Цинхомероновая кислота производных

Известны следующие основные методы синтеза пиридоксина а) через производные хинолина и изохинолина, б) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и в) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.663]

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Химическая структура молекулы пиридокснна открывает перспективу многих путей синтеза ее. Казалось, наиболее эффективным должен быть путь синтеза через производное пиридина, как, например, 2-метил-5-этил-пиридин или Р-пиколин. Однако введение заместителей в пиридиновый цикл (кроме Р-положения) является весьма сложным и малодоступным. Следовательно, остаются два варианта возможного осуществления синтеза пиридоксина 1) применение таких производных пиридина или хинолина, которые уже содержали бы заместители в требуемых положениях (2 3 4 и З ), либо 2) синтез из алифатических фрагментов пиридинового цикла с функциональными группами в соответствующих положениях. К первому варианту относится синтез пиридоксина через производные хинолина или изохинолина, а ко второму варианту — синтез пиридоксина а) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и б) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.155]

Синтез пиридоксина через производные моно- и динитрила цинхомероновой кислоты [c.343]

В одном нз вариантов синтеза пиридоксина через производные эфира цинхомероновой кислоты используются производные а-аланина и янтарной кислоты [130] (схема 79). [c.344]

Принципиально отличающимися от описанных методов синтеза пиридоксина являются методы, основанные на расщеплении более сложных молекул, в гетероциклическое ядро которых введен ряд функциональных групп, отвечающих по своему расположению молекуле пиридоксина. Эти синтезы ведутся через производные цинхомероновой кислоты (схема 80). [c.346]

Ангидрид цинхомероновой кислоты легко конденсируется с фенилуксусной кислотой образуюш,ееся бензилиденовое производное (XI) изомеризуется метилатом натрия в 5.7-дикето-6-фенил-2,5-(или 2,7-)дигидропириндин [16]. Строение продукта конденсации XI подтверждается тем, что в результате последовательных реакций восстановления этого соединения в соединение XII, декарбоксилирования последнего и окисления образовавшегося веш,ества получается изоникотиновая кислота. [c.274]

Ход окислительного расщепления производных изохинолина зависит от имеющихся в ядре заместителей и от применяемых условий. При окислении изохинолина щелочным раствором перманганата образуются как фталевая, так и цинхомероновая кислоты [269]. Аналогичные продукты распада были [c.302]