ОКСИ таутомерия

Крист. + Ш О. 171. [а]о -48 (с = 1 в Н2О). Раств-сть р. Н2О. В раств. гл. обр. соединение с 2,6-лак-тольным кольцом и очень немного свободной кисл. В ТВ. состоянии-либо свободная кисл., либо 1,4-лактон, оба + Ш2О. Быстро восстанавливает жидкость Фелинга при Ешпяче-нии. 1,4-Лактон - оксо-таутомер аскорбиновой кислоты. [c.131]

Изменение во времени угла вращения плоскости поляризации света растворами углеводов называется мутаротацией. Химическая сущность мутаротации состоит в способности моносахаридов (или моносахаридных звеньев в составе олиго- и полисахаридов) к существованию в виде равновесной смеси таутомеров — открытой и циклических форм. Такой вид таутомерии называется цикло-оксо-таутомерией (ранее еще называли кольчатоцепной). [c.388]

Для гидроксипроизводных азолов, пиримидинов и пуринов характерна, по аналогии с гидроксипиридинами, ок-со-окси таутомерия с подавляющим преобладанием оксо-формы [c.920]

Существование моносахаридов в циклических формах устраняет некоторые, упомянутые ранее, противоречия в объяснении химических свойств моносахаридов. Эти формы наглядно показывают отличие одного из гидроксилов — полуацетального — от остальных — спиртовых. В то же время моносахаридам присущи и многие свойства карбонильных соединений. Следовательно, циклические и открытая формы моносахаридов находятся в растворе в динамическом (таутомф-ном) равновесии, и такой вид таутомерии называется кольчато-цепной, или цикло-оксо-таутомерией. Однако в равновесном состоянии таутомерные формы находятся не в равных количествах, а с преобладанием энергетически более устойчивых изомеров. Такими, как правило, являются таутомеры с шестичленньши (пиранозными) циклами. Так, О-глюкоза в водном растворе представлена главным образом пиранозными формами (64% р- и "36% а-аномеров, рис. 15.4). Открытая и фуранозные формы присутствуют в ничтожно малых количествах, но важно отметить, что взаимные переходы циклических форм друг в друга осуществляются через открытую форму моносахарида. [c.393]

Если же дисахарид образован за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого, то благодаря одному сохранившемуся полуацетальному гидроксилу дисахарид является восстанавливающим. Циклическая форма звена с полуацетальным гидроксилом не закреплена и может переходить в открытую форму, т. е. наблюдается явление цикло-оксо-таутомерии Такой дисахарид, например лактоза, способен мутаротировать (рис. 15.6). [c.402]

Как указывалось выще, 5-гидроксипиримидин занимает среди диазинов исключительное положение его гидроксильная группа не связана ни с орто-, ни с пара-углеродными атомами (к азоту кольца) следовательно, гидрокси-оксо-таутомерия невозможна, и это соединение имеет настоящий фенольный характер (ср. с 3-гидр-оксипиридином). [c.154]

Таутомерия моносахаридов в растворах. Сахара были нсторн-ческн одними из первых веществ, для которых наблюдалось явление та>1омерин. Таутомерия сахаров — это так называемая кольчато-цепная или оксо-окси-таутомерия. Моносахариды, в зависимости от условий реакции и примененных реагентов, реагируют в одной из таутомерных форм пиранозной, фуранозной или ациклической [c.229]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология