Метил бензо карболин

ИНДОЛкарбоновой-2 кислоты, превращается в 2-хлор-1-метил-4,5-бензо-р-карболин, очень сходный по своим свойствам с соединением, не имеющим метильного заместителя. [c.226]

Метил-8-хлор-5-л-хлор-бензил-1,2,3,4-тетрагид-ро-у-карболин [c.121]

В этой реакции ацетальдегид может быть заменен а-кетокислотами. Действительно, Хан и сотрудники [59] показали, что такая видоизмененная реакция проходит значительно легче, причем продуктами реакции оказываются производные тетрагидро-Р-карболинкарбоновой-2 кислоты. Выделение двуокиси углерода происходит очень легко. Благодаря применению этого метода многие производные тетрагидрокарболина стали легко доступными. Так были получены, например, 2-метил-, 2-фенил-, 2-бензил- и 2-(3, 4 -метилендиокси-бензил)-2,3,4,5-тетрагидро-р-карболины [59]. [c.204]

При реакции диаминовератрона с бромацетоном в уксусной кислоте не удалось выделить промежуточного соединения. Единственным полученным продуктом оказался бромгидрат 2-метил-7,8,15,16-тетраметокси-4,5-бензо-р-карболина, из которого действием водного раствора едкого кали получено свободное основание. [c.223]

При кипячении бромгидрата 2-метил-7,8,15,16-тетраметокси-4,5-бензо-р-карболина с иодистоводородной кислотой (уд. вес 1,7) выделяется иодистый метил и образуется метилтетраокси-4,5-бензо-р-карболин. Основание, выделенное из водного раствора иодида добавлением ацетата натрия, легко окисляется воздухом и трудно очищается. При окислении этого тетраоксисоединения хромовой кислотой получалась кислота, превращавшаяся при перегонке над натронной известью в токе водорода в 7-метил-6-азаиндол (апогармин) (ХХП) с незначительным выходом. [c.223]

N-Метилпроизводные, метилаты и т. д. Вследствие сравнительной легкости синтеза 1-метил-3-(о-аминофенил)индола, о котором уже сообщалось, производные 1-метил-4,5-бензо-р-карболина особенно легко доступны. Так, при кипячении З-(о-формамидофенил)-1-метилиндола с хлорокисью фосфора в толуоле получается 1-метил-4,5-бензо-р-карболин. 3-(о-Ацетамидофенил)-1-метил-индол в тех же условиях дает 1,2-диметил-4,5-бензо-р-карболин (схема 1, Ri = R2 = H3.) [c.224]

Бензо-р-карболины легко дают четвертичные соли, причем алкильная группа присоединяется к атому азота пиридинового кольца. Таким образом в результате действия диметилсульфата на соответствующие основания были получены следующие метилаты [111] сульфометилат 4,5-бензо-р-карболина, его 1-метил-, 1,2-диметил- и 2-этил производные. Все эти сульфометилаты легко растворимы в воде, причем растворы обладают сильной флуоресценцией, обычно зеленоватой, голубовато-зеленой или зеленовато-желтой. С увеличением числа метильных групп флуоресценция становится все более желтой (см. работу Кермака и Слетера [111[). [c.224]

Если водный раствор сульфометилата 4,5-бензо-р-карболина подщелочить, то осаждается оранжевое ангидрониевое основание. При растворении в бензоле и обработке диметилсульфатом это 3-метил-4,5-бензО-р-изокарболи-новое основание дает сульфометилат, идентичный сульфометилату, полученному из 1-метил-4,5-бензо-р-карболина (см. выше). Так как в последнем соединении одна метильная группа, несомненно, присоединена к атому азота пиррольного кольца, то, следовательно, при присоединении диметилсульфата к ан- [c.224]

Нагревание 2-кето-2,3-дигидро-4,5-бензо-р-карболина при 110° с хлорокисью ( сфора и одним молем пятихлористого фос ра приводит к получению 2-xлop-4,5-бeнзo- -кapбoлинa. При освещении вольтовой дугой (но не при дневном свете) сильно разбавленные спиртовые растворы этого соединения дают сине-фиолетовую флуоресценцию. Аналогично 2-кето-1-метил-2,3-дигидро- [c.225]

Кермак и Смит [120] получили 5-метил-2,3-бензо-у-карболин нагреванием 1-(2-метил-4-хинолил)бензотриазола (XXXV) в сиропообразной фосфорной кислоте. Во всех растворах — нейтральных и кислых — основание обладает сильной сине-фиолетовой флуоресценцией. Аналогичным образом из 1-(2-метил-6-метокси-4-хинолил)бензотриазола был получен 15-метокси- [c.229]

Диметил-2,3-бензо-у-карболин получен следующим образом метил-фенилгидразон (XXXIX) о-ацетаминоацетофенона при действии хлорокиси фосфора в кипящем толуоле претерпевает двойную циклизацию. Сначала в результате циклизации по Фишеру образуется 1-метил-2-(о-ацетамидофе-нил)пндол (ХЕ), а затем по реакции Бишлера — Напиральского это соеди- [c.229]

Метил-6,7,8,9-тетрагидро-4,5-бензо-р-карболин синтезирован Робинзоном и Робинзоном [114] кипячением смеси 3-гидразинохинальдина, циклогексанона и ледяной уксусной кислоты в течение 10 час. Образующийся в качестве промежуточного соединения гидразон (XXVI), который не был выделен, претерпел индольную циклизацию по Фишеру и дал 2-метил-6,7,8,9-тетра гидро-4,5-бензо-р-карболин (XXVII) с общим выходом 63%. Слабый спиртовой раствор этого соединения имеет светло-фиолетовую флуоресценцию, [c.226]

Метилпроизводные 2,3-бензо-у-карболина. 2,3-Бензо-у-карболин образует иодметилат, который при действии щелочи дает не метогидроокись, а ангидрониевое основание — 4-метил-2,3-бензо-у-изокарболин. Структуру этого соединения следует рассматривать как резонансный гибрид подобно другим, уже описанным ангидрониевым основаниям. [c.229]

Метил-2,3,4,5-тетрагидро-5-(фенил-метил)-1Я-пиридо[4,3-й]индола наф-талин-1,5-дисульфонат (1 2) Нафталин-1,5-дисульфоновая кислота — 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тег-рагидро-Ш-ниридо[4,3-А] индол (1/2) (З-метил-9-бензил-1,2,3,4-тетрагидро-карболина нафталин-1,5-дисульфонат) [c.1012]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология