Диметилурацил

Под влиянием метилирующих соединений (диметилсульфат, иприт и др.). Они способствуют образованию 1-, 2-, 6- или 7-метиладенина, гуанин может превратиться в 1- или 7-метилгуанин, а урацил - в 1,1-диметилурацил. [c.52]

В случае б-амино-1,3-диметилурацила реакция с этоксиметилен-малононитрилом протекает с участием айиногруппы и 5-положения урацила, что приводит к смеси продуктов, причем 7-амино-1,3-диме-тилпирида[2,3- ]пиримидин-2,4-дион выделен с выходом 22 % [523]. На основе 1,4-этоксицианобутадиенов, аммиака и анилина можно получить 2-аминопиридины и хинолины [1068, 10691. 2-Амино-5-ме-тил-З-цианопиридин, используемый в синтезе гуанидина, синтезирован по схеме [1068] [c.109]

При кипячении 4-ацетамидо-5-амино-1,3-диметилурацила с разбавленной серной кислотой происходит реакция другого типа [196]. Вместо ожидаемых [c.223]

Получение четвертичных солей пиримидинов, имеющих в качестве функционального заместителя только амино- или замещенную аминогруппу, производилось редко,и ориентация их, как правило, не исследовалась. При изучении четвертичных солей 4-амино-6-(2-амино-6-метил-4-пиримидиламино)-2-метилхинолина [210], йодметилат которого обладает высокой трипаноцидной активностью, было отмечено, что при нагревании в течение продолжительного времени свободного основания с йодистым метилом происходит образование смеси двух соединений. Это послужило поводом к изучению более простого аналога, а именно 2-амино-4-анилино-6-метилпиримидина (ЬХа) [211]. При взаимодействии соединения ЬХа с йодистым метилом в кипяшем спирте происходило образование моночетвертичного йодида (ЬХб), структура которого была доказана гидролизом ванилин и 1,6-диметилурацил (ЬХв). Соединение ЬХб при действии холодного раствора щелочи давало основание (ЬХг или ЬХд), из которого вещество ЬХб можно было регенерировать действием йодистоводородной кислоты (см. схему на стр. 225). [c.226]

Изучено несколько примеров галогенирования 4-замещенных урацилов, однако они, по-видимому, реагируют по общему типу так, 4-бензилурацил при действии хлора в метаноле дает 4-бензил-5,5-дихлор-4-метокси-4,5-дигид-роурацил [286]. С другой стороны, оротовая (урацил-4-карбоновая) кислота при взаимодействии с перекисью водорода и соляной кислотой образует только 5-хлороротовую кислоту [288]. Замещение у атомов азота ядра урацила не меняет направления реакции 1-метилурацил, 1,3-диметилурацил и 1,3-диметил-цитозин ведут себя подобно урацилу [294]. [c.237]

Другие электрофильные реагенты. Формальдегид реагирует с производными урацила, замещая их в положении 5. Так, 4-метилурацил в кислом или щелочном растворе образует 5-оксиметил-4-метилурацил [309] подобным же образом ведет себя и 6-окси-4-метил-2-меркаптопиримидин [309, 310]. Кирхер получил также 5-хлорметил-1,4-диметилурацил из 1,4-диметияурацила, формальдегида и соляной кислоты. Эти 5-оксиметильные и 5-хлорметильные производ-. ные легко могут быть восстановлены в соответствующие 5-метильные соединения. Барбитуровая кислота [311], 2-тиолбарбитуровая кислота [312] и их Ы-замещенные [313] легко конденсируются с формальдегидом и многими другими альдегидами, но не с кетонами. Первоначальный продукт конденсации немедленно теряет воду, образуя ненасыщенное соединение типа ЬХХ1. Наиболее успешно реакция проходит с ароматическими а,р-ненасыщенными альде- [c.239]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

Взаимодействием 5,6-диамино-1,3-диметилурацила и 5,6-диамино-1,3-диметил-2-тиоурацила с сероуглеродом синтезированы соответственно 8-меркаптотеофиллин и 8-меркапто-2-тиотеофиллин [226]. [c.178]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Пиримидин. . . . 9-Метилпурин. . 9-Метиладенин. . 1,3-Диметилурацил 5-Бромурацил. . [c.158]

Аналогично реагируют с водой производные урацила в частности 1-метилурацил III (R = СНз, R = Н) 1,3-диметилурацил III (R = R = СНз) , уридин III (R — остаток рибозы, R = Н) и уридиловые кислоты III (R —остаток рибозофосфата, R = Н) [c.632]

Рис. 12.5. Регенерация производных урацила из соответствующих фотогидратов. Зависимость константы скорости регенерации урацила (пунктирная кривая) и 1,3-диметилурацила (сплошная кривая) от pH

Однако для уридина и 1,3-диметилурацила механизм фотогидратации, по-видимому, иной, поскольку в случае уридина константа скорости реакции слабо зависит от pH (см. рис. 12.7), а константа скорости фотогидратации 1,3-диметилурацила не зависит от рн и на порядок превышает соответствующую константу для ура- [c.634]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.251 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.265 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.251 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.265 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.124 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.169 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология