Декагидроизохинолин

Так же ведет себя и изохинолин в присутствии Pt-черни он образует тетрагидроизохинолин (I), но с увеличенным количеством водорода и катализатора получается и декагидроизохинолин (И) [c.386]

Декагидрохинолин и декагидроизохинолин, как декалины и декалолы, существуют в виде двух стереоизомеров каадый [c.386]

Изохинолин восстанавливается натрием в кипящем спирте до 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. Последний можно получить с лучшим выходом, хотя и более медленно, при восстановлении оловом с соляной кислотой. 1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин получается почти с количественным выходом при каталитическом гидрировании в кислой среде. Восстановление до декагидроизохинолина (преимущественно ггс-изомера) осуществляется в более жестких условиях. [c.129]

Изохинолин (так же, как и тетрагидроизохинолин) в уксуснокислом растворе, содержащем минеральную кислоту, количественно гидрируется в при сутствии платины в декагидроизохинолин [150]. цис- и транс-Изомеры обра зуются при этом приблизительно в соотношениях 4 1 [151]. цис-Соединение которое может быть выделено в виде пикрата, идентично с веществом IV, полученным из цис-изомера 1,2-дизамещенного производного циклогексана (III) по следующей схеме [152] [c.289]

Гельфер [153] описал превращение транс-дизамещенного производного циклогексана в транс-декагидроизохинолин. [c.290]

Гидрирование Ы-ацетил-7-окси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (VI) в присутствии платины в смеси уксусной и соляной кислот приводит к производному г йс-декагидроизохинолина (VII), причем происходит отщепление гидроксильной группы. Гидрирование соединения VI в спирте в присутствии скелетного никеля приводит к образованию смесей, содержащих 50% транс-изомера (VIII) и до 30% с-изомера (IX) [147]. [c.290]

Декагидроизохинолины были получены при гидрировании в присутствии хромита меди 1-замещенного изохинолина [155а] и 1,2-дизамещенного циклогексана [1556]. [c.290]

Другие производные декагидроизохинолина были получены из циклогексанона при помощи ряда реакций аминометилирования и альдольной конденсации [156]. [c.290]

Тетрагидроизохинолины. При гидрировании изохинолина водород присоединяется сначала к пиридиновому кольцу следовательно, 5,6,7,8-тетрагидроизо-хинолины не могут быть получены прямым восстановлением. Однако незамещенный 5,6,7,8-тетрагидроизохинолин был получен гидрированием изохинолина до декагидроизохинолина и частичным дегидрированием последнего. Реакция дегидрирования осуществляется нагреванием декагидроизохинолина с палладием или с селеном в растворе тетралина [151 ]. 5,6,7,8-Тетрагидроизохинолины были синтезированы из производных циклогексана с использованием методов, применяемых для получения соединений ряда пиридина (стр. 287). [c.291]

Стереохимия. В то время как ароматические соединения имеют плоскую структуру, частично и полностью гидрированные шестичленные циклы являются неплоскими. Молекулы пиперидина и морфолина имеют конфигурацию кресла, и атом водорода, связанный с атомом азота, является аксиальным [63]. Ди- и полизаме-щенные пиперидины и тетрагидропираны существуют в цис- и гранс-изомерных формах. Например, псевдотропин (783) и тропин отличаются друг от друга конфигурацией гидроксильной группы. Декагидроизохинолин встречается в виде транс- (784) и цис-то-меров (785), которые отличаются сочленением колец (ср. декалины). [c.112]

Прямым гидрированием изохинолина 5,6,7,8-тетрагидроизохи-нолин получить нельзя, так как гетероциклическое ядро гидрируется легче ароматического. Однако, как указано выше, 5,6,7,8-тетрагидроизохинолин образуется путем избирательного дегидрирования декагидроизохинолинов [27]. 1,2,3,4-тетрагидроизохино-лин (30) представляет интерес, поскольку его можно синтезиро- [c.274]

У декагидроизохинолина, как и у декагидрохинолина, существуют два ст-диастереомера — конформационно жесткий гранс-изомер (16) и подвижный цыс-изомер (17). У цис-изомера предпочтительна конформация (17а) (70%). Замена водорода у атома азота на этильную группу снижает долю этой конформации до 46 % [16]. [c.368]

Типичный представитель соединений этого типа — хинолизидин (21) можно представить в двух пространственных формах (21а) и (216). Однако в то время как транс- и цыс-формы декагидрохинолина и декагидроизохинолина представляют собой устойчивые, существующие раз- [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология