Хинолин сульфохлорид

Выделившийся хинолин-8-сульфохлорид (под микроскопом напоминает стеклянные осколки) отсасывают на нутч-фильтре и промывают 250 мл дистиллированной воды, а затем тщательно отжимают с отсасыванием. [c.144]

К сожалению, в последнем случае выходы не всегда достаточно высоки например, обработка хинолина и цианида бензолсульфохло-ридом дает прямо нитрил хинальдиновой кислоты, но выход составляет только 24%. В таких условиях для впервые исследуемого гетероцикла лучше сначала попытаться провести реакцию с бензол-сульфохлоридом и, если она будет неудачной, вернуться к приготовлению соединения Рейсерта с хлористым бензоилом с последуюш,ей реакцией с пятихлористым фосфором. [c.463]

Получение хинолин-8-сульфохлорида. В колбу емкостью 2 л из термостойкого стекла, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 430 г хлорсульфоновой кислоты и при работающей мешалке из капельной воронки добавляют в течение 15—20 мин 50 г хинолина (работать в вытяжном шкафу ). Затем смесь нагревают 5,5 ч на масляной бане при 145—150°. После этого оставляют ее на ночь для охлаждения. На другой день реакционную смесь выливают тонкой струей в фарфоровый стакан емкостью 5 л, содержащий 3,3 кг льда и 1 л воды, при постоянном перемешивании механической мешалкой (120—150 об/мин). [c.144]

После отсасывания влажный хинолин-8-сульфохлорид не подлежит длительному хранению, так как при воздействии влаги быстро разлагается, вследствие чего должен быть немедленно использован для следующей стадии синтеза — восстановления. Раствор Sn l2-2H20, необходимый для восстановления, а также соляную кислоту для растворения сульфохлорида следует заготовить заранее. [c.144]

Восстановление хинолин-8-сульфохлорида. В стакане емкостью 2 л растворяют 200 г Sn b- HjO в 500 мл концентрированной соляной кислоты. В другом стакане емкостью [c.144]

На практике реакцию прерывают обычно при концентрации сульфохлорида около 20%, так как при более высоких концентрациях степень замещения и выход сильно уменьшаются. Вместо смеси SO2 и СЬ применяют также хлористый сульфурил SO2 I2. Правда, при этом нужно добавлять пиридин или хинолин, так как иначе в качестве главного продукта образуются алкилхлориды. Квантовые выходы фотохимического сульфохлорирования в лабораторных условиях составляют 30 000—40 000, в промышленных же условиях снижаются до 2 000—3 000 из-за влияния следов кислорода и примесей. [c.198]

В лзпппем случае дает лишь небольшой выход соединений неизвестного строения. Этот процесс осложняется главным образом окис--лением, которое может предшествовать реакции замещения или происходить после нее. В патентной литературе описано фотохимическое сульфирование углеводородов сернистым ангидридом и хлором [11а] с последующим гидролизом сульфохлоридов в сульфокислоты. Обработка к-гептана хлористым сульфурилом в присутствии пиридина или хинолина дает сульфохлориды, а также продукты хлорирования [116]. [c.107]

В заключение следует отметить, что хлористый сульфурил является не только хлорирующим агентом, а, подобно другим хлорангидридам, может проявлять и иные свойств , в данном случае—сульфирующую способность. Было отмечено, что при действии хлористого сульфурила в присутствии хлористого алюминия на ароматические углеводороды образуются (часто наряду с хлорпроизводными) сульфоны и сульфохлориды . Как установил Хараш , на свету хлористый сульфурил действует как сульфирующий агент по отнощению к алифатическим кислотам. Сульфирование проходит в - и f-положения, в отличие от обычного замещения в а-положение. Харащ и Рид ° показали, что катализаторами этой реакции явлйются пиридин и хинолин. Процесс сульфирования идет по свободнорадикальному механизму [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология