Фталазон

Фталазон-4-карбоновая кислота [c.509]

То, что соединение И преимущественно дает 3-замещенный, а не 2-заме-щенный фталазон, может быть объяснено следующим образом [37]. Реакция проводится в водной уксусной кислоте постулируется, что при непосредственном взаимодействии соединения П с фенилгидразином, приводящем к образованию гидразида П1, происходит раскрытие лактонного кольца. Циклизация вещества П1 должна дать вещество IV. Однако если соединение II гидролизуется до реакции с фенилгидразином, то промежуточным продуктом должен быть гидразон (V), который в свою очередь должен образовать фталазон (VI). [c.164]

Относительно каталитического восстановления фталазона сообщений не имеется. [c.168]

Как алкильные, так и ацильные производные фталазона заслуживают более детального изучения. [c.170]

Не исключена возможность раскрытия гетероциклического кольца и промежуточного образования ациклических соединений, из которых затем при новой циклизации пиридазинового кольца образуются фталазоны. [c.177]

Фталазон-4-карбоновая кислота (III). К смеси 9,3 л воды, 0,6 кг 1(4,6 мол) нафталина (I) и 0,318 кг поташа приливают в течение 1 часа йри 96—98° горячий раствор (70—80°) 3,97 кг (25,1 мол) марганцово-(Кнслого кa Iия, растворенного в 39 л воды, и кипятят 2—2Va часа до олного обесцвечивания реакционной массы. Выдерживают при кипении час, затем охлаждают до 20 , отфильтровывают-двуокись марганца и Йсадок промырают 1 л воды. К фильтрату прибавляют 0,73 кг (3,6 мол) [c.241]

Фталазоны при восстановлении цинком и соляной кислотой также дают фталимидины, которые, таким образом, можно рассматривать как промежуточные продукты восстановления при синтезе дигидроизоиндолов [7, 30] (уравнения III —IV). Интересным видоизменением этой реакции является восстановление четвертичных солей фталазонов (V) до фталимидинов (VI) (31). [c.225]

Фталазоны таутомерны 1-оксифталазинам. Фталазоны, замещенные в поло жении 2, значительно отличаются как по способу получения, так и по свойствам от фталазонов, имеющих заместитель в положении 3 (см. псевдофтала-зоны, стр. 170). [c.162]

Синтез. Из о-ацил6ензойных кислот. о-Ацилбензойные кислоты или их эфиры легко конденсируются с гидразинами, образуя 2-замещенные фталазоны. [c.162]

Из фталидов. Некоторые фталиды легко раскрывают кольцо, образуя вещества, аналогичные о-ацилбензойным кислотам. Когда для проведения этой реакции применяют гидразин, образовавшийся гидразон (или гидразид) вновь циклизуется во фталазон. Типичные примеры показаны в следующей схеме [25, 30—321 [c.163]

При кипячении в этиловом спирте эквимолярных количеств фталевого ангидрида и фенилгидразина образуется Ы-анилинофталимид наряду с небольшим количеством 2-фенил-4-оксифталазона. Фталимид перегруппировывается под действием спиртового раствора этилата натрия с 92%-ным выходом во фталазон [341. [c.164]

Соединения типа I при взаимодействии с гидразином дают фталазоны 124, 351. Продукт конденсации ангидрида фталевой кислоты и флуоренона, )еагируя с гидразином, также образует 4-(9-флуоренилиден)фталазон [36]. iз продуктов обеих реакций были выделены небольшие количества фталгид-разида. [c.164]

Другие синтезы. быс-Фенилгидразон фталевого альдегида при частичном гидролизе разбавленной соляной кислотой дает 1-окси-2-фенил-1,2-дигидрофталазин, который в свою очередь может быть окислен во фталазон [20]. [c.166]

Фенил-З-этилинденон при озонолизе образует исключительно устойчивый кристаллический озонид, который с фенилгидразином дает 2-фенил-4-этил-фталазон. Ввиду того что предполагаемым промежуточным соединением является о-карбоксипропиофенон, эта конденсация может рассматриваться как частный [c.166]

Реакции. По своим реакциям фталазоны в основном сходны с аналогичными изохинолонами (т. 4). Однако следует отметить и некоторые отличия. [c.167]

Фталазоны (ХИ и Х1П) при восстановлении цинком в соляной кислоте подвергаются сужению кольца и переходят во фталимидины (изоиндолоны) (XI) независимо от присутствия заместителей в положениях 2, 3 или 4 [24, 27, 42, 43]. Интересно отметить, что во всех реакциях этого типа, за единственным исключением, происходит удаление незамещенного атома азота в виде аммиака. [c.167]

В то время как получение соединений типа XI из псевдофталазонов может быть представлено как протекающее через стадию образования изоиндола (XIV), это объяснение неприменимо к 2-замещенным фталазонам, которые должны отщеплять первичный амин на стадии образования промежуточного вещества XV. Очевидно, что в последнем случае прямое отщепление аммиака, а не воды должно происходить во время замыкания фталимидинового кольца. [c.167]

Алкилирование фталазонов может дать как 0-, так и Ы-алкильные производные, как показано на следующей схеме 145) [c.168]

Отмечено образование побочных продуктов кислого характера при реакции фталазона или 4-метилфталазона с йодистыми алкилами в щелочной среде. Причиной этого является расщепление цикла, причем для образующейся кислоты предложена структура XVI [15, 16]. С другой стороны, Рове и Пе- [c.169]

При ацилировании фталазонов получаются, по-видимому, 0-ацильные производные, поскольку они легко расщепляются кипящим спиртом [45, 46]. [c.170]

При действии на 2-фенил-4-оксифталазон пятисернистого фосфора в ксилоле образуется, помимо ожидаемого 2-фенил-4-меркаптотиофталазона, дифталазинилсульфид [34]. Превращения этих веществ делают доступными различные сернистые производные фталазона (см. стр. 169). [c.170]

Фталгидразиды получаются при действии избытка водного раствора гидразина на фталазоны, имеющие в положении 4 заместитель, потенциально способный образовать устойчивый анион [35, 36, 71]. Атом хлора или замещенная аминогруппа, находящаяся в положении 4 фталазонов, гидролизуется сильным основанием с образованием фталгидразндов [46, 72]. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология