аминопроизводных хинолина

Таблица 47 Антималярийная активность 7-хлор-4-аминопроизводных хинолина

Как видно из литературного обзора, число синтезированных аминопроизводных 5,6-бензо.хинолина крайне незначительно. [c.87]

Такой механизм объясняет побочное образование -аминопроизводных (1,4-присоединение) и отсутствие 1-аминопроизводных. В случае хинолина удалось выделить нестойкий продукт присоединения. Реакция открыта А. Е. Чичибабиным в 1914. [c.446]

Например, аминопроизводные бензола и нафталина проявляют меньшую склонность к образованию комплексов, чем соответствующие производные пиридина и хинолина. [c.138]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

Родственные этим оксисоединениям аминопроизводные хинолинов и изохинолинов предпочтительно находятся в аминоформе, однако наличие у них таутомерии (см. выше) позволяет проводить реакции как по циклическому, так и по экзоциклическому атомам азота. Иллюстрацией могут служить следующие примеры [c.260]

Аминопроизводные нафталина, антрацена, фенантрена н др. конденсированных ароматич. соед. в условиях С.р. образуют т. наз. арохинолины [напр., 1-нафтиламин образует бензо[А]хинолин (ф-ла I), 2-нафтиламин-бензо[/]хи-нолин (II)] [c.364]

Циклизация о-аминопроизводных бензил-Р-кетоноэфиров приводит обычно к образованию не дигидрохинолинов, а хинолинов. В таких реакциях кетонная карбонильная группа доминирует над сложноэфирной группой в стадии отщепления [231]. [c.55]

Ноулес и Уатт [849] исследовали восстановление хинолина и некоторых из его нитро- и аминопроизводных в жидком аммиаке натрием и натрием с бромистым аммонием. Хотя степень восстановления обоими реагентами была почти одинаковой, скорости восстановления были различны. При применении натрия скорость была значительно большей, чем при применении натрия и бромистого аммония. В реакции с натрием первоначально образуется интенсивно красный раствор, в то время как при реакции с натрием в растворе аммиака, к которому предварительно прибавляется бромистый аммоний, такая окраска не наблюдается. Было сделано предположение, что образующиеся дигидрохинолины, по крайней мере при применении натрия, являются 1,4- производными и что окрашивание объясняется образованием натриевой соли (I). [c.192]

Изокарбостирил и 5-оксиизохинолин получаются диазотированием соответствующих аминопроизводных (стр. 317) в случае 5-аминоизохинолина с равным успехом применяется метод кислотного гидролиза аминогруппы при высокой температуре [381]. 5-Оксиизохинолин получается, кроме того, при сплавлении изохинолин-5-сульфокислоты со щелочью [398]. 4-Оксиизо-хинолин образуется в результате гидролиза 4-бромизохинолина [399]. [c.320]

Нитрование бензо[/г]хинолина впервые изучалось Клаусом и Имхоффом [72]. Хайд [73] выделил четыре мононитросоединения, которые пока не идентифицированы одно из них, повидимому, является 7-нитропроизводным [74]. С едкими щелочами [68] и амидами [69] с хорошим выходом образуются 2-окси-и 2-аминопроизводные. [c.489]

Гамильтон и его сотрудники синтезировали некоторые бензохинолины с заместителями основного характера с целью выяснить, обладают ли они анти-малярийными свойствами. Несколько аминопроизводных было исследовано Альбертом [13]. В работе Бамбергера и Мюллера [62] имеется упоминание о фармакологических свойствах октагидробензо[/]хинолина. 3-Фенилбензо-[/]хинолип-1-карбоновая кислота (диапурин) и некоторые родственные ей соединения напоминают цинхофен по способности увеличивать выделение мочевой кислоты [98]. [c.499]

Из 2,3-дизамещенных нафталинов. Первая попытка нарастить линейно кольцо пиридина к производным р-нафтиламина с соответствующим заместителем в положении 3 основывалась на синтезе 3-нитрохинолинов при конДенса-ции о-аминопроизводных ароматических альдегидов с метазоновой кислотой Н0Ы=СНСН=Ы02Н [51]. о-Амнноарилкарбоновые кислоты конденсируются аналогичным образом и образуют Р-нитроэтилиденариламино-о-карбоновые кислоты, которые также замыкают цикл, превращаясь при. действии уксусного ангидрида и ацетата натрия в 3-нитрохинолины [52]. Из 2-аминонафта-лин-3-карбоновой кислоты был получен 4-окси-3-нитробензо[ ]хинолин (XI) (выход 50%) [13]. [c.482]

Второй общий метод получения замещенных хинолинов. состоит в конденсации о-аминопроизводных ароматических альдегидов или кетонов с карбонильными соединениями, имеющими группу —СН2СО— [8, 11]. Классические условия синтеза хинолинов по методу Фридлендера заключаются в кипячении водного [c.244]

В связи с тем, что о-аминопроизводные ароматических альде- гидов или кетонов труднодоступны и сравнительно неустойчивы, возникают большие трудности при получении хинолинов с заместителями в бензольном кольце. Трудности можно преодолеть путем использования производных изатина типа VII (синтез Пфит-цингера [8, 10]). Известные многочисленные производные изатинов весьма доступны, поэтому их конденсации с карбонильными соединениями служат общим методом получения хинолинов. [c.245]

Этот механизм реакции позволяет объяснить побочное образе вание у-аминопроизводных (1,4-присоединение) и отсутствие Р-амк-нопроизводных. При реакции с хинолином удалось доказать образование нестойкого продукта присоединения . [c.265]

Как правило, препаративное значение реакции Чичибабинг ограничивается получением производных пиридина, хинолина и изохинолина, так как для других азотистых гетероциклов выходы аминопроизводных незначительны. [c.265]

В О бласти шестичленных азотсодержащих гетероциклов необходимо особо отметить классические исследования А. Е. Чичибабина. А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде была открыта реакция аминирования пиридина и его производных амидом натрия [350—358]. Эта реакция, получившая в мировой литературе название реакция Чичибабхша , широко используется для получения самых разнообразных аминопроизводных пиридина, хинолина, пиримидина и т. д. [359] [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология