Нафтиридин

Соединения 13-15 имеют тот же спектр полезных свойств, что и нафтиридины 12, а также предложены в качестве антибиотиков для млекопитающих, добавок к кормам, консервантов и дезинфицирующих средств. Авторами работы [c.171]

Ст-Комплекс (I) в небольшой степени претерпевает и нормальную ароматизацию с образованием 8-амино-5-бром-1,7-нафтиридина (5%) по обычному механизму Чичибабина реакции. [c.513]

Пример 6. Аминирование 3,6-динитро-1,8-нафтиридина. К раствору 150 мг (0.68 ммоль) 3,6-динитро-1,8-нафтиридин в 25-30 мл жидкого аммиака и затем добавляли 300 мг перманганата калия. Полученную смесь перемешивали при -33 °С 1 час. После упаривания аммиака добавили 50 мл воды и смесь непрерывно экстрагировали хлороформом 30 часов. Остаток, полученный пос- [c.109]

Нафтиридины Химия и биологическая активность [c.167]

Полученные из диэфиров 27 в ходе многостадийного синтеза изомерные (2-имидазолин-2-ил)нафтиридины 28, их соли, М-окиси и конденсированные аналоги 29-31 находят применение в качестве гербицидных препаратов для борьбы с одно- и двудольными однолетними, многолетними и водными растениями [54-56]. [c.172]

Я = замещенный 1,5-нафтиридин-4-ил, и = 1, 2), их М-окиси и соли также приемлемы для сельского хозяйства как гербициды [69]. [c.176]

Производные нафтиридина, выделенные из морских организмов [c.176]

Возможность внутрицепной циклизации полиакрилонитрила, растворенного в диметилформамиде, в присутствии едкого натрия и образование структуры типа нафтиридина было отмечено и в работах [59, 60]. [c.22]

Недавно в межфазных условиях на основе фталазина [993] н 1,6-нафтиридина [1556] были также получены соединения Рейссерта. Соединения типа I (К = КЬ или СНз) реагируют как с алифатическими, так и с ароматическими альдегидами или кетонами, давая продукты конденсации Ь и побочно спирт М с общим выходом, часто превышающим 90% [311, 886]. Эти превращения осуществляются в бензоле или ацетонитриле в лрисутствии 50%-ного водного раствора гидроксида натрия. Ре- [c.236]

Оксолиновая (181) и налидиксовая (182) кислоты сыфали роль предшественников для создания фторхинолоновых антибиотиков Эти кислоты сами являются высокоэффективными антимикробными веществами, причем кислота (181) в 10 раз активнее ингибирует ДНК-гиразу, чем ее азааналог (182) Кислоту (182), используемую главным образом при инфекциях мочевых путей, производят аналогично синтезу норфлоксацина через имин (183) и нафтиридин (184) [c.144]

Н.-более слабые основания, чем хинолин и изохинолин для 1,5-Н. рК 2,91, для 1,6-Н. рК 3,78. Алкилирование Н. идет по одному или обоим атомам N, причем в случае 1,6- и 1,7-Н. атака прежде всего направляется на т. наз. изохиноли-новые атомы N с образованием продуктов моноалкилирования-ионов 6- и 7-алкилнафтиридиния соотв. Продукты моноалкилирования Н. легко окисляются под действием KзFe( N]6 в щелочной среде до №алкил-а-нафтиридино-нов, напр. [c.196]

ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ, замещение (обычно нуклеоф.) в ароматич. или гетероароматич. ряду, при к-ром входящая группа вступает в положение, находящееся через один или более атомов от уходящей группы обозначается Так, при действии KNHj в жидком NH3 на 5-бром-1,7-наф-тиридин образуется смесь 8- и 2-амино-1,7-нафтиридинов с выходом 42 и 3% соответственно. Р-ция протекает с образованием в качестве интермедиатов ст-комплексов (ф-лы [c.513]

Этилнитроацетат 13 дает с 2-амииоиикотинальдегидом 3-нитро-2-оксо-1,8-нафтиридин [35]. Непродолжительное кипячение смеси эфира 13 с о-аминотио-фенолом 38 в спирте в присутствии КОН сопровождается восстановлением нитрогруппы и приводит к бензотиазину 39 [36], тогда как конденсация этилнитроацетата 13 в присутствии основания с бензофуроксаном 40 протекает с потерей нитрогруппы и образованием бензимидазола 41 [37] (схема 12). [c.411]

Этиловый эфир 1-ариламино(2,7-нафтиридин)-3-карбоновой кислоты 81 получают обработкой замещенного иминофосфорана 80 арилизоцианатом в толуоле с последующим термическим разложением промежуточного продукта [87]. [c.130]

Повышенный интерес к нафтиридинам (ниридопиридинам) в последние два десятилетия вызван широчайшим спектром биологической активности производных этого класса. В большинстве случаев стимулом для синтетических изысканий в этой области являлся поиск новых веществ, перспективных для терапевтического использования, о чем указано в обзорных работах [1-3]. Помимо этого, в литературе последних лет появилось множество сведений об использовании нафтиридиновых производных в сельском хозяйстве, как средств защиты растений, и в ветеринарии, как антибиотиков для млекопитающих. Большое число соединений этого ряда заявлено в качестве гербицидов, инсектицидов, немато-цидов, регуляторов роста растений, фунгицидов и бактерицидов нового типа. [c.167]

В качестве бактерицидов заявлены также производные 13 1,6-нафтиридои-карбоповой кислоты [42], тиазоло[3,2-й ]- (14) [43] и бензо[6][1,8]нафтиридинов (15) [44 8]. [c.170]

Конденсация 2,6-диаминопиридииа 32 с у-хлорацетоуксуспым эфиром 33 в условиях реакции Кнорра (85%-ная Н3РО4, >100°С) дает замещенный 2-гидрокси-1,8-нафтиридин 34, используемый для снижения фитотоксического действия гербицидов из класса циклогексенонов или феноксиуксусных кислот [58]. [c.172]

По другому протекает конденсация 2-амино-6-метилпиридина 35 с (3-кето-эфиром 36 в варианте метода Конрада-Лимпаха (инертный растворитель, высокая температура), приводя к производному 4-гидрокси-1,8-нафтиридина 37, дальнейшие модификации которого были использованы в многостадийном синтезе соединений 38, 39 [c.173]

Аналогично, конденсация 7-аминобензо[/][1,7]нафтиридина 47 с ароматическими альдегидами 48 приводит к продуктам бензимидазо[4,3- ]-[1,7]иафтириди-иового ряда (49, Я = Н, С1, СНз, МОг), которые в отличие от исходного амина 47, обладают бактерицидной и фунгицидной активностью [63]. [c.174]

Одним из важнейших направлений модификации нафтиридииов является замещение атомов галогенов в реакциях с первичными, вторичными или третичными аминами, которые широко используются для получения аналогов ряда анти-малярийных [3, 4] и противомикробных препаратов [1, 8, 64], например производных 12 и др. В последнее десятилетие эти методы нашли применение и в синтезе пестицидных средств 50-52, представленных на нижеследующих схемах. Замещение галогена осуществляли соответственно в присутствии оснований (NaH или К2СО3) [65], либо высокотемпературным синтезом без растворителя [66, 67]. Известен пример кросс-сочетания 4-бром(иод)-1,5-нафтиридинов 53 (Hal = Вг, I) с элементорганическими производными аренов 54 [Q = 8п(СНз)з, 81(СНз)з, В(ОН)2] в апротонном растворителе при катализе солями палладия [68]. [c.175]

Соединения 52 пригодны для использования в качестве пред- и после-всходовых гербицидов как самостоятельно, так и в смеси с другими гербицидами и вспомогательными веществами [68]. Аналоги 1,5-нафтиридинов 52, содержащие в положении 4 цикла радикал фторированного бензодиоксола или бензодиоксана [c.176]

Амино-3-ацетил-7-бензилселено-2-метил-4-(2-фурил)-8-циано-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин [c.538]

Хлор-4-циано-10-оксо-5,10-дигидробензо[А][1,6]нафти-ридин и 3-хлор-4-циано-10-ацилокси-5-гидрокси-5,10-дигидробензо[А][1,6]нафтиридин [c.541]

Оксо-3-хлор-5,10-дигидробензо[й][1,6]нафтиридин-4-карбонитрил (2). К суспензии 6 г (0.02505 моль) 1 в 200 мл ацетона при кипячении и перемешивании прибавляют порциями 15 г 50%-ной и-хлорнадбензойной кислоты (МСРВА). Контроль над ходом окисления ведут при помощи ТСХ (Silufol UV 254, этил-ацетат). Ацетон отгоняют до 2/3 объема, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, бензолом, высушивают. Получают соединение 2 в виде мелких игл светло-желтого цвета. Выход 76%о. 326.5-327°С (из диоксана). [c.541]

Ацетокси-5-гидрокси-3-хлор-5,10-дигидробензо[й][1,6]нафтиридин-4-карбо-нитрил (За) и 5-гидрокси-10-пропионилокси-3-хлор-5,10-дигидробензо[й][1,6]-нафтиридин-4-карбонитрил (ЗЬ). К суспензии 1 в уксусной (для За) или пропионовой кислоте (для ЗЬ) прибавляют 8-ми кратный избыток 38%о-ной перекиси водорода и перемешивают в течение 1.5 ч при 80°С. Раствор охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают осадок 2 (выход 0.4%о). Затем к маточному раствору приливают 25%о-ный водный этанол. Отфильтровывают осадок За (Ь), промывают водным спиртом и высушивают. Продукты За, Ь получают в виде [c.541]

В аналогичных условиях 4-(т/ ет-бутоксикарбониламино)пиридин был превращен в 1,2,3,4-тетрагидро-1,6-нафтиридин 91. [c.58]

Взаимодействием замещенных 1,2,3,4-тетрагидро-1,8-нафтиридинов 9 с эфирами ацетоуксусной и трифторацетоуксусной кислот получены замещенные 2-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-2Я-пирано[2,3-6][1,8]нафтиридины 10 (11-95%) [7] (схема 4). [c.162]

В литературе приведены противоречивые данные о характере продуктов взаимодействия (2.23) с циануксусным эфиром. Так, отмечается, что основной продукт взаимодействия с 2-амино-4,6-диметил-никотиновым альдегидом — 3-циано-1,8-нафтиридон-2 [970], а не 2-амино-1,8-нафтиридин, хотя другие данные [963—965] свидетельствуют об обратном. Вероятно, для целенаправленного синтеза этих соединений необходимо выдержать его оптимальные условия, О важности производных различных нафтиридинов свидетельствует значительное количество обзоров [977—990], посвященных этому вопросу. [c.96]

Аналогичные результаты достигнуты в случае 8,8-кетенацеталя (2.68) и малононитрила. Непредельные 1,5-алкилтионитрилы с аммиаком и аминами образуют пиридинилиденпроизводные [1075, 1076]. Этим методом получены и производные 1-амино-2,7-нафтиридин-3,8 (2Н,7Н)-дионов (2.71) [1077] [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология