Пирроколин

Бициклическую гетероароматическую систему пирроло[1,2-й ]пиридин Чичибабин назвал индолизином, Шольц [4] - пирроколином. [c.300]

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый пирроколином ) имеет нейтральную полностью сопряженную Юл-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырех двойных связей и неподеленную пару электронов атома азота, как и в индоле. 4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической Юя-элекгронной системой он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с а-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится Ютг-электрон-ной системой. [c.608]

При пропускании фурана и его гомологов с сероводородом над окисью алюминия при 350° получаются с низкими выходами соответствующие тио-фены [152] . Если в подобных условиях вести реакции с тетрагидрофура-нами, то выходы тетрагидротиофенов значительно лучше. Точно так же при замене сероводорода аммиаком фуран образует пиррол наряду со следами индола, карбазола и пирроколина [152, 153]. Замена аммиака первичными ароматическими или алифатическими аминами приводит к получению Ы-замещенных пирролов. Как и в случае превращения производных фурана в тиофены, лучшие выходы азотсодержащих гетероциклов получаются из тетрагидрофуранов . [c.130]

В предыдущих двух томах сборника авторы стремились после описания родоначального соединения и его производных знакомить читателя с важными природными продуктами, относящимися к рассматриваемой группе соединений, с методами установления их строения и полного синтеза. В третьем томе, повидимому, вследствие обилия материала, это уже не соблюдается, и описание многих алкалоидов не было включено в сборник. В частности, например, в разделе Группа пирроколина — пиридоколина -отсутствует хотя бы схематическое описание алкалоидов группы 1-метил-пирролизидина. Структура алкалоидов этой группы была впервые установлена Г. П. Меньшиковым в работах, начатых им еще в 1932 г. Им же впервые был осуществлен и полный синтез родоначальных соединений этог ряда. Поскольку основы химии пирролизидина были развиты в результате изучения природных продуктов, следует пожалеть, что для алкалоидов этой новой группы не нашлось места в сборнике. [c.3]

Эта группа соединении включает циклические системы как ароматического, так и насыщенного характера. Главными представителями ароматических соединений являются 1,2-дипиррол (I), пирроколин (И) и пиридоко- лин (1П). [c.310]

Благодаря структурному сходству с индолом пирроколин называют также и индолизином и пириндолом. Пиридоколин иногда именуют хинолизином. [c.310]

При окислении разбавленной азотной кислотой соединение LVI отщепляет щавелевую кислоту, причем образуется эфир метилпирроколин-1,2,3-трикар-боновой кислоты (LVI11). Строение последнего было доказано превращением его (с помощью гидролиза и декарбоксилирования) в пирроколин, который был восстановлен также в октагидропирроколин каталитическим путем. [c.322]

Органическая химия (1979) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.130 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.320 , c.322 , c.327 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.130 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.320 , c.322 , c.327 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.0 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.0 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.54 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология