КоА является образование ацетоацетил-КоА посредством обратимой тиолазной реакции [c.398]

Природная мевалоновая кислота оптически активна и представляет собой 3(7 )-изомер (3), который участвует в биосинтезе терпеноидов. Фермент фосфомевалонаткиназа ( мевалонаткиназа ) фосфорилирует только этот энантиомер. Важное значение мевалоновой кислоты как необратимо образующегося предшественника в биосинтезе терпеноидов привело к разработке методов синтеза большого числа меченных в разные положения мевалонатов. [c.485]

Регуляция биосинтеза стеринов. Известно, что при анаэробном сущ ествовании дрожжей стеринообразование заторможено. Замечено, что подавляюпдее действие на биосинтез эргостерина сахаромицетами оказывают кислые липиды, выделенные из этих же дрожжей. Было высказано предположение, что истинным ингибитором являются кислые липиды, которые образуются из эргостерина, и что подавление синтеза происходит на уровне восстановления З-9К-симетилглутарил-КоА (ОМГ-КоА) в мевалоновую кислоту следую-ш им образом. [c.275]

Стереоспещ1фически меченные мевалонаты можно получать некоторыми оригинальными методами [17] (схема 4). Исходным материалом для синтеза 4(7 )- и 4(5)-[ Н]мевалоновой кислоты служит эфир (13), который при мягком гидролизе дает разделимую смесь лактона (14) (из цис-изомера) и гранс-гидроксикислоты [c.487]

Полимеризация пренильных остатков может приводить к образованию высокополимерных полипренильных спиртов, таких, как долихолы (разд. В, 3), или высокополимерного каучука. Следует отметить, что в последнем случае формируются практически только цис-двойные связи, тогда как большинство полипренильных соединений содержит в основном гранс-двойные связи. Указанному наблюдению соответствует тот факт, что при синтезе каучука происходит отщепление от мевалоновой кислоты протона в положении npo-R (но не в положении npo-S). [c.565]

В дальнейшем благодаря работам Ф. Линена, Г. Попьяка, Дж. Корн-форта, А.Н. Климова и других исследователей были выяснены основные детали ферментативного синтеза холестерина, насчитывающего более 35 энзиматических реакций. В синтезе холестерина можно вьвделить три основные стадии I —превращение активного ацетата в мевалоновую кислоту, II—образование сквалена из мевалоновой кислоты, III—циклизация сквалена в холестерин. [c.398]

Вторичные метаболиты классифицируются по группам на основании механизма их синтеза в клетках. Они являются производными ацетил-КоА и жирных кислот, мевалоновой кислоты, аминокислот, углеводов, П1ИКИМОВОЙ или ароматических аминокислот, интермедиатами цикла трикарбоновых кислот, продуктами различных других метаболических путей. [c.454]

На П стадии синтеза холестерина мевалоновая кислота превращается в сквален. Реакции П стадии начинаются с фосфорилирования мевалоновой кислоты с помощью АТФ. В результате образуется 5-фосфорный эфир, а затем 5-пирофосфорный эфир мевалоновой кислоты [c.400]

Ферментативное восстановление этой кислоты приводит к мевалоновой кислоте. Последняя с потерей СО2 и Н2О фосфорилируется в З-метил-З-бутенилдифосфат (II), служащий строительным блоком в синтезе изопреноидов. [c.492]

Строение мевалоновой кислоты было установлено синтезом. Была также синтезирована и использована в биосинтеЕе мевалоновая кислота, меченная С или С в различных положениях. [c.933]

Фиг. 175. Ферментативный синтез каучука из 2-С -мевалоновой кислоты и его химическое расщепление. Меченый каучук распадается при озонолизе с образованием меченой левулиновой кислоты. Последняя распадается на йодоформ (немеченый) и сукцинат (меченый). Сукцинат расщепляют путем пиролиза при этом отщепляются карбоксильные группы в виде ВаСОз (немеченый). Следовательно, метка из 2-С -мевалоновой кислоты включается в каучук, как и ожидалось на основании вышесказанного.

При инкубации с гомогенатом печени крыс (- -)-мевалоновая-2-С кислота превращается в холестерин с большей скоростью, чем ацетат-ион, и почти с количественным выходом. Если исходить из рацемической мевалоновой кислоты, то выход получается вдвое меньше ферменты превращают лишь один из антиподов. В этом синтезе карбоксильная группа мевалоновой кислоты отщепляется в виде СО . Мевалоновая кислота была внедрена биохимическим пзггем также в моно- и тритерпены, сквален, каротиноиды и каучук, причем тем самым было доказано, что она является существенным промежуточным продуктом в биосинтезе всех изопреноидов. [c.933]

Данные о том, что потребность в АТФ сохраняется и при использовании для синтеза сквалена в качестве субстрата 5-дифосфомева-лоновой кислоты, способствовали выделению изопентенилпирофосфата (З-метилбут-З-ен-1-илпирофосфата). Углекислота, высвобождающаяся в ходе этой реакции, происходит из 1-го углеродного атома мевалоновой кислоты. Получены данные, показывающие, что перед [c.365]

После того как были получены эти сведения, можно было уже попытаться наметить какую-то схему биосинтеза холестерина, которая объясняла бы указанный способ включения ацетата. Ряд данных наводил на мысль, что главными промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина иа ацетата являются мевалоновая кислота и сквален. Процесс биосинтеза удобнее рассматривать по отдельным стадиям. Таких ключевых стадий три 1) превращение ацетата в мевалонат, 2) синтез сквалена из малоната и 3) переход от сквалена к холестерину. Биосинтез мевалоната из ацетата был впервые продемонстрирован в опытах с бесклеточными препаратами из печени крысы. Реакция протекает в присутствии растворимых ферментов, микросом, КоАЗИ АТФ, глутатиона, восстановленного НАДФ и ионов [c.414]

В состав мевалоновой кислоты входит шесть углеродных атомов, тогда как в изопреновой единице их содержится только пять следовательно, для того чтобы мевалоновая кислота могла выступать в роли предшественника изопреновых единиц, она должна на какой-то стадии потерять один углеродный атом. Синтез мевалоновой кислоты, меченной С по карбоксилу, и использование этого вещества в качестве исходного при получении холестерина дают немеченый холестерин. Таким образом, отщепляется именно углеродный атом карбоксильной группы. [c.575]

Биосинтез ферментативными препаратами печени производных аллиловых спиртов из мевалоновой кислоты-2-С и их связь с синтезом сквалена. [c.187]

Измерение синтеза мевалоновой кислоты методом газо-жидкостной хроматографии. (Определение к-ты в тканях печени крысы при использовании меченной i к-ты.) [c.187]

При этом через стадию ацетоуксусной кислоты I путем ее конденсации как кетона с новой молекулой уксусной кислоты образуется кислота И, восстанавливающаяся ферментативно в мевалоновую кислоту HI, а последняя с потерей СО2 и Н2О фосфорилируется в изопен-тенилпирофосфат IV, который и служит простейшим кирпичом в синтезе изопреноидов. [c.597]

Смотреть страницы где упоминается термин Мевалоновая кислота синтез: [c.1135] [c.506] [c.486] [c.487] [c.490] [c.399] [c.400] [c.62] [c.97] [c.352] [c.321] [c.934] [c.364] [c.365] [c.243] [c.418] [c.424] [c.122] [c.225] [c.1135] [c.566]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология