Лактонное правило

Многочисленные примеры лактонизации известны в химии углеводов, НО стереохимическая трактовка их связана обычно с изучением изменения угла вращения, что является основой лактонного правила Хадсона (см. кн. I). [c.587]

ЛАКТОНОВ ПРАВИЛО —ЛАКТОНЫ [c.456]

Лактонов врашения правило — см. Лак-тонов правило Лактонов правило 911 Лактоны 912 [c.536]

Лактонное правило имеет значение прежде всего в химии углеводов и совсем недавно было использовано для ряда других соединений лактон с конфигурацией (IV) имеет более положительное вращение, чем соответствующая гидроксикислота, а также эпимерный лактон (V) [c.65]

НОМ [ 10] (лактонное правило) и Брюстером [ 11] (правило атомной асимметрии). Болие подробные обзоры монохроматических измерений вращения и соответствующих правил см. [5, 12-14]. Недавно издан атлас [15], в котором собраны данные по оптическому вращению многих соединений и структурные взаимоотношения рядов соединений. [c.33]

ЛАКТОНОВ ПРАВИЛО-ЛАКТОНЫ [c.456]

Для ряда классов соединений найдены специальные правила, позволяющие связать стереохимию и знак эффекта Коттона (ок-тантное правило для хиральных монооле-финов, секторное правило для бензоатов и лактонов, правило квадрантов для ароматического хромофора с асимметрическим центром в бензильном положении и т. п.). [c.206]

ВалС Х)лактон Правило С-473 (альтернатива к С-472) [c.228]

Лактонное правило Хадсона связывает конфигурацию у С4 или С5 с вращением альдоновых кислот и их лактонов. Если лактон обладает более положительным вращением, чем исходная альдоновая кислота, то углеродный атом, участвующий в образовании лактона (С4 для у-и Сб для б-лактонов), имеет Л-конфигурацию. Если же вращение лактона более отрицательно, соответствующий углеродный атом должен иметь -конфигурацию. Лактонное правило применялось для определения конфигурации у С4 и С5 или для установления размера лактонного кольца. Однако использование этого правила может порой приводить к ошибкам, как, например, при определении конфигурации у С4 в нейраминовой кислоте [c.53]

В заключение упомянем еще одну эмпирическую корреляцию оптического вращения с конфигурацией. Это лактонное правило Хадсона, современная формулировка которого [85] утверждает, что Лактоны альдоновых кислот обладают положительным вращением, если участвующая в лактонизации гидроксиль ная группа находится справа в фишеровской проек ционной формуле исходной альдоновой кислоты. Так, б-лактон о-галактоновой кислоты (32) обладает [c.199]

В циклических уг.леводах существует еще одно важное конфигурационное соотношение, известное под названием лактонного правила Хадсона [109], которому, вероятно, можно легко дать количественное истолкование. В своем первоначальном виде правило утверждает, что у-лактон, образующийся из альдоновой кислоты, будет обладать значительным правым вращением, если [c.461]

ЛАКТОНОВ ПРАВИЛО (лактонов вращения правило) — эмпирич. правило, согласно 1 -ро.му лактоны альдоновых к-т вращают плоскость поляризованного света вправо, еслп в образовании лактонового кольца принимает участие гидроксил, расположенный справа от углеродной цени влево, если в образовании лакто-пового кольца принимает участие гидроксил, расположенный слева от углеродной цепи. Так, у- и 6-лак-топы D-глюконовой к-ты (I и II) и D-манноновой к-ты вращают вправо, а У Лактон D-галактоновой к-ты (III) вращает влево. [c.456]

Лактонное правило Хадсона [2] позволяет установить конфигурацию С-4 или С-5 атомов, участвующих в образовании у- или 8-лакто-нов если лактон более правовращающий, чем исходная альдоновая кислота, то атом, участвующий в образовании кольца (С-4 или С-5), имеет С-конфигурацию, и наоборот. Конечно, в решении таких задач нужно знать размер лактонного кольца, что очень просто разрешается ИК-спектроскопией, легко различающей у- и 8-лактоны. Известны случаи неприменимости лактонного правила, например, при определении конфигурации С-4 нейраминовой кислоты [7]. [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология