Хлор аминохинолин

Получение 5-хлор-8-аминохинолина. [c.99]

Взаимодействие 5-бром-6-метокси-8-аминохинолина с 10%-ной водной бромистоводородной кислотой приводит к образованию 7-бром-6-метокси-8-аминохинолина с хорошим выходом. Это же превращение с меньшим выходом может быть осуществлено под действием соляной кислоты. Никаких доказательств аналогичной перегруппировки не было получено в случае 5-хлор- [c.97]

Хлор-8-нитрохинолин, синтезированный таким путем, идентичен с одним Из изомеров, полученных нитрованием 7-хлорхинолина [435]. Положение нитрогруппы доказано превращением вещества в известный 8-аминохинолин. [c.100]

Аминохинолины. Вследствие доступности 4-хлорхинолинов замещение в них хлора на аминогруппу представляет собой наиболее удобный путь получения 4-аминохинолинов (стр. 89), [c.117]

Метокси-4-аминохинолины были впервые исследованы русскими учеными 11081] и затем повторно исследованы Ригелем с сотрудниками [1082]. 7-Хлор-4-аминохинолины были впервые исследованы в Германии [1083]. [c.237]

Метокси-4-аминохинолины были впервые исследованы русскими учеными 11081] и затем повторно исследованы Ригелем с сотрудниками [1082]. 7-Хлор- [c.237]

Проведение этого превращения в присутствии фенола сопровождается его бромированием [74, 75]. При нагревании с бромистоводородной кислотой ацетильного производного 5-хлор-6-метокси-8-аминохинолина миграции атома хлора не происходит. [c.69]

Некоторое предстапленис о применимости этого способа могут дать ВЫХ0Д1Л, достигнутые ири дезаминировании следующих соединений анилин — ныход 4. —7Г) Д [110,111, 116], я-толуиднн — выход 55—65% [116,120], -хлор-4-амино-толуол — выход 40% [117], 5-бром-6-аминохинолин — выход, удонлетворительный [121] [c.311]

Проверены и подтверждены литературные данные его получения конденсадией 4-фенил-8-аминохинолина с бета-хлор-пропиофеноном [1, 2] [c.46]

По литературным данным, т. пл. 105—106° [3], 108—110° [13], Ю9--110° [4, 5, 14], 110° [2, 3], 110—111° [8]. Имеются указания [3] на то, что при восстановлении 5-ннтрохинол 1иа хлористым олово.м в солянокислом растворе образуется 5-аминохинолин с т. пл. 105—106°, которая не повышается лаже после двухкратной перекристаллизации. Предположение о возможности частичного хлорирования продукта в процессе восстановления и о присутствии х,-юрсодержаш,и.х соедимеиий не оправдалось, т. к. чувствительная проба пе показала наличия хлора в образцах амина, полученного этим способом [3]. [c.91]

Хлор-8-аминохинолин был получсп при восстановлении 5-хлор-8-нитрохинолина хлористым оловом в соляной кислот -[1—3] или железной пылью в уксуснокислом растворе [2—4]. Было, однако, замечено, что применение хлористого олова и соляной кислоты приводит к образованию, наряду с ожидае- мым монохлораминохинолином, значительных количеств 5,7-дихлор-8-аминохинолина [3]. [c.98]

В круглодонной колбе смкостью 1 л (см. примечание 1) с мешалкой растворяют 14,0 г (0,067 М) 5-хлор-8-нитрохиноли-на в смеси 120 мл уксусной кислоты и 80 мл воды при нагревании. Продолжая нагревать колбу на кипящей водяной бане и размешивая, добавляют небольшими порциями 11,2 з (0,2 г-ат) железа в порошке (см. примечание 2) за 30 минут и нагреваюг еще 30 минут. Затем разбавляют массу водой, подщелачивают раствором едкого натра и перегоняют продукт с водяным паром. По охлаждении отфильтровывают выпавшие светло-желтые волокнистые кристаллы амина (см. примечание 3), а фильтрат экстрагируют эфиром (2 раза по 250 мл). В эфирном экстракте растворяют осадок, раствор сушат безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме при 125—13Г/1 мм рт. ст. (см. примечание 4). Выход 5-хлор-8-аминохинолина 8,6 г (71,7% теоретического),. Т. пл, 86,5—87° (см. примечание 5). [c.99]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

К раствору 0,36 г (0,03 М) 5-хлор-8-аминохинолина (см. примечание 2) в 10 мл пиридина при охлаждении льдом прибавляют за 10 минут раствор 7,22 г (0,033 М) мезитиленсуль-фохлорида (см. примечание 3) в 10 мл пиридина. Образовавшуюся оранжево-желтую суспензию нагревают на кипящей водяной бане в течение одного часа, охлаждают до комнатной температуры и выливают при размешивании в 250 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают в вакуум-эксикаторе над едким натром. [c.169]

Применялся 8-аминохинальдин с т. пл. 54—55°, очищенный путем перегонки с водяным паром. Он был получен с выходом 73% при восстановлении 8-нитрохинальдииа железным порошком а 50%-иой уксусной кислоте (методика восстановления аналогична применявшейся для синтеза 5-хлор-8-аминохинолина [3]). [c.114]

Аминохинолин может быть также получен путем замещения хлора в 2т глорхинолине действием аммиака (стр. 90) либо непосредственно, либо через [c.114]

В качестве антималярийных препаратов были получены многочисленные хиназолиновые аналоги серии 4-аминохинолинов (хлорохина) [139] было сообщено о получении двух аналоговсерии 8-аминохинолинов (плазмохина) ([5] см. примечание на стр. 286 и [72]). Первые довольно легко синтезируются из соответствующего амина и 4-хлорхиназолина или 4-тиохиназолона или его метилового эфира. На схеме представлен синтез 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил-амино)хиназолина [139]. [c.308]

Производные фенантролина, замещенные-в бензольном ядре галогеном, мОгли бы, казалось, быть получены из соответствующих производных фенилендиамина при проведении двойной реакции Скраупа. Практически, однако, эти реакции протекают с сильным осмолением и в лучшем случае желательный продукт получается с очень низким выходом. Поэтому фенантролины, замещенные в бензольном кольце галогеном, следует синтезировать из соответствующих аминогалогенхинолинов. Этим путем Рихтер и Смит [65] получили 9-хлор- и 9-бром-о-фенантролины из 6-хлор- и 6-бром-8-аминохинолинов. [c.279]

Хлор-о-фенантролин был ранее синтезирован Кушинским и Сухарда [20] нагреванием 8-нитрохинолина с глицерином и соляной кислотой при 160— 170° под давлением. Образовавшийся из нитрохинолина 8-аминохинолин [c.279]

Хлор- и 2-бромхинолины получаются при обработке соответствующих оксипроизводных P I5 или РВгд, а также из соответствующих аминохинолинов обработкой нитритом натрия в концентрированной соляной кислоте. В этих соединениях атомы галоида крайне реакционноспособны и могут быть легко замещены на ОН, NHR и т.д. 3-Хлор-и 3-бромхинолины можно получить непосредственным галоидированием хинолина галогенидами серы. [c.730]

Хлор-4-( 4-диэтил амино-1-метилВутил)-аминохинолин, дифосфат — см. Хингамин [c.589]

Хлор-4-(3 -дивтиламинометил-4 -0КСИ-фенил)-аминохинолин-дихлоргидрат, дигидрат — см. Камохин Хлорекс 509 Хлоридин 380 Хлорин 149 Хлористая ртуть 700 Хлористый винил 169 Хлористый водород — см. Соляная кислота [c.589]

Получается путем конденсации 6-метокси-8-аминохинолина с хлор-гидратом 1-диэтиламияо-З-пропилхлорида. [c.504]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология