Моносахариды химические свойства

Химические свойства моносахаридов [c.421]

Химические свойства моносахаридов 419 [c.419]

Химические свойства моносахаридов 425 [c.425]

Иногда выделяют также С-гликозиды, т. е. соединения, в которых гликозильный остаток непосредственно связан с атомом углерода. Такой способ обозначения представляется нам неправильным, так как С-гликозиды по своим химическим свойствам резко отличаются от остальных гликозидов, в частности, как правило, не способны гидролизоваться с образованием свободных моносахаридов. [c.188]

Напишите схемы реакций, иллюстрирующих химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и арабинозы. [c.129]

Физико-химические свойства моносахаридов [c.227]

Глюкоза и фруктоза - кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Их химические свойства определяются наличием двух функциональных групп. Восстановление моносахаридов водородом на никелевом катализаторе амальгамой натрия, боргидридом или алюмогидридом лития ведет к образованию шестиатомных спиртов [c.426]

Химические свойства моносахаридов определяются присутствием в их молекулах карбонильной группы и спиртовых гидроксилов. [c.240]

Химические свойства моносахаридов, как и других бифункциональных соединений, могут быть разделены на три группы это свойства спиртов, карбонильных соединений, и специфические реакции, обязанные взаимному влиянию и взаимному участию спиртовых и карбонильных функций. [c.39]

Переходя теперь к вопросу о возможности отнесения к числу моносахаридов любого альдегидо- или кетоноспирта, следует дать на него отрицательный ответ. В самом деле, мы смогли убедиться в том, что глицериновый и гликолевый альдегиды резко отличаются по своим свойствам от моносахаридов, химические свойства которых были подробно изучены нами на примере гексоз. Свойства глицеринового альдегида так же, как и гликолевого, приближаются к простой сумме свойств альдегидных и спиртовых групп, имеющихся в нх молекулах, в то время как скопление в молекуле гексоз большого количества функциональных химических групп порождает способность их приобретать в растворе циклическую форму строения, что коренным образом изменяет характер химических свойств альдегидных (или кетонных) и спиртовых групп, имеющихся в молекуле. [c.200]

Химические свойства. Моносахариды вступают во многие реакции, которые обусловлены имеющимися в них функциональными группами. Как спирты, они могут легко превращаться в соответствующие простые (I) или сложные эфиры (II) [c.395]

По наличию функциональных групп моносахариды делят на альдозы (глюкоза, галактоза, манноза) и кетозы (фруктоза). Наиболее значимыми представителями моносахаридов являются глюкоза и фруктоза, строение которых было доказано на основании химических свойств. [c.245]

Рассмотрим химические свойства моносахаридов на примере важнейшего из них — глюкозы. [c.614]

По своим физическим и химическим свойствам разветвленные моносахариды мало отличаются от обычных моносахаридов сходного строения, хотя наличие разветвления в углеродной цепи сказывается до некоторой степени на их химическом поведении (см. следующий раздел). [c.345]

Химические свойства. Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Так как в растворах они существуют в нескольких таутомерных фермах, находящихся в равновесии (стр. 231), в зависимости от условий и природы действующего реагента в реакцию могут вступать либо цепная оксикарбонильная форма, либо циклические полуацетальные формы. [c.234]

Сульфаты . В связи с тем, что сульфаты полисахаридов широко распространены в природе и играют важную биологическую роль, сульфаты моносахаридов представляют определенный интерес главным образом как мономерные единицы природных полимеров . Хотя химические свойства сульфатов моносахаридов изучены еще недостаточно, на основании имеющихся данных можно заключить, что эти соединения существенно отличаются от других эфиров неорганических кислот. [c.147]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием [c.614]

Химические свойства метаналя (формальдегида) СН2О и гликолевого альдегида СН2ОНСНО отличаются от свойств сахаров обычно их не относят к моносахаридам, несмотря на то, что по молекулярным формулам они являются частными случаями общей формулы углеводов. [c.263]

В-третьих, ОН-группы у других атомов углерода также могут принимать две различающиеся ориентации аОН и еОН. Это приводит к образованию существенно различных по физико-химическим свойствам моносахаридов. Если два аномера различаются ориентацией ОН-групп у одного из атомов углерода (кроме первого), то они называются эпимерами. Например, эпимерами по С4 являются глюкоза и галактоза (см. рис. 2.3). [c.67]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Индивидуальность полученных препаратов гликопротеинов контролируется чаще всего аналитическим ультрацентрифугированием (см., например, ), электрофорезом с подвижной границей или на носителях, хроматографией на ДЭАЭ-целлюлозе. Как и в случае полисахаридов, критерием однородности выделенного гликопротеина может служить неизменность его мономерного состава (моносахаридов и аминокислот) и физико-химических свойств при применении нескольких способов очистки. Для определения нативности выделенных веществ особое значение имеет контроль их биологической активности, в первую очередь иммунологических свойств. [c.567]

Наряду с решением этих общих вопросов химии моносахаридов существенным является и получение новых данных, касающихся химических свойств отдельных представителей этого класса. Нужно иметь в виду, что развитие химии отдельных моносахаридов происходило очень неравномерно. Наряду с хорошо изученными моносахаридами —наиболее распространенными альдогексозами и альдопентозами (глюкоза, галактоза. [c.628]

Сахароподобные полисахариды. Эти соединения построены из моносахаридов и еще довольно Слизки им по растворимости, вкусу и химическим свойствам. Сюда относятся, в частност 1, тростниковый сахар, солодовый сахар, молочный сахар. [c.414]

У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]

Синтез моносахаридов из моносахаридных же предшественников удобен, разумеется, тем, что большая часть целевой структуры уже имеется в исходном соединении весь углеродный скелет или, по крайней мере, его значительная часть, большинство функциональных групп, нужная конфигурация большинства асимметрических центров. Однако именно в этом и заключается главная трудность. Ведь для того, чтобы выполнить целенаправленную трансформацию, нужно суметь не затронуть другие, химически весьма близкие группировки в исходной молекуле. Например, при синтезе 4-0-метил-Б-глюкуроновой кислоты (3) нужно тем или иным способом обеспечить мети лирование именно четвертого гидроксила, а не весьма сходных с ним по химическим свойствам третьего или второго. Аналогично для превращения D-ксилозы (11) в D-ликсозу (10) надо добиться обращения конфигурации углеродного атома С-2, несущего в пиранозной форме экваториальный вторичный гидроксил, и не затронуть при этом конфигурацию двух других центров (С-З и С-4), также находящихся в пиранозном цикле и также связанных с экваториальными вторичными гидроксилами. Аналогичные задачи возникают в каждом из приведенных выше принципиальных синтетических путей и практически в каждом другом синтезе моносахаридов по схеме трансформаций. [c.121]

Наибольшие трудности возникают при необходимости избирательной заш иты части вторичных гидроксилов моносахаридов, так как эти группы обладают наиболее близкими химическими свойствами. Чаш,е всего ключевой стадией в таких синтезах является образование тех или иных циклических производных, обычно ацеталей или кеталей. Как известно, альдегиды и кетоны способны легко конденсироваться со спиртами в присутствии кислотных катализаторов с образованием ацеталей или кеталей 19. Если в реакцию вводят двухатомный спирт с подходяш,им расположением гидроксильных групп, то такая реакция приводит к ана>логично построенным циклическим производным типа 20. Ацетали и кетали расш,епляются кислотным гидролизом в сравнительно мягких условиях и весьма устойчивы к щелочам, что делает их пригодными [c.125]

Физико-химические свойства. Обилие полярных функц. фупп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти в-ва легко раств. в воде и не раств. в малополярных орг. р-рителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моно- и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (напр., как в гликозидах и невосстанавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то в-ва кристаллизуются легко. Мн. гликозиды с малополярными агликонами (напр., сапонины) проявляют св-ва ПАВ. [c.23]

Как в любом разделе, посвященном химии высокомолекулярных соединений, основой для выяснения свойств полимера является прежде всего изучение химии соответствующего мономера, многие химические свойства которого проявляются и в полимерной структуре. Это положение особенно справедливо в химии углеводов, где сведения из хймии моносахаридов являются исключительно важными для правильного представления о более сложных полисахаридах. Поэтому в настоящей книге основное внимание будет уделено химии моносахаридов, составляющей основу для понимания всей химии углеводов [c.10]

Путем глюко. идоподобного соединения двух илн нескольких. молекул. моносахаридов образуются так называемые полисахариды первого порядка, ди-,три-и тетрасахариды, которые по своим общим химическим свойства.м очень похожи на уже рассмотренные нами моносахариды. [c.366]

По химическим свойствам диоксиацетон близок и к моносахаридам и к ацетону. Так же как монозы, он восстанавливает фелингову жидкость и дает озазон с фенилгидразином. Как производное ацетона он дает с кислым ссрнистокислы.м иатрие.м бисульфитное соединение. [c.129]

Ациклические формулы не согласуются с рядом химических свойств моносахаридов. Прежде всего, карбонильная группа в моносахаридах не дает некоторых альдегидных реакций, например окрашивания с обычным образом приготовленным реагентом Шиффа (раствор фук-синсернистой кислоты). Полные ацетаты сахаров вообще не проявляют никаких альдегидных свойств. [c.25]

Как говорилось выше, химические свойства сахаров не могут быть полностью объяснены, если для них принять строение полиоксикар-бонильных соединений. Однако и циклические полуацетальные формулы Колли — Толленса, устраняющие ряд противоречий, неудовлетворительны, поскольку они не объясняют альдегидных свойств моносахаридов и их способности давать ациклические производные, например, присоединять синильную кислоту с образованием оксинитрилов, давать тиоаце-тали и т. д. (см. гл. 4). Это привело к заключению, что моносахариды способны к таутомерным превращениям [c.31]

Бензоаты. В последнее время все большее значение в химии углеводов приобретают эфиры бензойной кислоты. Бензоаты моносахаридов по свойствам аналогичны ацетатам и могут использоваться для тех же целей. Однако в химическом поведении бензоатов есть довольно существент ные отличия, которые заставляют предпочесть их в ряде случаев. Так, например, бензоильная группа может быть введена избирательно значительно легче, чем ацетильная группа бензоильная группа проявляет меньшую склонность к миграции и более устойчива в условиях гидролиза. [c.137]

Алкилиденовые производные сахаров проявляют все свойства обычных ацеталей и кеталей. Они устойчивы в нейтральной и щелочной средах, но легко расщепляются с выделением исходного моносахарида при кислотном гидролизе, алкоголизе и ацетолизе. Наиболее широкое распространение в синтетической химии углеводов получили продукты конденсации моносахаридов с ацетоном (изопропилиденовые производные) и бензальдегидом (бензилиденовые производные). Несмотря на принципиальное сходство, эти два типа алкилиденовых производных иногда довольно существенно различаются по своим химическим свойствам, что позволяет по-разному использовать их в синтетической практике. [c.168]

Химическое поведение дезоксисахаров в основных чертах аналогично поведению обычных углеводов. Дезоксизвено вносит значительную специфику в химические свойства моносахарида только в том случае, если оно расположено рядом с альдегидной группой. Так, характерной особенностью [c.254]

Наличие аминогруппы в молекуле моносахарида существенно изменяет его химические свойства. Рассматривая поведение аминосахаров, следует различать свойства, присущие им как аминам, свойства, типичные для обычных углеводов, и, наконец, специфические свойства, вызванные пространственной сближенностью гидроксильной, аминной н альдегидной групп. [c.270]

В целом свойства высших сахаров мало отличаются от свойств обычных моносахаридов и определяются теми функциональными группами, которые они содержат. Так, высшие альдозы проявляют все свойства, характерные для обычных альдоз высшие кетозы соответствуют обычным кетозам и т. д. Высшие сахара так же, как и обычные моносахариды, легко образуют простые и сложные эфиры, реагируют со спиртами и фенолами с образованием гликозидов, дают все известные для обычных сахаров производные по карбонильной группе, легко окисляются до альдоновых кислот и восстанавливаются до полиолов, легко подвергаются превраш,ениям под действием кислот и ш,елочей и т. д. Интересно отметить, что высшие сахара по некоторым физическим (оптическое вра-ш,ение) и химическим свойствам (образование нерастворимых фенилгидразонов, комплексов с солями ш,елочноземельных металлов и т. д.) очень близки к гексозам, если стереохимия первых четырех асимметрических углеродных атомов гексозы совпадает с таковой у высшего сахара. Такое совпадение свойств распространяется не только на циклические формы сахаров, их гликозидов и лактонов, но проявляется также и в свойствах амидов, феннлгидразидов, бензимидазолов и т. д. Наглядным примером является приведенное в табл. 14 сравнение величин оптического враш,е-ния производных )-гулозы и О-эритро-О-гуло-октозы [c.318]

Следует отметить, что т мин целлюлоза имеет и другой смысл он обозначает получ1аемый из растительного сырья материал, состоящий в основном из целлюлозы, имеющий характерные для целлюлозы химические и физико-химические свойства, в частности касающиеся отношения к химическим реагентам, кислотам и щелочам, что обусловлено наличием большого числа водородных связей. Однако при полном кислотном гидролизе такого материала в гидролизате кроме глюкозы обнаружены также моносахариды — ксилоза, манноза и другие, характерные для гидролизатов ГМЦ. Состав этих сахаров зависит от вида растительного сырья и метода выделения из него целлюлозы, а также от режима кислотного гидролиза. Целлюлоза и незначительное [c.11]

У всех альдоз и у всех кетоз начиная с п = 4 имеются один или несколько хиральных центров, т.е. существует несколько изомеров. Простейший моносахарид — глицериновый альдегид — представлен двумя энаитиомерами В-изомером (10) и Ь-изомером (11). У альдоз начиная с п = 4 и кетоз начиная с 7г = 5 существует несколько диастереомеров, представляющих собой разные по химическим свойствам соединения, причем каждый из диастереомеров может существовать в Ь- или В-конфигурации. При этом под В-конфигурацией понимают ту, у которой расположение заместителей при предпоследнем атоме С совпадает с их расположением у В-глицериповою альдегида [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология