Триптофан из грамина

Строение многих индольных алкалоидов напоминает триптофан. Примерами таких алкалоидов могут служить грамин (из листьев ячменя) и триптамин (из акации) [c.420]

После того как было найдено, что аминогруппа в грамине довольно подвижна, он стал объектом многочисленных исследований, которые привели к синтезу таких физиологически ценных соединений, как d, /-триптофан, гетероауксин и др. [c.105]

Триптофан стал широко доступен благодаря сочетанию реакции Манниха и малонового синтеза. Пользуясь реакцией Манниха из индола, формальдегида и диметиламина, получают индолилдиметиламиноме-тан—грамин, обладающий реакционной способностью, аналогичной реакционной способности галоидалкила. Его вводят в конденсацию с ацетиламиномалоновым эфиром и продукт реакции гидролизуют. [c.451]

Грамин можно- сочетать также с ацетоуксусным эфиром и полученное соединение обработать азотистоводородной кислотой. Образующийся при этом этиловый эфир ацетилтриптофана гидролизуют щелочью и получают триптофан. [c.452]

Согласно более старой и реже применяемой системе, два атома углерода пиррольного кольца обозначаются как а- и р-, а замещенные индолы имеют приставку N-, а- или в зависимости от положения заместителя. В настоящей статье применяется обозначение по более поздней системе. В обеих системах наименование радикала образуется обычным образом, например 3-ИНДОЛИЛ-, Р-ИНДОЛИЛ-. В 1886 г. Фишер [10] предлож 1л другую, существовавшую недолго систему номенклатуры. По этой системе коль-о, содержащее азот, обозначалось буквами Рг и атомы нумеровались от 1 до 3, начиная с азота. Бензольное кольцо обозначалось буквой В, и атомы в нем нумеровались от 1 до 4, начиная с атома углерода, соседнего с мостиковым атомом углерода, ближайшим к азоту. Многие замещенные индолы имеют тривиальные наименования, твердо укоренившиеся в литературе, как, например, скатол, метилкетол, грамин и триптофан. [c.6]

Был предложен синтез триптофана [56], аналогичный описанному выше [286] в своей последней стадии, где 2-карбэтоксипроизводное диэтилового аналога грамина (ХШа) превращается в триптофан. Продукт конденсации диэтил-аминоэтилхлорида и натриевого производного ацетоуксусного эфира (XVIII) превращается по реакции Яппа —Клингемана в фенилгидразон этилового эфира a-кeтoнo-Y-диэтилaминoмa лянoй кислоты (XIX). Последний подвергается замыканию цикла по методу Фишера с образованием 2-карбэтокси- [c.43]

Простые алкалоиды по своему строению близки триптофану. Представителями этой подгруппы являются широко распространенный в природе серотонин, буфотенин (XVII), который обнаружен в грибах и семенах некоторых тропических кустарников, а также грамин (XVIII), образующийся в проросшем ячмене. [c.321]

Препаративное значение реакции выходит далеко за пределы получения простых кетонов или карбоновых кислот. В сложных синтезах важной их частью нередко является гидролиз и декарбоксилирование Р-кетоэфиров или малоновых эфиров. (Напишите схемы реакций для двух последних примеров в табл. ИЗ ) Из алкилированных N-ацилированных аминомалоновых эфиров (см. стр. 520) можно получать -аминокислоты, например глутаминовую кислоту из р-цианэтилацетаминомалонового эфира (см. табл. 125) и триптофан [схема (416, ///)] из скатилацетаминомалоно-вого эфира II). Получение этого соединения из грамина (/) и ацетамино-малонового эфира является примером алкилирования р-дикарбонильных [c.473]

Если грамином обработать нитроуксусный эфир в среде сухого ксилола, то образуется эфир а-нитро-Р-(3-индолил)-пропиоиовой кислоты, каталитическим восстановлением которого с последующим омылением может быть получен . -триптофан [171] [c.642]

Наиболее липофильные индолы, в частности индол, скатол и высшие гомологи, можно хроматографировать с помощью одной из наиболее липофильных систем Буша (см. разд. 3.5.6). Производные индола основного характера и более гидрофильные индолы, пирролы и имидазолы обычно хроматографируют насыщенным водой н-бутанолом, смесью Партриджа (см. разд. 3.5.2) или подобными растворителями. Приведем для примера величины Rf нескольких индолов, полученных в указанных выше системах С1 и Сг индол (0,79 и 0,88), индол-З-альдегид (0,72 и 0,10), индол-З-карбоновая кислота (0,21 и 0,13), 3-ин-долилацетонитрил (0,75 и 0,55), 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин (0,25 и 0,24), 7-(З-индолил) масляная кислота (0,44 и 0,71), грамин (0,80 в Сг разлагается), триптамин (0,65 и 0,00), триптофан (0,18 и 0,00), 5-окситриптамин или серотонин (0.51 и 0,00). [c.132]

Для животных В большей мере характерен другой путь, хотя он также имеет место и у растений, а именно гидроксилирование (I) триптофана приводит к образованию З-окситриптофана при участии триптофан-5-гидроксилазы. Затем 5-окситриптофан декарбоксилируется декарбоксилазой ароматических кислот (П), превращаясь в серотонин. У растений ИУК образуется из той же аминокислоты триптофана через индо-лилпируват и индолиладетальдегид. Полагают, что метаболизм триптофана, неспособного аккумулироваться в клетке, направлен на образование серотонина и ИУК как форм детоксикации аммония. Кроме того, триптофан служит предшественником алкалоида грамина, который бьш обнаружен в ячмене. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология