Пинаконовое восстановление

Однако реакцию можно провести и так, чтобы к каждой молекуле кетона присоединялся только один атом водорода это происходит, например, в тех случаях, когда на кетон в сильнощелочном растворе осторожно действуют натрием, амальгамой натрия или амальгамой магния. При. этом образуются пина коны — двухатомные дитретичные спирты с расположенными рядом гидроксильными группами. Реакция называется пинаконовым восстановлением [c.220]

Пинаконовое восстановление дикетонов может привести к образованию циклических гликолей [c.774]

Поскольку диол, получаемый этим методом из ацетона, имеет тривиальное название пинакон, эта реакция получила название пинаконовое восстановление. [c.281]

Восстановление (см. также Пинаконовое восстановление, Фотовосстановление, Электрохимическое восстановление) [c.31]

Пинаконовое восстановление диолов получение 2, 127 Пинаконовое восстановление, реагенты [c.100]

Пинаконовое восстановление. Восстановление кетонов в сильно щелочном растворе действием амальгамы натрия, магния, алюминия или цинка ведет к образованию вицинальных дитретичных гликолей (пинаконов) [c.88]

Интересно отметить, что в противоположность рассмотренным выще примерам при восстановлении бензальацетона на свинцовом катоде образуется димер только в результате пинаконового восстановления [135, 136] [c.183]

Пинаконовое восстановление 220 Пинаколяты натрия 221 Пинаконы 75, 220 Пинан 836, 840 Пинастровая кислота 652 Пинен 783, 813, 847 а-Пинен 521, 840 [c.1193]

Помимо создания асимметрии за счет оптически активного реагента, оказался возможным и еще один путь проведение реакции в оптически активных растворителях. Это было показано на примере магнийорганического синтеза [схема (а)], пинаконового восстановления [схема (б)] [105], установления равновесия типа реакции Мейервейна—Пон-ндорфа — Верлея [схема (в)] [106]. [c.134]

Методы получения простых эфиров восстановлением ограничены. Из соединений, находящихся в высших степенях окисления, наиболее вероятно восстановление до простых эфиров ацеталей и кета-лей (разд. Д.1) или кетонов в присутствии спирта (разд. Д.2). Менее вероятно восстановление сложных эфиров и лактонов (разд. Д.З). Возможно также восстановительное сочетание альдегидов, напоминающее пинаконовое восстановление карбонильных соединений, которое приводит к образованию эпокисей. Был найден реагент (гекса-метилфосфотриамид), осуществляющий это превращение (разд. Д.4), который увеличил возможность получения разнообразных а,р-ди-арилэпокисей. [c.367]

Пинаконовое восстановление. При восстановлении кетонов натрием или амальгамами натрия или магния образуются 1,2-диолы (пинаконы, см. paздeJ 2,2.2, важнейшие спирты и фенолы, пинакон). К тем же результатам приводит и электрохимическое восстановление (катодное восстановление). Такого типа реакции идут на поверхности металлов и протекают через анион-радикалы, так называемые кетилы (см. ниже, важнейшие альдегиды и кетоны, бензофенон) [c.358]

Интересной и важной в синтетическом отношении модификацией пинаконового восстановления является восстановительная димеризация кетонов или альдегидов, катализируемая солями титана низшей степени окисления. Такой катализатор образуется при восстановлении хлорида титана (1П) Ti lj ше-лочным металлом или цинк-медной парой. В отличие от классического пинаконового восстановления, продуктами восстановительной димеризации карбонильных соединений, катализируемой солями титана низшей степени окисления, являются алкены [c.282]

Классическим методом получения симметричных 1,2-диолов является восстановительное самосочетание (гидродимеризация, пинаконовое восстановление) карбонильных соединений (главным образом кетонов) [47]. Использование общепринятых реагентов (например, амальгам Mg, А1 йли 2п в бензоле) дает лишь умеренные выходы, которые, однако, могут быть повышены при использовании в качестве растворителя ТГФ или СНгСЬ [уравнение (278)]. Значительным достижением является разработка целого ряда эффективных реагентов на основе Т1 [402]. Реагент Мукаямы (Т1С14 — 2п) дает хорошие результаты с ароматическими альдегидами и кетонами, например по уравнению (279), однако он менее эффективен в случае алифатических карбонильных соединений. Уравнения (280) — (282) иллюстрируют большое разнообразие родственных реагентов, разработанных группой Кори. [c.127]

В противоположность алифатическим ненасыщенным альдегидам и кетонам соответствующие ароматические аналоги образуют димеры обычногр пинаконового восстановления. Например, гидродимеризация бензальацетона выражается уравнением [831 [c.211]

Пинаконовое восстановление. Восстановление кетонов амальгамированным магнием или смесью магния и иодистого магния дает пинаконы. Симметричное сдваивание можпо осуществить также электролитически с магниевым анодом. Предполагают, что в процессе участвует однова.пентный магний. [c.446]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология