Химическая структура молекулы витамина

ХИМИЯ ВИТАМИНА А ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА МОЛЕКУЛЫ ВИТАМИНА А [c.142]

Химическая структура молекулы витамина А 142 [c.321]

Сложная структура молекулы витамина В12 была подтверждена полным химическим синтезом, осуществленным в 1972 г. известным химиком-органиком К- Вудвордом (США). [c.409]

В ходе исследований химической и биологической природы витамина BI, сопровождавшихся синтезом большого числа гомологов и аналогов витамина, была установлена высокая степень специфичности его строения. Даже небольшие изменения в структуре молекулы витамина В( приводят к полной или значительной потере биологической активности (табл. 53). [c.397]

Ответственная роль в биохимическом синтезе белков принадлежит нуклеиновым кислотам, которые определяют его специфичность, В самой структуре нуклеиновых кислот заключены основы точного их воспроизведения и направленного синтеза белковых молекул, а также передачи наследственных признаков организма. В то же время белок-фермент способствует синтезу нуклеиновых кислот, полисахаридов и других высокомолекулярных соединений. Сложный комплекс веществ белков, нуклеиновых кислот, углеводов и регуляторов их химических превращений, а именно ферментов, гормонов, витаминов, составляет основу жизненного цикла организма. [c.18]

Настоящий справочник отличается от имеющихся тем, что в нем не только описана химическая структура и биологическая роль основных биохимических компонентов живой клетки, но и охарактеризованы пути метаболизма данных компонентов в живом организме. Он состоит из семи разделов, в каждом из которых в алфавитном порядке дана соответствующая тepминoлorиЯi В разделах Белки , Нуклеиновые кислоты , Углеводы , Липиды приведены структурные формулы и показана биологическая роль биохимических компонентов клетки, описаны и проиллюстрированы схемами основные пути распада и синтеза важнейших биологически активных молекул. В разделе Ферменты содержатся сведения о типах ферментативного катализа, скорости ферментативных реакций, единицах измерения ферментативных реакций, о принципах классификации ферментов, регуляции биосинтеза и активности ферментов. Раздел Витамины включает характеристику отдельных представителей водо- и жирорастворимых витаминов. Особое внимание уделено ферментным реакциям, в которых участвуют витамины, приведены данные о содержании витаминов в продуктах питания, о суточной потребности человека в витаминах, о применении витаминов и витаминных препаратов в медицинской практике, сельском хозяйстве и т. д. В разделе Гормоны -освещены достижения по биохимии пептидных, белковых и стероидных гормонов. Рассмотрены вопросы биосинтеза, механизм действия гормонов на молекулярном уровне, взаимодействие гормонов с [c.3]

По мере установления химической структуры витаминов стало возможным классифицировать витамины по химическому строению, т. е. по характеру органических соединений, входящих в их молекулу. [c.380]

Первый том посвящен молекулам, образующим химическую основу живой природы. Последовательно рассмотрены следующие вопросы роль воды в организме, структура и функции аминокислот, пептидов, белков, ферментов, витаминов, микроэлементов, углеводов и липидов. Предназначена для биологов разных специальностей, медиков, а также студентов и всех лиц, интересующихся молекулярными основами процессов жизнедеятельности. [c.4]

Липиды образуют большой гетерогенный класс органических молекул, которые могут быть экстрагированы неполярными растворителями. Наряду с изолированными молекулами, такими, как жирорастворимые витамины и стероидные гормоны, для которых ЯМР успешно применяется для установления химической структуры, важны также фосфолипиды, которые образуют плоские, надмолекулярные структуры - двойные липидные мембраны. В соответствии с той ролью, которую играют мембраны, они были исчерпывающе исследованы с использованием всех имеющихся в распоряжении биофизических методов, включая ЯМР. [c.156]

Химическая структура витаминов Е была установлена рядом исследователей [7] Один из двух атомов кислорода, содержащихся в молекуле витамина Е, входит в гидроксильною группу, что подтверждается способностью витамина Е к образованию эфиров [c.298]

Структура многих молекул, простых и сложных, установлена спектроскопическим путем, например, структуры пенициллина.% витамина С. С изучением структуры тесно связано изучение сил химической связи, знание которых позволяет определять характер и скорость протекания реакций. С помощью молекулярного анализа можно проводить определение сложных составов веществ, состоящих из компонент, имеющих близкие химические свойства. Если же компоненты сложного вещества имеют почти тождественные химические свойства, то это делает задачу химического анализа исключительно трудоемкой, тогда как молекулярный анализ может дать простой и надежный способ рещения задачи. Важнейшую роль в решении проблем фотосинтеза играет молекулярный анализ. [c.112]

Витамины не представляют собой особой группы органических соединений, поэтому невозможна их классификация на основе химической структуры молекулы, но они могут быть разделены на растворимые в воде (гидровитамины) и в жирах (ли- повитамины). К первым относятся витамины группы В, пантотеновая кислота, витамины РР, Р, С, биотин, фолиевая кислота и другие ко второй группе — каротин (провитамин А) и витамины А, О, Е, К, Р и др. [c.130]

По своей химической структуре сходен с красящим веществом некоторых растений (морковь, томаты и др.) — каротином (его называют также провитамином А). В животном организме молекула каротина распадается с образованием двух молекул витамина А, поэтому ниже указывается содержание витамина Айв овощах, фруктах, ягодах, содержащих каротин (провитамин А). [c.214]

Проще всего ответить на вопрос Из чего Очевидно — из более простых молекул. Из более простых чаще всего означает и из более доступных. Доступные природные источники органических соединений — это ископаемое органическое сырье (нефть, газ, уголь) и живые организмы. Их состав и состав продуктов их переработки в конечном счете и определяют тот спектр соединений, которые могут быть синтезированы на этой основе. Например, общеизвестный современный материал — полиэтилен — смог стать продуктом многотоннажного производства потому, что его синтез проводится полимеризацией этилена — дешевого сырья, продукта переработки природного газа. Огромная область промышленной и лабораторной химии — химия ароматических соединений (полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и т. д.) — базируется на том, что фундаментальный общий элемент их структуры (бензольное кольцо) имеется в готовом виде в углеводородах, вьщеляемых в масштабах миллионов тонн при переработке каменного угля и нефти. Вискоза и ацетатное волокно, нитроцеллюлоза и пороха, глюкоза и этиловый спирт — это все продукты, получаемые с помощью химических превращений из полисахаридов, самого распространенного класса органических соединений на Земле. Менее масштабный, но исключительно важный для практических нужд синтез множества лекарственных веществ, таких, как витамины, гормоны или антибиотики, также стал возможным благодаря наличию природных источников первичного сырья, вьщеляемого из различных живых организмов. [c.7]

На схеме 58 представлены основные превращения витамина Вь при помощи которых была установлена его химическая структура. Наиболее важной реакцией в этом смысле является сульфитное расщепление молекулы витамина Вь приводящее к образованию двух гетероциклических соединений, оказавшихся пиримидиновым (1а) и тиазоловым (II) производными. [c.386]

В 1955 г. была выяснена его химическая структура. В молекуле витамина В12 содержится кобальт и циано-группа. Поэтому витамин назвали цианкобаламином. Молекула его состоит из двух частей кобальтсодержащей (хромофорной) и нуклеотидной. [c.36]

До сороковых годов рентгенография сравнительно простых соединений подтверждала их структуру, установленную химическими методами, и давала количественные сведения о межатомных расстояниях. В 1944 г. Ходжкин впервые расшифровала структуру пенициллина, которую химикам не удавалось определить. Молекула пенициллина содержит 23 атома кроме атомов водорода. Далее Ходжкин установила структуру витамина В12. Здесь были определены координаты уже 93 атомов. В дальнейшем рентгенографию начали применять в исследованиях наиболее сложных молекул — молекул белков. Основоположником этого важнейшего направления молекулярной биофизики был Бернал, и крупнейшие достижения в изучении белков принадлежат кембриджской научной школе. Они связаны с именами Брэгга, Кендрью и Перутца. В 1957 г. Кендрью установил пространственное строение первого белка — миоглобина (см. стр. 231). В молекуле миоглобина более 2500 атомов. [c.272]

Метод рентгеноструктурного анализа — один из наиболее эффективных общих методов определения молекулярных структур. С его помощью были успешно расшифрованы структуры многих сложных химических соединений (сошлемся в качестве примера на витамин Bia)- В своем классическом виде рентгеноструктурный анализ применялся для изучения молекул, значительно менее сложных, чем даже самые простые белки. Однако Перутц и Кендрью своими блестящими опытами убедительно показали, что, по крайней мере в некоторых случаях, этот метод может быть с успехом применен также и для исследования структуры белковых молекул. [c.104]

Витамин К выделен в 1939 г. из люцерны, и в том же году была установлена его химическая структура. Молекула витамина К построена из циклического компонента — 2-метил-1,4-нафтохинона и из фитола. Из гниющей рыбной муки было выделено велцество, аналогичное по действию витамину К и несколько отличающееся от него по своим химическим и физическим свойствам. [c.129]

Существует несколько подходов к составлению программы целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов. Весьма плодотворным оказался метод модифицирования структуры уже известных синтетических или природных лекарственных веществ (например, антибиотиков и стероидов), который позволил получить ряд ценных противомикробных и противовоспалительных средств и пероральных противозачаточных препаратов. По альтернативному методу берут небольшой фрагмент химической структуры известного лекарства, вводят его в молекулы других соединений и исследуют биологическое действие полученных веществ. При этом было найдено, в частности, что вещества, содержащие структурный фрагмент кокаина, сохраняют анестезирующие свойства. Знание структуры известного фармацевтического препарата, обладающего потенциально полезным побочным эффектом,- иногда позволяет усилить последний до уровня, приемлемого для терапевтических целей, одновременно ослабив основной эффект, присущий исходному препарату. Примером использования такого подхода может служить история создания сульфамидных диуретиков (мочегонных препаратов), которые появились в результате наблюдения, что противомикробное средство сульфаниламид обладает мочегонными свойствами. Имеется много примеров создания лекарств, оказывающих определенное влияние на протекание биологических процессов. Так, ампролий вылечивает кокцидиоз у цыплят, индюков и крупного рогатого скота за счет того, что он блокирует метаболизм витамина В в организме микроскопического паразита — кокцидия (т. е. ведет себя как антиметаболит ) и поэтому токсичен для него. Менее ясна связь между структурой и активностью в случае химических соединений, ингибирующих биологический процесс. Например, алкилирующие агенты, подавляющие рост раковых опухолей, не обязательно должны быть родственными по химическому строению. Синтезированы соединения, биологическая активность которых [c.401]

Витамин В] оказывает также специфическое угнетающее действие на холинэстеразу— фермент, расщепляющий ацетилхолин. Наличие серы и аминогруппы в молекуле витамина В] дало основание назвать данный фермент тиамином. Структура тиамина подтверждена химическим синтезом. Он состоит из производного пиримидина (2-метил-5-окснметил-6-аминопиримидин) и тиазилового кольца (4-метил-5-оксиэтилтиазол) [c.171]

Как мы видели, многие виды бактерий способны синтезировать все свои клеточные компоненты при культивировании на среде из минеральных солей, содержащей ионы аммония в качестве источника азота и простое органическое соединение в качестве источника углерода и энергии. Однако многие бактерии —как и высшие животные — должны получать с пищей витамины. Для некоторых бактерий потребность в витаминах носит довольно сложный характер, для других же достаточно добавления какого-то одного витамина. Так, Proteus vulgaris может развиваться на простой синтетической среде, содержащей никотиновую кислоту. С помощью этих бактерий (природных ауксотрофов) были открыты, выделены и изучены некоторые витамины, в частности витамины группы В, являющиеся частью молекул коферментов. Эти работы не только показали, что некоторые витамины выполняют функцию коферментов, но и способствовали выяснению химической структуры самих витаминов. [c.44]

Важнейшим природным соединением корринового ряда является витамин В,2- По своей химической структуре это комплексное координационное производное кобальтосодержащей кобириновой кислоты 6.85. Для простоты его формулу изображают в виде 6.86, где четырехугольником обозначен полный амид кислоты 6.85. К биосинтезу корриноида 6.86 способны некоторые бактерии, грибы и растения. Млекопитающие должны получать его с пищей. Кобаламин, как иначе называют витамин В12, принадлежит к важнейшим ингредиентам ее. В форме цианида 6.86 витамин легче выделяется из природных источников. В нативном же состоянии цианвд-ион заменен группой 0Н или молекулой воды. [c.448]

Основные научные работы посвящены химии гормонов, витаминов, антибиотиков. Исследовал химическую структуру инсулина. Показал. что метионин играет существенную роль в процессах пере-метилирования. а состав молекул некоторых белков незаменим для жизнедеятельности организма. Разработал методы гидролиза, с помощью которых расшифровал структуру окситоцииа (1932) и ва- [c.180]

На третьей - фармакодинамической - стадии изучаются проблемы распознавания лекарственного вещества (или его метаболитов) мишенями и их последующего взаимодействия. Мишенями могут служить органы, ткани, клетки, клеточные мембраны, ферменты, нуклеиновые кислоты, регуляторные молекулы (гормоны, витамины, нейромедиаторы и т.д.), а также биорецепторы. Рассматриваются вопросы структурной и стереоспе-цифичной комплементарности взаимодействующих структур, функционального и химического соответствия лекарственного вещества или метаболита (например, фармакофорной группировки) его рецептору. Взаимодействие между лекарственным веществом и рецептором или акцептором, приводящее к активации (стимулированию) или дезактивации (ингибированию) биомишени и сопровождающееся ответом организма в целом, в основном обеспечивается за счет слабых связей - водородных, электростатических, ван-дер-ваальсовых, гидрофобных. [c.13]

За последние 25—30 лет больших успехов достигла органич. X. Ее основная концепция — о взаимном влиянии атомов в молекулах, определяющем направление реакцпй и реакционную способность, с развитием учения о химической связи приобрела более точный и глубокий смысл. Оказался возможным приближенный расчет электронных структур молекул и коррелирование распределения электронов со сво11-ствами соединений. К новым теоретич. проблемам, разрешаемым в органич. X. па основе электронных представлений, относятся проблема ароматичности (см. Ароматические систе.чы), закономерность замещения в ароматич. ряду (см. Ориентации правило), особенности реакций сопряженных систем (см. Сопряжение связей) и др. Велики и экспериментальные успехи оргапич. X. последних лет. К ним относятся разработка обширных областей элементоорганических соединений, высокомолекулярных соединений искусственных и природных (папр., белков, в том числе сиптсз инсулина) получение витаминов и антибиоти- [c.333]

Следует отметить, что предложенный Функом [2] термин витамины , включающий представление о жизненно необходимых аминах, не отражает существа этих соединений, так как хотя многие витамины и содержат циклический азот, но первичная аминогруппа входит в структуру только нескольких витаминов — пиридоксамина, тиамина аминогруппа птериновых витаминов химически малоактивна. В то же время почти во всех витаминах содержится гидроксильная или карбонильная группа, способная превращаться в гидроксильную. Только один витамин—никотинамид — не содержит гидроксильной группы, но она содержится в молекуле кофермента, в виде которого никотинамид участвует в обмене веществ. [c.8]

Достигнутый структурным анализом уровень лучше всего характеризуется сообщением о завершении анализа структуры кристаллов витамина В5з. Можно считать блестяпщм достижением успешное исследование соединения, молекула которого содержит более 100 атомов, при отсутствии в кристалле центров инверсии и в условиях, когда точный химический состав и структурная химическая формула заранее не были известны. [c.614]

Определение содержания витамина Ва в различных природных продуктах привело к идентификации его с желтыми флуоресцирующими пигментами, названными флавинами . Из молочной сыворотки был выделен лактофлавин (из 5400 л 1 г), из яичного белка — овофлавин (из 10000 яиц 180 мг сырого пигмента), из печени — гепатофлавин, из лимона — цитрофлавин (из 3 т 0,6 г) и т. д. Все эти флавины в чистом виде обладают одинаковой В2-витаминной активностью, а по своей химической структуре оказались одним и тем же веществом, названным (по наименованию входящего в его молекулу остатка D-рибозы) рибофлавином. [c.400]

Боннер, Геффман, Зееваарт полагают, что стимуляторы цветения короткодневных растений принадлежат к соединениям стероидной природы, молекула которых содержит изопреноидные цепи. Это согласуется с наблюдениями, в которых цветение растений, находящихся в условиях благоприятного для их развития фотопериода, тормозилось соединениями, ингибирующими биосинтез стероидов. Наконец показано, что аналогично гиббереллинам цветение длиннодневных растений стимулируют витамины Е и К, которые по своей химической структуре также принадлежат к классу изопреноидов. [c.616]

Химическая структура витамина В ., выяснена в 1955 г. Его молекула состоит из двух частей кобальтсодержащей порфиринподобной (хромофорной) и нуклеотидной, содержаний 5,6-диметилбензимидазол. [c.114]

Химическая природа. Витамин В2 впервые был выделен из молочной сыворотки в 1933 г., а в 1935 г. была установлена его химическая структура. В основе молекулы витамина В2 — рибофлавина — лежит гетероциклическое соединение — изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразиново-го и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт рибитол [c.146]

Многие витамины утрачивают свое специфическое действие при химической модификации структуры (иногда даже появляется антивитаминная активность у модифицированной молекулы). Однако в некоторых случаях у производных витаминов наблюдается и усиление витаминного действия или проявление новой фармакологической активности, используемой для лечения разнообразных патологических состояний [c.34]

По современным представлениям фотосинтез в зеленом листе — это сложнейший физический, химический и биологический процесс окислитель-но-восстановительного превращения Н2О и СО2 в углеводы и другие органические соединения, инициируемый хлорофиллом (а) в фотосинтетическом аппарате. Фотосинтетический аппарат — это самонастраивающаяся, саморе-гулируемая биологическая структура, возникающая в белково-липидных мембранах зеленого листа в результате идеальной пространственной подгонки (подстройки друг к другу) всех участников фотосинтеза MgXл (а), СО2, Н2О, молекул акцепторов (окислителей) и доноров (восстановителей) электрона, а также ферментов, витаминов, источников энергии (АТФ) и других молекул и ионов за счет универсального и специфического взаимодействия, а также за счет экранирования тех или иных реакционных центров. [c.735]

Структура 5 -дезоксиаденозилкобаламина (СП) была установлена на основании кристаллографического и химического исследования. Сначала атому кобальта в этом соединении приписывалось двухвалентное состояние [212]. Однако на основании электронного парамагнитного резонанса и измерения магнитной восприимчивости установлено, что кофермент витамина Bi2 имеет в своей молекуле диамагнитный трехвалентный кобальт [57, 60, 215], Это подтверждено также данными рентгеноструктурного анализа (63, 152] и частичным химическим синтезом кофермент-кобаламина [63]. По данным синтеза метил кобаламин а с применением трития установлено, что сопряженная система корринового кольца кофермент-кобаламина идентична корриновой системе цианокобаламина (216]. [c.610]

Ферменты, или энзимы, являются биологическими катализаторами, ускоряю-шимн химические процессы обеспечения жизнедеятельности любых организмов. Все ферменты относятся к белкам, и их разделяют на два типа вещества чисто белковой природы и соединения, в которых белковая часть связана с небелковыми компонентами — оферлектали. В качестве кофермента могут выступать простетические группы, входящие в состав фермента — протеида либо другие ниэкомолекулярные органические соединения, чаще всего витамины, связанные с белком в комплекс. В последнем случае биологическая активность белковой структуры проявляется только в соединении с небелковой частью молекулы. [c.559]

Теперь можно перейти к более сложному соединению, структура которого была установлена при помощи рентгеноструктурного анализа. Структура витамина В12 (химическая формула СбзНзвОнНиРСо) была установлена в 1957 г. в Оксфордском университете Дороти Ходжкин и ее группой. Уже первые рентгенограммы кристаллов витамина В12, полученные в 1948 и 1950 гг., показали принципиальную возможность установления структуры этих кристаллов при помощи рентгеноструктурного анализа. Однако отсутствие в то время полной информации о химическом составе этого соединения делало установление его пространственной структуры маловероятным. Для решения вопроса о структуре витамина Bi2 потребовалось объединитб опыт группы специалистов в области рентгеноструктурного анализа, возглавляемой Дороти Ходжкин, и химиков-органиков, работавших под руководством лорда Тодда, занимавшихся изучением состава витамина В12. Это было поистине плодотворное содружество. Кристаллографам помогало то, что в их распоряжении были фрагменты молекулы, получаемые органиками при гидролизе, а обнаружение различных групп методами рентгеноструктурного анализа устраняло неопределенности в данных химиков-органиков. Отметим, что рентгеноструктурное исследование опередило установление химического состава этого важного и трудного для изучения витамина, который играет столь существенную роль в предотвращении злокачественного малокровия. Если держать животных на диете, в которой недостает витамина В12, наблюдаются нарушения белкового, углеводного и жирового обмена. [c.236]

В тех случаях, когда необходимые химические данные отсутствуют или когда молекула имеет очень сложное строение, как, например, витамин В12, применяют метод тяжелого атома (или аналогичный метод изоморфного замещения). Метод тяжелого атома во всех случаях чрезвычайно облегчает решение задачи. Идея метода проста непосредственно в молекулу вводится тяжелый атом, обладающий высокой рассеивающей способностью, так что вклад этого атома в разности фаз существенно превосходит вклады остальных рассеивающих центров. В результате становится возможным рассчитать структуру из наблюдаемой дифракционной картины. Положение тяжелого атома в молекуле и даже-характер этого атома большого значения не имеют. Обычно наиболее часто в этих целях используется бром, который рядом синтетических методов можно ввести почти в любое положение большинства органических молекул. Если соединение представляет С06011 кислоту или основание, можно использовать соответственно легкодоступные соли свинца или бромгидраты. [c.168]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология