ОКСИ таутомерия таутомерия

Дисахариды типа 2 в отличие от дисахаридов типа 1 обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной (оксо-цикло-) таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов. [c.640]

Оксо-цикло-таутомерия — обратимая циклизация линейных форм в циклические (пиранозные и фуранозные). [c.423]

Таутомерия нитрозосоединение —оксим. [c.98]

В противоположность таутомерии нитрозосоединение — оксим нитросоединение намного устойчивее ацы-формы, что несомненно связано с резонансом, отсутствующим в предыдущем случае. [c.98]

Крист. + Ш О. 171. [а]о -48 (с = 1 в Н2О). Раств-сть р. Н2О. В раств. гл. обр. соединение с 2,6-лак-тольным кольцом и очень немного свободной кисл. В ТВ. состоянии-либо свободная кисл., либо 1,4-лактон, оба + Ш2О. Быстро восстанавливает жидкость Фелинга при Ешпяче-нии. 1,4-Лактон - оксо-таутомер аскорбиновой кислоты. [c.131]

Изменение во времени угла вращения плоскости поляризации света растворами углеводов называется мутаротацией. Химическая сущность мутаротации состоит в способности моносахаридов (или моносахаридных звеньев в составе олиго- и полисахаридов) к существованию в виде равновесной смеси таутомеров — открытой и циклических форм. Такой вид таутомерии называется цикло-оксо-таутомерией (ранее еще называли кольчатоцепной). [c.388]

Для гидроксипроизводных азолов, пиримидинов и пуринов характерна, по аналогии с гидроксипиридинами, ок-со-окси таутомерия с подавляющим преобладанием оксо-формы [c.920]

Существование моносахаридов в циклических формах устраняет некоторые, упомянутые ранее, противоречия в объяснении химических свойств моносахаридов. Эти формы наглядно показывают отличие одного из гидроксилов — полуацетального — от остальных — спиртовых. В то же время моносахаридам присущи и многие свойства карбонильных соединений. Следовательно, циклические и открытая формы моносахаридов находятся в растворе в динамическом (таутомф-ном) равновесии, и такой вид таутомерии называется кольчато-цепной, или цикло-оксо-таутомерией. Однако в равновесном состоянии таутомерные формы находятся не в равных количествах, а с преобладанием энергетически более устойчивых изомеров. Такими, как правило, являются таутомеры с шестичленньши (пиранозными) циклами. Так, О-глюкоза в водном растворе представлена главным образом пиранозными формами (64% р- и "36% а-аномеров, рис. 15.4). Открытая и фуранозные формы присутствуют в ничтожно малых количествах, но важно отметить, что взаимные переходы циклических форм друг в друга осуществляются через открытую форму моносахарида. [c.393]

Если же дисахарид образован за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого, то благодаря одному сохранившемуся полуацетальному гидроксилу дисахарид является восстанавливающим. Циклическая форма звена с полуацетальным гидроксилом не закреплена и может переходить в открытую форму, т. е. наблюдается явление цикло-оксо-таутомерии Такой дисахарид, например лактоза, способен мутаротировать (рис. 15.6). [c.402]

Как указывалось выще, 5-гидроксипиримидин занимает среди диазинов исключительное положение его гидроксильная группа не связана ни с орто-, ни с пара-углеродными атомами (к азоту кольца) следовательно, гидрокси-оксо-таутомерия невозможна, и это соединение имеет настоящий фенольный характер (ср. с 3-гидр-оксипиридином). [c.154]

Во многих своих реакциях у-кетокислоты ведут себя, однако, так, как будто они обладают формулой таутомерных у-окср1лактонов. Так, при длительном нагревании левулиновая кислота отш епляет воду, давая смесь двух непредельных у-лактонов. При нагревании с уксусным ангидридом левулиновая кислота превраш ается с большим выходом в кристаллическое ацетилпроизводное циклического строения (кольчато-цепная, или оксо-циклическая таутомерия) [c.103]

Таутомерия моносахаридов в растворах. Сахара были нсторн-ческн одними из первых веществ, для которых наблюдалось явление та>1омерин. Таутомерия сахаров — это так называемая кольчато-цепная или оксо-окси-таутомерия. Моносахариды, в зависимости от условий реакции и примененных реагентов, реагируют в одной из таутомерных форм пиранозной, фуранозной или ациклической [c.229]

Обычный ацетоуксусный эфир при комнатной температуре представляет смесь обеих таутомерных форм, причем равновесие устанавливается при содержании 92,5 /о кетонной формы и 7,5% енольной формы. В то время как обычные изомеры не зависят друг от друга и не переходят один в другой (например, из р-оксимасляной кислоты нельзя получить а-окси-масляную), таутомеры всегда существуют совместно и находятся в состоянии динамического равновесия. В зависимости от условий опыта, вызывающих нарушение равновесия, одна из таутомерных форм способна самопроизвольно переходить в другую. [c.115]

Первый таутомер имеет основной заместитель, а второй — кислую группу, и поскольку потенциал в каждом растворе зависит от характера и степени ионизации функциональных групп окислителя и восстановителя, то по изменению потенциала в зависимости от концентрации водородных ионов можно установить, какой таутомер преобладает в смеси. Было найдено, что при всех pH, кроме сильнощелочной среды, 4-амино-1,2-нафтохинон существует полностью в аминохинонной форме 1а при pH от 10,4 до 11,5 оба таутомера находятся в равновесии, а выше этой границы преобладающей формой становится оксихинонимнн 16, который имеет более низкий потенциал в сильнощелочной среде. Этой таутомерией объясняется тот факт, что 4-амино-1,2-нафтохинон легко растворяется в растворах едкого натра, но, в отличие от окси-нафтохинона, не растворим в растворе соды. Аминопроизводное [c.407]

Несколько иные выводы были сделаны недавно Паспалеевым [79], который предположил, что характер первой волны, наблюдающейся как у сык-(а)-формы, так и у ан/пи-(Р)-формы, определяется не только оксим-нитронной таутомерией, но и изомеризацией а- и р-форм в объеме раствора. [c.51]

Таким образом, казалось оы структура моноз устанавливается просто (Э. Фишер). Дело, однако, осложняется таутомерией, а именно оксо-цикло-таутомерией, свойственной у и б-оксиоксосоединениям. Эта таутомерия, называемая также кольчато-цепной таутомерией, может быть выражена схемами [c.413]

Ароматичность гетероциклов, правило Хюккеля. Основность и кислотность гетероциклов. Реакционная способность пиррола, пиридина, индола. Таутомерия а-окси- и а-аминониридина, урацила, тимина, цитозина, аденина, гуанина. Водородные связи при ассоциациях гетероциклов, их окси- и аминопроизводных. Водородные связи в системах аденин — тимин, гуанин — цитозин. Понятие о ДНК и РНК, их биологическая роль, Гербициды. [c.251]

Бутлеров назвал это явление, которое он констатировал и в ряде других случаев (например, при изомеризации Н — С = N С = N — Н), соперничеством частиц в массе вещества. Лаар ввел для него термин таутомерия . Основным объектом изучения таутомерии долгие годы был ацетоуксусный эфир. Поскольку он образует оксим, фе-нилгидразон, присоединяет H N и NaHSOg, Франкланд и Вислиценус приписали ему кетонное строение [c.226]

Таутомерные превращения окси- и аминогрупп, связанных с гетероциклическими кольцами хинолина и изохинолина, весьма сходны с аналогичными превращениями окси- и аминопиридинов. Исключение составляет лишь 3-оксиизохинолин устойчивости его окси-и карбонильного таутомеров приблизительно одинаковы. Оксигруп- [c.102]

Зато гидроксил-ион присоединяется по положению 2 во всех случаях очень легко полученный из 2,4,6-трифенилпирилий-кати-она 2-окси-(2Н)-пиран представляет собой циклический полуаце-таль енола, находящийся в равновесии с ациклическим таутомером, который присутствует в реакционной смеси в преобладающем количестве. [c.168]

Окситиофены или тиоленоны. Окситиофены значительно менее доступны, чем фенолы, и с ними гораздо труднее работать. 2-Окси-тиофен устойчив только в отсутствие кислорода. Его правильнее называть тиоленоном, так как он существует преимущественно в форме одного из двух возможных карбонильных таутомеров тио-лен-З-она-2. Два остальных таутомера 2-окситиофен и тиолен-4-он-2 не удается обнаружить даже спектроскопически. [c.259]

Установлено, что в твердом состоянии 2-амино-(и 2-гидразино)-4-оксо-2-бутеновые кислоты 2 (К = А1к, А1-) представляют собой енамины (енгидразины) и существуют в 2-конформации 2Ь [39, 40, 44, 57]. Установлено, что в растворах енгидразинокарбонильные соединения содержат формы 2а [50-54], 2Ь [50-56, 58] (схема 1), а также впервые отмеченный гидроксипиразолиновый таутомер 2й (К = /-Ви К = СН2Р11, А1) [53] (схема 4). [c.259]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология