Метилоксиндол

Приведенная выше пропись является общей для получения оксиндолов и 1-метилоксиндолов. Она основана на методе Штолле-, который затем детально разработали Джулиан и Пикл . [c.326]

Одним из главных продуктов бромирования скатола бромом в воде оказывается 5-бром-З-метилоксиндол. [c.290]

Были получены также ацетильное и бензоильное производные-оксиндол-3-альдегида [517, 518] и 1-метилоксиндол-З-альдегида [518]. [c.108]

Четкие различия в поведении оксиндол-З-альдегида и 1-метилоксиндол- [c.113]

Названный исследователь нашел, что при нагревании л-толуидина с дихлоруксусной кислотой (XVI) образуется 3-(л-толуидин)-5-метилоксиндол. Эта реакция была изучена некоторыми другими авторами [547—550], [c.128]

Б. 3-Метилоксиндол. Смесь 33 г (0,20 моля) (примечание 2) Р-пропионилфенплгидразина и 14 г (0,33 моля) свежеизмель-ченного продажного гидрида кальция (примечание 3) помещают Б круглодонную колбу емкостью 500 мл, к которой присоединяют обратный воздушный холодильник высотой 15 см и диаметром 2,5 см. Колбу погружают ка две трети в масляную баню, установленную в вытяжном шкафу, и баню нагревают, причем особенно осторожно прп температуре, близкой к 190°. В пp, ,eлax 190—215° начинается бурная экзотермическая реакция [c.35]

Величину pH доводят примерно до 3, для того чтобы уменьшить растворимость 3-метилоксиндола в сильной кислоте, не вызывая при этом выпадения в осадок фенилгидразина, который еще имеется на данной стадии, [c.37]

З-.Метилоксиндол был получен восстановлением а-(2-нитро-фенил) пропионовой кислоты нагреванием р-пропионилфенил-гидразина с известью или с алкоголята.ми натрия и восстановлением бензоильного производного оксиидол-З-альдегида [c.37]

З-Ацетокси-З-ацетонил-1-метилоксиндол, С14Н]5М04, мол. вес 261,28—белые кристаллы, хорошо растворимые в эфире, этиловом спирте, ацетоне, хлороформе, тетрагидрофуране, нерастворимые в воде. [c.16]

Метил-З-окси-З-ацетонилоксиндол и З-ацетокси-З-аце-тонил-1-метилоксиндол получены только описанным выше способов. [c.16]

Вторая важная реакция, в которой замыкание пиперидинового цикла происходит ПО углерод-углеродной связи, была открыта Айслебом [155 . Ди-(р-хлорэтил) аминное производное конденсируется в присутствии амида натрия с веществами типа нитрила фенилуксусной кислоты, обладающими двумя подвижными атомами водорода у а-углерода. Вместо нитрила фенилуксусной кислоты могут быть применены малоновый эфир [71, флуорен, N-метилоксиндол, фенилбензилсульфон, диэтиламид метансульфокислоты. [c.510]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Исследование поведения оксиндолов в реакции Гриньяра, проведенное Джулиеном [429], показало, что таутомерия оксиндолов правильнее выражается схемой V VI, чем схемой V VII. Как оксиндол, так и 3-метилоксиндол реагируют с 2 молями магнийорганического соединения, образуя [c.95]

Вообще фенилгидразины дают лучшие выходы оксиндолов, чем 1-метил-фенилгидразины, однако влияние замещения здесь менее заметно, чем влияние изменений в ацильной группе. Так, хотя Бруннер получил оксиндол [391] и 1-метилоксиндол [490] с равно плохими выходами, 3-мети.доксиндол [391] и 1,3-диметилоксиндол [490] были синтезированы с выходами соответственно 78 и 50%. Этот метод Бруннера лучше всего применим для получения 3-алкил- или диалкилоксиндолов. [c.105]

Хотя Гренахеру [519] не удалось провести конденсацию оксиндол-3-альдегпда с роданином, что автор объясняет энольной природой оксин-дол-З-альдегида, однако продукты конденсации последнего с гиппуровой кислотой [517, 518] и гидантоином [520] были получены. Фишер и Смейкал взаимодействием оксиндол-З-альдегида (1а) или 1-метилоксиндол-З-альдегида [c.108]

При нагревании натриевой соли (XXXVII) 1-метилоксиндол-З-альдегида с иодистым метилом в ацетоне образуется 2-метоксиальдегид (XXXVIII) [504], который устойчив в нейтральной среде, но легко гидролизуется разбавленными кислотами или щелочами обратно до 1-метилоксиндол-З-альдегида, [c.113]

З-альдегида диазометаном. В тех же условиях 1-метилоксиндол-З-альдегид дает два соединения XXXVIII и XLI последнее подобно веществу, полученному из неметилированного альдегида. [c.114]

Были получены фениловые эфиры 1,3-диметилоксиндол-3-этанола (IV) [454], 1,3-диметил-5-метоксиоксиндол-3-этанола [455, 507] и 1-метилоксиндол-3-этанола (V) [418]. [c.115]

Ацетильная группа в положении 3 может затем отщепляться при кратковременном кипячении как со щелочью, так и с кислотой, что ведет к образованию 3-алкилоксиндолов (IX —XI —XII). 3-Ацетилоксиндол используется для синтеза соединений, подобных XII, однако эти вещества не могут быть получены конденсацией натриевого производного 1-метилоксиндола с галогеналкилами. Алкилирование оксиндола в положение 3 резко изменяет кислотность оставшегося в этом месте атома водорода, что благоприятствует конденсации с галогеналкилами, которая невозможна в случае оксиндола, не замещенного в указанном положении. Ацилирование оксиндолов в положение 3 значительно сильнее повышает кислотность остающегося у атома углерода водородного атома. Однако интересно отметить, что натриевое производное [c.117]

Кроме того, было получено четыре оксиндол-З-ацетонитрила, правильность структуры которых не вызывает сомнения 1-метилоксиндол-З-ацето-нитрил (V), 1,3-диметилоксиндол-3-ацетонитрил (VI) [504], 1,3-диметил-5-этоксиоксиндол-З-ацетонитрил [422] и 1-метил-З-этилоксиндол-З-ацетонитрил (VII) [505а]. Эти оксиндол-З-ацетонитрилы были получены конденсацией соответствующих оксиндолов с хлорацетонитрилом в присутствии этилата натрия. [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология